平戶藩為當時日本對外貿易中心，各國商船云集。
由于鄭一官熟悉海外事情，又善外交，為日本政府所重視，初召后“屢訪藩士家”。后遷肥前國平戶，受到當地諸侯松浦氏優遇，松浦氏為其在平戶附近的河內浦千里濱（即今長崎縣松浦郡千里濱）賜宅地建新居，并介紹平戶藩之家臣田川昱皇之女田川松締婚。
田川昱皇即翁昱皇，是中國遷平戶的僑民（一說是泉州駐日本的海商），在日本為田川氏。田川松日本人，系翁昱皇養女，故又稱翁氏。田川氏，年方十七，性端淑。成婚翌年，以天啟四年（1624年），歲在甲子古歷七月十四日辰時，田川氏出游千里濱，拾文貝，俄將分娩，未及回家，乃依濱內巨石以誕，是為長子鄭森（幼名福松）。
韋寶跟鄭芝龍聊到了這里才知道鄭成功這個時候已經出生了，鄭森不就是鄭成功嗎？鄭成功此時還留在東瀛！
鄭一官追隨于日本平戶島的華僑大海盜商人李旦門下，初時擔任翻譯等工作，逐漸成為李旦的得力助手，深得李旦信任。
1624年初，鄭芝龍因李旦推薦，前往澎湖擔任荷蘭人的翻譯及通事，同年初秋荷蘭人撤退至臺灣南部；由于明朝和荷蘭的爭執，影響到李旦當時的中日臺間的商業利益，因此李旦派鄭芝龍亦是李旦介入明朝和荷蘭的手段之一。
17世紀上半葉，荷蘭人已是西方海洋經濟世界的“超級大國”，天啟四年（1624年）1月底，鄭一官離開田川氏和還沒有出生的兒子，被李旦派到澎湖，擔任荷蘭人的通事（翻譯）。
荷蘭人給于這個“來自日本”的通事優厚的待遇，但荷蘭人這時正與明軍進行軍事對峙，雙方沒有交往，中國商人也不可能與荷蘭人交易，開始并沒有用鄭一官，荷蘭占領澎湖艦隊司令雷約茲在1624年2月20日發給東印度公司總督德卡本特的信說：“等候好多時的帆船‘好望號’于1月21日由日本出航，月底到達此地。……我們接納了來自日本的一名通事，雖然給予優厚待遇，但目前對我們沒有什么用處。”
不過，荷蘭人為了壟斷對日貿易，指使一些中國船只在中國沿海掠奪，鄭一官也是和荷蘭人合作的海賊之一，為荷蘭人執行在臺灣海峽上截擊前去馬尼拉的中國帆船的海盜任務。
后來擔任荷蘭第二任臺灣長官的德韋特，這時正在澎湖服務，他在一封信中寫到：“經過雷約茲司令的批準，我們每天都期望能夠在這里集中二、三十艘中國帆船，通事一官被派往北方去截擊于俘獲一些船只。”
后來荷蘭人利用鄭一官來執行在臺灣海峽截擊往馬尼拉與西班牙人（當時荷蘭人的主要競爭對手）通商的中式帆船的海盜任務。
他們的軍事和商業復合體“東印度公司”到處攔截葡萄牙、西班牙商船，攻占伊比利亞人的海外要塞、商館，在日本平戶建立商館，在巴達維亞（后世的雅加達）建立大本營。
根據荷蘭長官韋特信件中，記錄了派“通事一官”率領約二十至三十艘中式帆船去進行“截擊與俘獲”的業務。
不久前，鄭一官歸附“日本甲螺”（倭寇首領）顏思齊。
顏思齊生性豪爽，仗義疏財，身材魁梧，精熟武藝。萬歷四十年（1612年），顏思齊遭官家欺辱，怒殺其仆，逃亡日本，以裁縫為業，兼營中日間海上貿易，數年后漸富。其間，顏思齊與經常到長崎貿易的晉江船主楊天生結下深交，結識了一批流寓日本從事海外冒險的閩南人。由于他廣結豪杰，遐邇聞名，日本平戶當局任命他為甲螺（頭目）。
天啟四年（1624年），顏思齊等因不滿日本德川幕府的統治，密謀起事造反，參與日本人民的反抗斗爭。
顏思齊與楊天生、陳衷紀、鄭芝龍等二十八人拜盟為兄弟，眾推顏思齊為盟主。
不幸事泄，幕府遣兵搜捕，顏思齊率眾倉惶分乘十三艘船出逃。
韋寶與鄭芝龍大概談了有兩炷香功夫，這引起了顏思齊的關注，顏思齊很怕韋寶留下鄭一官，在顏思齊看來，這群人當中，用處最大的便是鄭一官！