與此同時，在距離紐約七百英里的小城列克星頓，2014年的網球挑戰賽正在如火如荼地上演著對決。
棕熊隊三劍客，有喜有憂。
吉隆的首輪對手正是上一站賽事十六強戰輸給高文的奧斯汀-克拉吉塞克，然而吉隆還是沒有能夠適應職業比賽的節奏，以非常懸殊的比分輸掉了比賽，全場沒有什么機會，這讓吉隆非常沮喪，信心有些遭遇打擊——
比賽結束之后，加練了兩個小時。
麥克唐納德則迎來了突破，首輪對陣上一站賽事八強戰輸給高文的丹尼爾-考克斯，決勝盤以搶七勝出，成功殺入第二輪；并且又在第二輪三盤爆冷擊敗三號種子杉田佑一，殺入八強，表現令人眼前一亮。
可惜，八強戰面對科基納吉斯，麥克唐納德拼盡全力，結果挽救三個賽點后，依舊連輸兩個搶七出局。
兩盤搶七的最終小分是“9：7”、“10：8”，非常非常接近，但還是遺憾輸掉了比賽。
盡管沒有能夠闖入四強，但麥克唐納德還是看到了進步，這是好消息。
而高文？
可以明顯看出來，職業比賽的長途奔波比NCAA更加密集也更加辛苦，再加上沒有教練團隊的密切跟隨，狀態起伏還是無法控制，整個訓練狀態和比賽手感都比較慢熱，需要一段時間才能夠適應氛圍。
難怪頂尖球員總是說，第一輪比賽總是最困難的，不在于對手如何，而在于自己不是熟悉的那個自己。
首輪比賽，高文三盤險勝八號種子守屋宏紀，盡管第三盤的比分是“6：2”，輕松勝出；但第一盤則是“1：6”，全然不在狀態，手感全無，最終能夠勝出也是因為對手實力有限，這才確保高文涉險過關。
第二輪，面對上一站比賽的四強球員奧登斯尼克，盡管上一周小茲維列夫輕取對手，但顯然奧登斯尼克現在狀態不俗，與高文的遭遇戰，雙方也再次陷入苦戰，首盤比賽奧登斯尼克“6：2”輕松拿下，再次將高文推向困境。
現在高文就能夠越來越清晰感受到職業巡回賽的壓力了，一方面是自己的波動，一方面是對手的強勢，這一來一回之間，想要持續保持一個強勢狀態絕非易事。
還好，高文終究是年輕，調整速度飛快。
“6：4”、“6：4”。
高文連贏兩盤，擊敗奧登斯尼克闖入八強。
連續兩場惡戰之后，高文終于適應了列克星頓的氣候和環境，狀態和手感也總算是回到了熟悉的軌道上。
先是直落兩盤擊敗愛爾蘭球員詹姆斯-麥克基（James-McGee），而后又兩盤淘汰五號種子英國球員詹姆斯-沃德（James-Ward），連續第二周殺入挑戰賽的決賽。
在決賽舞臺上，高文面對的正是六號種子澳大利亞球員詹姆斯-達克沃斯。
達克沃斯半決賽擊敗了同胞科基納吉斯，讓“科基納吉斯VS高文2.0”遺憾地沒有能夠上演，但達克沃斯今年前三項大滿貫都殺入正賽，顯然正是處于快速上升期，從目前的實力和狀態來看，他擊敗科基納吉斯是理所當然的結果。