絕望的人最怕有期望，長尾高親好不容易抓到一根救命的稻草還不牢牢把握住，隨即又是派人又是送糧的幫助藤堂高虎對南那珂郡、南三野郡進行攻略。
甚至最后幫忙寫信勸降了財田久信，以至于12月20日左右與秀家匯合的時候，兩人除了帶上自己的備隊以外，還拉起了1500人的豪族軍勢，整個軍勢超過7500人，秀家的計劃也得以實施。
秀家將從備前運來的小田宗眾和哲多眾留下來，繼續包圍九十九山城，自己帶領12000余人，趁著夜色向南運動。
秀家在桑山余脈設置本陣，將2門12磅炮和5門6磅炮全數搬運過來，再其上設置炮兵陣地。
秀家的炮兵陣地距離高丸城大概700米，算上山高是絕對可以炮擊到城內的。
第二天清晨，派遣藤堂高虎和秋上久家，一東一南將高丸城包圍，高丸的西面毗鄰大海，北面乃是已經被秀家攻下的仁尾地區。
等到城內守軍喚醒香川親和來到三之丸查看的時候，宇喜多軍已經將高丸城層層包圍。
“不可能的，不可能的，備前少將明明昨天還在九十九山城束手無策，怎么今天就來到了高丸城下了？”
香川親和對于宇喜多秀家這么快的動作感到不可相信，心中已經慌了神情。
實際上，他早在之前如意山慘敗后，就對宇喜多家產生了新里陰影，面對已經木訥的家主，家老大平國久接過了指揮權，讓兒子大平尚盛將家主帶回本丸休息。
秀家派遣番旗騎馬來到城下，照例進行勸降，被大平國久以弓箭急射迫走，這也在秀家的預料之中。
秀家派遣番使勸降，本身就是一種儀式化的流傳，體現本家乃是先禮后兵的仁義之師，如今香川家如秀家所料一般，拒絕投降，正好給了秀家消滅香川家的借口。
隨著秀家一生令下，桑山本陣的大炮開火了，居高臨下的炮擊高丸城，12磅炮彈甚至可以落入本丸之內，炮彈落入房屋會擊毀建筑物，打在土垣之上，深深嵌入土垣，破壞了其內部受力結構，土垣出現了垮塌。
僅僅五輪炮火之后，高丸城的防御體系就初戀了漏洞，鐵炮隊在三之丸下對著城頭進行火力壓制，藤堂高虎和秋上久家趁機組織軍勢發起力攻。
整個高丸城宛如一塊受熱融化的雪糕一樣，垮塌下來，宇喜多軍幾乎沒有遇到多少抵抗就攻入城內。家老大平國久以下1500余人被俘。
當秀家拿到報告的時候，都被這個數字驚訝到了，提前獲知城內又1700名守軍，秀家已經準備好打一場攻堅戰的準備了。
誰知高丸城并不像九十九山城一樣牢固，僅僅5輪炮擊和一輪沖鋒城池就被拿下，即便是1700頭豬，宇喜多家也要砍好久啊！
等到藤堂高虎將大平國久帶來，這些答案也終于被揭曉，原來在第二輪炮擊時候，有一枚炮彈直接落到剛剛回到本丸的香川親和身側。
5.5墜落在本丸御殿不愿去，狠狠的砸在地上，激其一片泥土，附近的地面都受到了震動。
早已經失魂落魄的香川親和，宛如關原上的戰神一樣，心態徹底崩了，他坐在地上呢喃片刻后，發瘋似的沖到御殿內收拾東西，帶上馬廻眾從西側懸索而下，順著染川逃命去了。
主將都已經逃命了，手下的士卒哪里還有什么戰心，除了少數死硬分子意外，高丸城內的守卒都選擇了投降，這也是高丸城這么快被攻下的原因。