其主城乃是在仁尾南部七寶山頂修筑的九十九山城，作為細川贊岐家最后的門面，這座城是修的僅次于天霧城和十河城一樣雄偉。
天霧城陷落后，長宗我部家被迫與秀家決戰，最后損失慘重退走，香川親和作為長宗我部元親的次子，同時也是香川家的繼承人，在家主之景生死未卜的情況下，11月15日于高丸城繼承香川家家督的職位。
作為高丸的門戶，九十九山城地勢險要，城池一旦死守，宇喜多軍就將順著上之山、桑山居高臨下俯瞰整個觀音寺平原。
秀家完全可以在桑山山尾設置炮臺，炮轟山腳不遠處的高丸城，因此盡管準備的分局促，但是香川親和還是讓家老吉田兼近、青野政和率領1200人進駐九十九山城死守。
秀家于20日包圍九十九山城，本陣設在北部的志保山頭，由于山勢起伏，大炮運不上來，對于這座山城的攻略只能進入到最原始的力攻環節。
秀家從柘植三之丞處得知，其家老吉田兼近可是寫了“玉碎狀”向香川親和會堅守至一兵一卒。
等到秀家趕到九十九山城時候，城池已經經過了加固，香川軍距離沿著山勢土垣挖掘豎堀以杜絕宇喜多家的蟻附攻城之法，同時利用山上的木材，臨時建造了數個簡陋箭塔，整個九十九山城宛如一個刺猬一樣橫在了秀家的南下之路上。
秀家沒有辦法，只能食用老辦法，以鐵炮射擊掩護，由士卒運送火藥桶去城門就近點燃，用城門爆破的辦法攻城。
吉田兼近在秀家到來之前，在屏板之后再設置一層屏板，兩個屏板之間壘砌土壤的方式增筑城墻，使得九十九山城的屏板具備了防備鐵炮射擊的效果。
面對這種土夾板城墻，鐵炮備千門鐵炮射擊城頭，效果并不明顯，由于九十九山城地勢險要，相對平緩地區也開挖了豎堀，使得宇喜多家只能走大手口一條路工程。
如今又遇上這些可以防備鐵炮彈丸的土墻，敵軍只需要躲在屏板之后，通過射擊孔對著大手口的通道射擊即可，以至于高松備連攻2日除了付出幾十人的生命外一無所獲，甚至連外丸大手口都沒有攻克。
秀家眼見這樣拖下去不行，命人傳令全軍修整后，讓人將天霧山6磅炮運來，運抵志保山下后，通過馬拉人退的方式運送山上，于12月8日重新布陣。
早上7時，3門6磅炮對著冠木門和屏板一發齊射，屏板直接被射開了一道口子，但是冠木門被撞擊之后，居然依然挺立。
等到士卒抵進后發現，原來守軍已經用石條將城門封死，面對這種花崗巖石條，秀家手上的6磅炮根本沒有辦法，此刻已經黔驢技窮，無奈從戰略進攻轉入戰略圍困階段。
秀家的大炮拿不下九十九山城，可是山下的香川親和卻不知道，早上7時，他被三聲間隔極近的炮聲驚醒，拔川一戰，這種武器給了他深刻的印象，甚至可以說讓他留下了創傷后后遺癥，以至于他非常熟悉這種聲似雷聲的新式武器。
他的第一反應是宇喜多家來攻城了，驚的他從愛妾的被窩中爬出，拔出武器準備應戰，當聽說是宇喜多家炮轟九十九山城后，他又命人前去探查九十九山城情況。
下午時分，斥候回報說：宇喜多家炮轟九十九山城失利，宇喜多少將已經放棄力攻，轉為圍困，九十九山城暫時無憂。
聽到這個休息之后，香川親和終于可以好好睡一覺了，元親離開贊岐時，給他的要求是拒守西贊岐1年，1年之后他將會帶著援軍卷土重來。
這個要求可難壞了香川親和，要知道對面可是連父親元親都不能戰勝的男人，自己又怎么能拖延1年呢。
如今聽聞宇喜多家強攻九十九山城不成，轉為最為耗時的圍城，以九十九山城的糧食，想來堅守大半年不成問題。
等到九十九山城開城之后，香川親和已經統合好西贊岐的勢力，可以步步為營，與宇喜多家周旋，自己也終于可以在父親面前被高看一把了。