在執教切爾西之前，迪馬特奧的執教履歷并不算亮眼。
零八年，他執教了英甲的米爾頓凱恩斯，在那個賽季的英甲聯賽中拿到了第三，但在升入英冠的附加賽里輸給了對手，錯失了升級的機會。
雖說沒能帶領米爾頓凱恩斯升入英冠，但迪馬特奧憑借著一個賽季的不錯表現，獲得了執教英冠球隊西布羅姆維奇的機會，這是一支英超著名的升降機球隊。
所謂的升降機，就是西布羅姆維奇在英超和英冠之間往返得很頻繁。
迪馬特奧執教后的第一個賽季就帶隊成功沖入了英超，這讓他贏得了贊賞，甚至在升入英超之后，雖說有第一輪就客場零比六慘敗給切爾西的悲傷回憶，但隨后球隊很快調整過來，一度占據英超第六，擊敗阿森納，客場戰平曼聯，表現可謂出彩。
在那段時間，迪馬特奧可謂是聲名大噪，贏得了整個英國，乃至歐洲足壇的關注。
但好景不長，西布羅姆維奇相對開放的球風，但嚴重不足的陣容，讓這支球隊嚴重后勁不足，迪馬特奧在西布羅姆維奇執教到一一年的二月份就下課了。
去年夏季，在申請執教伯明翰未果后，迪馬特奧接受了博阿斯的邀請，出任葡萄牙人在切爾西的首席助理教練，正式重返斯坦福橋。
而誰都沒有想到的是，執教伯明翰都沒有獲得青睞的迪馬特奧，竟然在半年之后，因為博阿斯被炒了魷魚，取而代之，成為了切爾西的主教練，并帶隊殺入了歐冠決賽。
命運這種東西，真的是令人完全摸不著頭腦。
別看迪馬特奧的執教履歷不顯，但他的職業生涯卻堪稱歐洲一線。
從拉齊奧到切爾西，藍軍甚至為迪馬特奧開出了六百八十萬美元的天價，這在九六年是創造了切爾西歷史最高轉會費，哪怕是在當時的英超，這都算是相當高的轉會費了，可見切爾西對迪馬特奧的重視。
長期在大球隊效力，迪馬特奧可謂是見多識廣，他深篤大球隊主教練的生存法則。
作為大球隊，尤其是豪門球隊的主教練，專業能力從來都不是最重要的，因為這些都可以交給助手去負責，就好像弗格森已經有很多年甚至都不管訓練和備戰了。
那豪門球隊的主教練最重要的是什么？
管理！
要能夠在球場內外穩得住球員，要能搞定老板。
博阿斯專業能力沒有問題，也能搞得定老板，所以他年紀輕輕就成為了切爾西的主教練，但問題是，他穩不住球員，所以他下課了。
至于說，是不是切爾西隊內的所謂的老將隊委會搞他，這重要嗎？
迪馬特奧非常清楚這一點，甚至他是親身經歷了這一切，所以他就任切爾西的主教練后，干的第一件事情就是穩住隊委會的幾名核心老將們，并說服他們支持自己。
接下來的成績一目了然，當球員上下用命，切爾西在歐冠賽場上突飛猛進。
當然，在歐冠淘汰賽階段，迪馬特奧也有自己的一套戰術，那就是防守和反擊。