根據派出去的哨探方面傳來的軍情，宇喜多直家親自統帥水軍，將整座下津井城連同城外的町湊宿場，全部圍困了水泄不通。
兒島郡西北方面，岡家利率領的高松勢自從攻下本太城以后，因為受到能勢家率領的一揆眾不斷的騷擾襲擊，進軍速度異常緩慢。
上野高秀將破敵希望，大半寄托于高倉坂的伏擊上面，深恐有利地形會為敵軍所占據，更害怕兒玉黨兩路大軍會合，讓己方這邊的兵力優勢蕩然無存，一等各家部眾到齊，便連夜催促出發。
各家豪族雖然說得豪氣，真得調兵遣將的時候卻沒有那么干脆，林林總總，勉強湊齊了個五千人，暫且由寒川元正統制，在拂曉時分抵達高倉坂。
這些兵力來源龐雜，固然個人勇武不俗，但彼此之間很少合作出陣，在短時間難以要他們做到令行禁止，實在非是件容易之事情。
是以他們雖然提前到達，寒川元正卻不得不花費大量時間，將這些散亂的軍勢重新整齊行伍，直到快臨近午時，方才粗粗約束，
能勢家沒有派軍會合，能使瀨豐派了個家臣過來報信，只說正在率軍牽制敵軍，讓后隊人馬趕緊抓緊時間布陣。
前番攤派兵力去支援細川晴元，能勢家并沒有出動多少人手，寒川元正略略估算，料來至少能動員千余人的游勢，而且能勢賴豐和配下郎黨的武勇他早有耳聞，有他帶兵在前遮攔阻擋，自己當可以安心照原定計劃行事。
寒川元正今年已過而立，也是戎馬多年，向來深得細川晴元倚仗，如果不是三好長慶這個逆賊以下克上，多半能做到北贊岐守護代的位置。
他先行一步，奪占高倉坂險地，并沒有因此放松，抓緊布置陣地的同時，派出眾多長足眾往四周哨探，防備兒玉黨突然襲來。
兒島眾久歷戰事，雖然其中精銳多數被抽調去了播磨國協防，但剩下這些軍勢比起尋常雜兵來還是強上許多，接受到明確軍令后，便開始有條不紊地進行準備。
寒川元正估計，至多傍晚時分，高倉坂陣地就當完全竣工，有這處丘陵作為依托，控扼要道，將兒玉黨阻擋在一隅之地的目標，當是不難實現。
日頭逐漸西斜，寒川元正端坐在臨時搭設的陣幕內，開始考慮該下一步該如何將對面的敵軍引入圈套。
才想了一會兒，一名長足眾急入本陣，俟近稟報：“有大隊敵軍奔至，其數暫且不明。”
這名長足眾話音未了，又有一名使幡匆匆闖入，神情大顯焦懼，寒川元正聽他道：“敵軍數目不下三千，已開始搶占高倉坂附近各處道路狹隘！”
寒川元正既驚又奇，自己明明慎之又慎，遠近布下了許多人手負責探查敵情動向，按理說應該遠在十里外就當有人來報信才是，怎么如今兒玉黨的軍勢都殺到眼皮子底下，己方才突然察覺？
他趕忙起身拉開帳幕，往高倉坂下望去，果見自遠處林地至丘阜高地，沿途間幾處小陣內的幡旗都開始不住招搖，這是再向本陣報告敵襲已至的意思。
當下再無疑慮，立刻派人著急各家主要莊官、保司商議對策。
旗頭、莊官、保司都是幕府設立在郡司內的在地守備役職，“上則奉公幕府，下則任其押官，非德才兼全者莫能任其職役”。
只不過當下時節，各郡役職授命全都是任人唯親，德才勇武全都要讓位于跟主家的血緣親疏，關系厚薄。甚至有尚在襁褓內的嬰兒，也因權術制衡而享有高名厚祿。
兒島眾自然也不能免俗，寒川元正若非是細川晴元的心腹，縱然再有才干，斷然是輪不到他來擔任小豆郡司和此回出陣的總大將。
軍中這些個莊官、保司大多因親得位，鮮少有果毅堅韌之輩，臨戰在即，不思御敵策略，發而有動搖退縮之人。