孫策欣賞虞翻，虞翻也很欣賞孫策，孫策為人，美姿顏，好笑語，性闊達聽受，善于用人，雄姿英發，智略超世，用兵如神。是以士民見者，莫不盡心，樂為致死。然而，孫策有個巨大的缺點，那就是自負驍勇，輕佻果躁！有一次，孫策討伐山越，竟然單人獨騎與虞翻在山中相遇。虞翻見狀大驚失色，忙問：“明府左右安在？”
孫策笑道：“我軍已大破山越，斬其渠帥，賊皆走，故悉令左右分行逐賊。”
虞翻卻跺腳不迭：“危事也！此草深，若有驚急，不及駕馭，明府請速速下馬！翻善用矛，請在前相護。”虞翻武藝名揚吳會，孫策早有耳聞，知道他步戰水平絕不在自己之下，于是乖乖跟在他后面走了一段，終于來到平地，虞翻又勸孫策乘馬快行，趕緊離開這個是非之地，孫策卻道：“卿無馬奈何？不如與我同轡共鞍。”虞翻有點不好意思，忙拒絕：“明府不必擔心我虞翻，翻能步行，日可三百里，自征討以來，吏卒無及翻者。”
孫策不信，日行三百里，這可是騎兵的極限速度，人怎么可能做到呢？
《三國志》也記載過，長坂坡之戰劉備逃跑，“曹公將精騎五千急追之，一日一夜行三百馀里”曹操的虎豹騎要一天一夜才能跑三百多里，你虞翻卻說一天能跑三百里，牛皮吹的太大了。
虞翻見孫策一臉不信的樣子，便道：“明府試躍馬，翻能疏步隨之。”孫策心說好吧，我倒想看看你的輕功到底如何，乃揚鞭躍馬，幾下就沒了影子。
虞翻不敢怠慢，忙一提氣，腳下如乘風般，奔行如飛，竟然徒步追上了孫策的快馬！！
孫策心服口服。
事后，虞翻就開始苦口婆心的勸諫孫策：
“明府用烏集之眾，驅散附之士，皆得其死力，雖漢高帝不及也。至于輕出微行，隨員不及整理行裝，吏卒亦多為之煩惱。夫君主不重則不威，故白龍魚服，困于漁夫，白蛇自放，劉邦所斬，愿少留意。”
這已是說的相當嚴重了，真可謂言之殷殷，情之切切，說的孫策連連點頭，虛頭接受，然后——我行我素。
俗話說的好，江山易改本性難移，這老孫家天性就是如此，奔放不羈愛自由，最喜單槍匹馬的飛跑，誰也攔不住。孫堅在峴山匹馬追敵，死于黃祖的暗箭，年僅三十七歲；孫權在庱亭射獵猛虎，差點被老虎咬傷，當時也才三十歲（后來發明了射虎車，安全系數大增）；孫策最倒霉，在丹徒山中單騎逐鹿，最終竟死于刺客之手，年僅二十六歲。
孫策死的時候，虞翻不在身邊，他正留守會稽。原來，孫策拿下豫章全定江東后，就對虞翻說：“孤有征討事，未得還府，卿復以功曹為吾蕭何，守會稽耳。”這樣虞翻就乖乖回到了會稽，替不能到任的會稽太守孫策全權處理會稽郡事務，這段期間，虞翻就像蕭何那樣，鎮后方，撫百姓，給餉饋，統籌調度，為前方征戰的孫策提供后勤保障，干的是兢兢業業、有聲有色，卻沒想到他與孫策這一別竟成永訣。
噩耗傳來，會稽府內一片悲聲，各縣長官都想前往奔喪，虞翻卻平靜的說道：“恐鄰縣山民或有奸變，遠委城郭，必致不虞。”乃一面服喪一面照常處理公務，諸縣效之，內外皆安。孫策的堂兄孫暠本想渾水摸魚奪取會稽，見無機可趁，只得作罷。
我們無從知曉虞翻為何能如此平靜，平靜得近乎于無情，我只知道，孫策死后，那個才華橫溢、雄心壯志的虞仲翔從此消失了，再次出現在史書中的那個人，被網友戲稱為東吳第一大噴子，與禰衡齊名。
我只能猜測，或許，虞翻對于沒有勸動孫策太過悔恨吧，又或許，他經歷孫策之死后大受打擊……總之，虞翻從此性情大變，孫權本來挺想重用他的，還讓他擔任騎都尉，與程普張纮太史慈同級別，但他“數犯顏諫爭”，惹得孫權很不高興，于是隨便找了個借口將他發配到了涇縣這個山越蠻荒之地，一發就是十幾年，虞翻空有滿腔才華抱負卻無處施展，他于是在那個蠻荒之處變得越發執拗，就像塊又臭又硬的茅坑石頭，每天跟這個噴那個噴，招來眾人毀謗，只有張纮頗為理解他，表示：“虞仲翔前頗為論者所侵，美寶為質，雕摩益光，不足以損”。
就這樣，直到建安二十四年（219年），呂蒙稱病回到建業與孫權商量圖謀關羽之事，趁機以虞翻精通醫理、為自己治病為由，將他解救出來。虞翻由此成為了呂蒙軍中的謀主。此后呂蒙白衣渡江，襲奪荊州，關鍵時刻，又是虞翻跑到公安城下，寫一封信進城內，公安守將傅士仁就哭著投降了，然后呂蒙又帶著傅士仁華麗麗的說降了江陵守將糜芳，兵不血刃拿下整個南郡，斷了關羽的后路。
然而，糜芳開城出降后，呂蒙被勝利沖昏了頭腦，竟然在城邊沙灘上開起了慶功會，這時又是虞翻跑出來一語點醒夢中人：“今區區一心者糜將軍也，城中之人豈可盡信，何不急入城持其管籥乎？“一個糜芳出來投降你就得意忘形啦，城中要有人造反了咋辦？何不進城之后再開party呢？
呂蒙大驚，多謝先生提醒，趕緊入城掌控城中要地，結果城中果然有人準備埋伏，再晚一日，吳軍必將栽個大跟頭。
而關羽失去了老窩南郡，很快就敗走麥城，孫權聽聞很焦慮，一個勁的問左右：前方戰報來了沒，關羽死了沒有？虞翻在旁看著好笑，說主公你別激動，我幫你算一卦吧！孫權知道虞翻是易學宗師，大喜，趕緊讓他算，虞翻卜得一卦后說：“不出二日，必當斷頭。”果如其言，剛好二日。
孫權這才發現，這虞翻還有點用啊，乃大笑：“卿不及伏羲，可與東方朔為比矣。“
虞翻不說話，心中長嘆，孫討虜以東方朔比我，以我為弄臣耶，可悲可嘆！
而就在這個時候，荊州之戰的大功臣呂蒙突然病情急轉直下，雖經虞翻及東吳多位名醫精心診治，但終究藥石無靈，英年早逝，死時年僅四十二歲。