“這是道高考題,我出的。”劉化龍不經意間透露了一個驚天秘密。
同學們肅然起敬。
劉老師,高考出題委員會的大佬!
劉老師,大隱隱于羊中的絕世高手!
劉老師豈是池中物,風云際會便化龍!
嘶嘶嘶!
“確切的說,這是某年高考化學的備用壓軸題,雖然這題從未出現在以前的高考試卷上,但不排除今后有可能出現。”
劉化龍既遺憾又充滿期待,他接著說:“同學們千萬不要被復雜的題面所迷惑,這題的中心思想只有一句話:在氟離子的作用下,三氟甲磺酸鄰三甲硅基苯酚酯發生消除反應,是合成苯炔的典型方法。”
“熟不熟悉,親不親切?當然熟悉,當然親切,苯炔、親核加成、親核取代、周環反應等基礎知識,我在上個禮拜剛給你們講過,新鮮美味,熱一熱就能吃。”
“18-冠-6作為鉀離子的配位劑,可增強氟離子的親核性。苯炔作為一個缺電子體系,易受醇、胺或其對應負離子的親核進攻。親核試劑E中,氨基為反應性最強的親核位點,不難推斷,兩者發生親核加成反應得到G。”
“那么問題來了,此處的中間體是兩性離子G’,還是發生了質子轉移后的產物G?”
劉化龍講到這里,短暫停頓了一會兒。
蘭杰脫口而出:“是G!”
劉化龍追問:“蘭杰,請給我一個合理的解釋。”
蘭杰一邊聽課一邊推演,I的結構簡式他尚未推演出來,但他覺得G已經被他搞掂:“根據原子、分子結構的基本知識可知,質子轉移的速率遠大于酰基碳上的親核取代反應,所以G發生酰基碳上的親核取代反應得到H,同時也是苯環的芳香親電取代反應。”
劉化龍點點頭道:“Good,蘭杰向來思路清晰、邏輯嚴謹、反應敏捷,他的這番正向解釋沒有問題,確實是G。我要補充說明的是逆向推演法,H的分子式是已知條件,對于有經驗的同學而言,H的結構簡式也是已知條件,H不僅含有富電子基團三級胺,同時含有……”
嘶嘶嘶嘶!
不少同學望向最后一排角落里的蘭杰。
阿杰他的狀態穩定,穩中有進,他在化學上的統治力不遜于物理、數學!
此時的蘭杰正在埋頭研究LUMO與HOMO,他對化學的理解越來越深刻,化學帶來的樂趣越來越多,化學有資格被提拔為最頂級的工具。
“……所以I是烯丙基衍生物,由此可知,得到I的反應是烯反應。”劉化龍極有耐心的一步步講解,深入淺出的一層層分析,他說:“苯炔的碳碳叁鍵中有一個π鍵由sp2軌道通過側面微弱重疊形成,它比一般的烯烴和炔烴的π鍵弱的多。大家現在懂了吧,與烯烴和炔烴相比,苯炔的LUMO能量更低,更容易受到親核攻擊。”
“真相大白,我們作個小結,這題涉及的知識點如苯炔、親核加成、親核取代、周環反應雖然是基礎知識,但綜合在一起考察,考點難度呈指數上升。這種題型,我稱之為‘基綜難題’,它們單拎出來都是簡單的基礎知識,綜合起來卻又很難。
“同學們處理‘基綜難題’時,可以采取迂回戰術,先使用推箭頭的方法對產物的結構進行合理猜測,然后將寫出的化學機理合理化,再回過頭來檢查一開始的簡單想法是否存在漏洞,哪一種化學歷程更合理,從而作出修正,得到正確答案。”
“什么?基礎知識沒搞明白?這位同學你是在開玩笑嗎?你第一天上我劉化龍的化學課?”
“這都高二下學期了,你還指望我跟你重講一遍基礎知識?你為何如此天真?想多了吧?”
“蘭杰,你是學習委員,這位同學交給你了,你跟他溝通溝通。下課。”
下課鈴聲響起,劉老師離開教室。
蘭杰勾了勾手指頭:“黃宇航,請你過來一下。”
黃宇航同學唯唯諾諾入座蘭杰的副座,他難為情的說:“杰哥,你也知道我底子薄、基礎弱,和你們這些名正言順的羊中在籍生相比,我學起來比較吃力。”
蘭杰關切詢問:“宇航你上次跟我提過,你的學籍在番薯區是吧?”
“嗯,在番薯區,我是土生土長的番薯仔。”
“從番薯區過來羊中挺遠的,宇航你沒有住校對不對?你每天擠地鐵往返羊中和番薯區,會不會很辛苦?”
“我家在羊中附近有套房子,我騎車上下學,并不辛苦。”
“宇航你家的房子在哪個小區?”
“越山海岸。”