時移世異，蘇軾在這燕子樓上夢見前代佳人，又生出一番感慨。蘇軾的這首《永遇樂》，上片寫實，說如今的燕子樓上明月如霜，好風如水，院子里有曲港跳魚，圓荷瀉露，這樣清幽的景致卻是那樣地寂寞，當年這里的主與客早已經看不到這些恍恍惚惚地在園中尋覓，不知不覺中已經把園子走了個通。
下片筆鋒一轉，以一句“燕子樓空，佳人何在，空鎖樓中燕”慨嘆古今滄桑。這一句實在是以燕子樓的故事來追問人生的意義：樓址依舊在，燕子年年飛，而當年的那些風流人物又到哪里去了，他們的恩恩怨怨又到哪里去了？下一句把感嘆推進了一步，古往今來，世事如夢，我們從不曾從夢中醒覺，卻在夢中斤斤計較于小恩小怨。點睛之筆在最后一句：“異時對、黃樓夜景，為余浩嘆。”
“燕子樓空”三句由自己寫到燕子樓的滄桑和佳人盼盼的杳無蹤影，由人亡樓空悟得萬物本體的瞬息生滅，然后以空靈超宕出之，直抒感慨：人生之夢未醒，只因歡怨之情未斷。燕子樓原建何人何時已無考，唐貞元中張尚書鎮徐州時曾別筑一新燕子樓以安寵妓盼盼。盼盼妙善歌舞，雅多風態，為感念張尚書深恩，在張去世后，居燕子樓十余年而不改嫁。唐代白居易曾有《燕子樓詩三首序》述其情事，但只言張尚書，未著名，言盼盼而未著姓。舊傳張尚書即張建封，盼盼姓關。但清代汪立名撰《白香山年譜》，考為張建封子張愔之事。兩說兼陳，并非亂人耳目，只是意在考察史事，尤當慎重也。蘇軾敘寫有關燕子樓的一段情事，將要眇之情和凄迷之境寫得簡約而富于理趣，詠寫古事而如此超宕，亦用事而傳神之典范也。其以示秦觀“小樓連苑橫空，下窺繡轂雕鞍驟”，并自以為語約事豐，誠非虛妄。張炎、鄭文焯亟賞此三句，亦意在抉發用事使典之妙諦。
“古今如夢，何曾夢覺，但有舊歡新怨”三句，由古時的盼盼聯系到此時的自己，由盼盼的舊歡新怨，聯系到自己的舊歡新怨，發出了人生如夢的慨嘆，表達了作者無法解脫而又要求解脫的對整個人生的厭倦和感傷。這三句是用莊子“吾與汝，其夢未始覺者也”之意。由古代燕子樓中的佳人到此日登樓覽感的倦客，再到古今所有的普羅大眾，無一不是寄身夢中。這是蘇軾人生哲學的一次集中反饋，它淵源于《莊子·齊物論》：“……方其夢也，不知其夢也，夢之中又占其夢焉，覺而后知其夢也。且有大覺而后知此其大夢也，而愚者自以為覺。”人生如夢，惟醒者知其為夢。可惜自以為醒者，其實仍是在做夢，自視為智者的人仍不免為愚者。因而古今之間，并不是夢者與醒者的不同，而只是所夢內容在舊歡新怨上的差異，古今同此一夢而已。不獨如此，后之視今亦猶今之視昔，此日蘇軾登樓興感，仿佛是醒者感嘆夢者，將來若有人再相登臨，面對黃樓夜景，恐也有醒者對夢者的浩嘆。然究其極，亦不過是天地古今一夢者而已。醒者是痛苦的，夢者因其夢而反得逍遙。蘇軾從莊子哲學中找到了消解痛苦的良藥。“雖抱文章，開口誰親。且陶陶、樂盡天真。”（《行香子·清夜無塵》）
結尾二句，從燕子樓想到黃樓，從當日又思及未來。黃樓為蘇軾所改建，是黃河決堤洪水退去后的紀念，也是蘇軾守徐州政績的象征。但詞人設想后人見黃樓憑吊自己，亦同此日自己見燕子樓思盼盼一樣，抒發出“后之視今亦猶今之視昔”（王羲之《蘭亭集序》）的無窮感慨，把對歷史的詠嘆，對現實以至未來的思考，巧妙地結合在一起，終于掙脫了由政治波折而帶來的巨大煩惱，精神獲得了解放。從現代的角度來看，蘇軾的人生態度不免消極。但在北宋黨爭頻仍，詞人迭遭打擊的歷史條件下，讀者是不應苛求古人的。畢竟，超越現實的虛幻慰藉也是古代士人相當普遍的一種精神生存狀態。
黃樓，這是蘇軾在平治徐州水災之后修建的一座高樓，鋪以黃泥，取的是“以土克水”的意思。所謂為官一任，造福一市，抗洪是蘇軾在徐州任上最大的政績，黃樓可以說是蘇軾人生履歷表上的一座豐碑，千百年后有人游徐州、登黃樓，也會想見蘇軾當年的一番作為。但是，洪水過去了，黃樓落成了，慶典結束了，蘇軾卻從燕子樓想到了黃樓，從張建封和關盼盼想到了自己，想到多年之后有人游徐州、登黃樓，面對著和今天一樣的夜景，是不是也會生起和自己今夜一般的浩嘆呢？
蘇軾填詞，向來境界遠大，很少兒女情長的那種，即便寫燕子樓這樣一個愛情題材，最后也會歸結到人生哲學上去，這是他和其他詞人最大的不同。