早在從春日山上洛的途中，直江謙續就在向石田三成打聽這位大人的喜好，在交流中兩人逐漸惺惺相惜，成為了好友。
在石田三成的口中，秀吉是最能繼承信長公意志的人物，他禮賢下士，絲毫沒有上位者的傲氣，其尤為長袖善舞，處理好與其他的關系，是一位極好說話的人物。
同時秀吉還擁有超高的人格魅力，即便是擁有擁有70萬石的宇喜多家都臣服于秀吉的統治之下。
石田三成為直江謙續描繪出一個治世之能臣的形象，使得直江謙續對這個統一畿內的“英雄”更加好奇。
可是等到在坂本城見到秀吉時候，確實一個極度萎縮的老大叔的模樣。
秀吉已經提前聽了石田三成的介紹，對這個名叫直江謙續的年輕人也很感興趣，剛見面就問道“聽說當初武田勝賴之所以退兵，是因為你帶去了四萬兩黃金？”
“是，確實如此”坐在下首的在向秀吉行禮之后，并沒有等到秀吉讓其平身的指示，只能繼續保持行禮的動作說道。
“可是我記得從你們上杉家上一代家主謙信公開始，就厭惡以錢財收買人心嗎？那個說出武士的忠誠不是錢財可以來衡量的是他吧？如今你又算什么呢？”
在殿內伏地的直江謙續聽了這話，耳邊的鬢角開始留下汗水，殿中氣氛有些尷尬。
過了一會兒，猴子有些不耐煩了，開始用扇子敲擊地面，發出“咚咚咚”的聲響，隨著這幾聲有節奏的響動，直江兼續終于開口說道
“在下此舉皆是為了挽救越后百姓于疾苦之中，謙信公也有言：不打無益之戰，如果能將武田勸回，保全越后百姓，即便是十萬金依然值得。”
直江兼續在這里用了一個日語諧音，他將上杉謙信常言的“不打無義之戰”說成“不大無益之戰”，以此來增加自己觀點的合理性，越后口音本就與京都不同，羽柴秀吉也因此沒有發現。
（不過，既然越后益與義口音相似，后人憑什么認為謙信公所言一定是“義”而非“益”呢？）
秀吉聽到此言，點了點頭，讓直江兼續將頭抬起，竟是一位俊美的少年。
秀吉繼續提問道“你為了越后，真的可以命都不要嗎？”
“做事之時瞻前顧后，只會連自己心愛之物都無法保護，視死如歸，萬事皆可克服，上杉上下皆是這般心態，不要說我，換做任何一個家臣，都愿意冒著生命危險去為越后換來和平。”
直江兼續此言深深的觸及到秀吉的內心，使得秀吉對越后武臣都高看了幾分，不再敢抱有輕視，最終秀吉接受了上杉景勝的同盟，并答應會幫助他平定新發田之亂。
也不知道秀吉可還記得與佐佐成政在富山城所言，此時秀吉公然支持上杉景勝，無異于是將佐佐成政徹底出賣，或許這也是后來佐佐成政背叛秀吉的原因吧。