他們對于武藏守大人介入本家與真里谷家的事情很不滿，于是自發的襲擊了前往江戶的商船，主公對此十分抱歉。”
上杉憲義冷笑道：“一句抱歉就完了？本家可是承擔著給這些商家的損失呢！”
正木時茂低頭道：“這都是本家給武藏守大人帶來了不便，這些損失本家愿意承擔。”
上杉憲義皺眉道：“你以為這樣就完了嗎？他們的行為讓本家的名譽受到了多大的損失，你以為就可以揭過了嗎？
你當本家是軟弱可欺的嗎？我可告訴你，你們最好給本家一個滿意的答復，不然過幾天，本家就帶兵去問說法了！”
正木時茂臉色一變，他當即說道：“請武藏守大人息怒，在下這就回去找主公說明大人的意思。”
上杉憲義確實有打算去打里見家，但是第二天，下野出現巨變。
原來是下野的那須氏當主高資覺得宇都宮尚綱在支援古河公方的行動中實力受損，于是打算征討宇都宮家。
宇都宮尚綱立馬跑去足利藤氏那指責那須高資，而足利藤氏對于那須氏這種不聽命令的國人自然不滿，當即下達了討伐令。
宇都宮尚綱大喜，他再度糾集兩千人馬，包圍了那須氏的喜連川城，那須高資立馬出兵救援。
那須高資知道宇都宮軍人多勢眾，他與手下家臣商議，隨后避開宇都宮主力大軍，然后在領內西橋氏家·喜連川間的東山道設下三百伏兵。
此地正是東山道五月女坂（早乙女坂）左近。
宇都宮尚綱毫不知情，直接率領大軍進入埋伏圈，辰時，宇都宮軍正在悠然通過五月女坂的時候，路邊伏兵并出，那須足輕個個拼著性命夾擊尚綱本陣。
尚綱的旗本毫無防備，被打了個措手不及，宇都宮一族笠間家大將滿川民部少輔忠親統帶親兵阻擋那須軍，被敵軍以七打一，在這場“七騎討”中戰死。
同屬宇都宮一族的橫田五兄弟指揮親兵二百余奮戰，與那須軍來回纏斗，直到兄弟五人先后血濺當地。而尚綱的老冤家芳賀高照，也在是役中奮戰而死。
尚綱迅速斟酌戰況，策馬陣前指揮部屬，很快讓部下穩定下來。
但是那須黨中使弓的名手鲇瀨瞄上了他。
鲇瀨彌五郎實光，那須七黨之一伊王野資宗的重臣，他放箭射中尚綱前胸，當下墮馬死去。
尚綱一死，宇都宮軍心大潰，在驚慌中敗歸家鄉。
尚綱戰死后，四歲的兒子伊勢津丸（一說加賀壽丸）在芳賀高定監護下就任宇都宮家主。
伊勢津丸即后來的宇都宮廣綱，生來病弱，兼以年紀幼小，不能約束眾臣，宇都宮城在一片混亂中落入趁火打劫的家臣壬生綱雄之手，芳賀高定只得護伊勢津丸逃往真岡城。
上杉憲義得知這個消息，他豈能坐失良機，對于里見家，他只能下次再收拾了。