尤其是1938年12月19日，陶希圣追隨汪精衛從昆明飛往越南河內機場，鑄成大錯，在歧途上越走越遠。汪精衛在河內發表“艷電“，公開響應日本首相近衛第三次聲明，引起全國人民及海外僑胞憤怒聲討。
重慶當局隨即將汪精衛開除國民黨黨籍并撤銷其一切職務，后又派刺客潛入河內汪精衛住宅行刺，結果誤殺曾仲敏。
事后，陶希圣在香港為《南華日報》撰寫一篇題為《為河內暴亂事件質問重慶之執政者》的社論，聲稱“自抗戰以來，汪先生仍本于一貫之精神與努力，求國家命脈之保存，求民族生機之持續，不斷以維護國力為念慮“，“故在無可再戰之今日，主和無罪“，繼續為汪精衛的投降行徑作辯護。
后來，盡管陶希圣對日本政府的勸降政策開始有所覺察，不贊同汪精衛以組織“新政府“來與日本謀和的做法，但出于他和汪氏多年的交情(早在1927年他在中央軍校武漢分校政治教官任內就與汪精衛一派人士接近，成為具有汪系色彩的學者之一，后在主持由周佛海組織的“藝文研究會“期間，更是經常和汪精衛晤談，引為知交)，在焦慮與彷徨中仍然從香港去了上海，參與汪日談判。
此時，他已在汪逆的賣國投敵活動中陷得很深了，如果再朝前走一步，就將成為民族的千古罪人。
高宗武自幼赴日本留學，1931年畢業于東京帝國大學，因在《中央日報》發表分析日本問題的文章引起國民黨高層蔣介石、汪精衛的注意，提拔為國民黨政府外交部亞洲司司長，主持對日交涉事務。
后來高宗武奉派駐香港，主持對日情報聯絡工作。
高也是“低調俱樂部“的中心人員之一，贊成汪精衛的“對日和談“主張。
1938年7月高宗武秘密抵達日本東京，本意或許是進行和平試探，實際上替汪精衛的“和平運動“跟日本人牽線搭橋。
同年11月20日，高宗武、梅思平在上海與日本軍方簽訂《日華協議記錄》，為汪精衛的賣國投敵活動充當了開路先鋒。1939年5月高宗武還隨同汪精衛、周佛海訪日。以后，高也多次參與了汪日談判活動。
高宗武、陶希圣雖然一時大節有虧，但畢竟不同于周佛海、陳公博之流，正如陶希圣自己所說的那樣:“好比喝毒酒。我喝了一口，死了半截，發覺是毒酒，不喝了。汪喝了一口，發覺是毒酒，索性喝下去。“
在上海和日本人談判過程中，高宗武、陶希圣逐步認識到所謂“求和“必將成為投降的事實，日本的狼子野心暴露無遺，最終目的是宰割中國、滅亡中國。
他們見到日本方面提出的《日支新關系調整要綱》以及《關于日支新關系調整的基本原則》、《關于日支新關系調整的具體原則》、《秘密諒解事項》等八份文件。那日本人提出的條件十分苛刻，其侵略中國的要求大大超過以往日方提出的條件:日本要的地域從黑龍江到海南島;所包括的事物，下至礦業，上至氣象，內至河道，外至領海;從東南至西北，一切中國的權益，包括主權、領土、港灣、河流、礦藏、銀行、交通、軍警、武器……日本都要毫無遺漏地持有或控制。
如果簽訂這樣的賣國條約，必將成為中華民族的千古罪人。高、陶驚出一身冷汗，力勸汪精衛不要簽字，退出和談，離開上海，或出國隱居，總之絕不繼續談判。
但汪精衛此時已完全受日方控制。汪精衛極力遷就日方，鐵了心甘愿充當賣國賊，一心要成為日本扶持下的“新政府“首腦。
高、陶對汪精衛已勸不進話，完全無力作任何勸說了，倘若繼續跟著汪精衛走下去只能是絕路一條。
沮喪與絕望之余，陶希圣想到了以死來尋求解脫，但又不甘愿就這樣一死了之。那一時期他給香港家中的每一封家書中都含有大量的沉痛之語，如1939年10月20日的信中說:“我自投到山窮水盡的境地，又不肯作山窮水盡的想頭。譬如污泥中的一粒黃沙，自己不想做污泥，卻已是污泥中的一分子了。有時一兩個好友在一起，談起我們所處的環境，總覺得只有研究如何的死法:投水呢?觸電呢?自戕呢?然而這一粒黃沙還有留戀著不能死的必要。“
1939年12月30日汪精衛簽訂賣國密約這天，高宗武和陶希圣都借口生病拒絕參加簽字儀式。
高、陶的反常態度，引起汪精衛、周佛海等人的疑心。
有人密告陶希圣，稱李士群、丁默邨的“七十六號“特務機構正在計劃刺殺他，然后再開“追悼會“。高宗武也被特務監視，隨時有生命危險。
1940年1月2日，高宗武去寓所看望陶希圣，兩人商定，立即秘密聯系重慶方面，爭取得到軍統的幫忙，從上海脫身，轉去香港。