文丑不僅是袁紹的河北四庭柱之一，更是四庭柱當中唯一勇武與顏良不相上下者。且幫袁紹征戰多年，領兵打仗的經驗他也極為豐富。
文丑大軍殺到官渡的時候，沒有直撲曹營而去，而是探查了情報，先是出其不意的洗劫了曹軍剛運來的一批糧草，獲得數萬斛糧草，并殺傷三千余曹軍士兵。
而后，文丑才最終堵在曹營門前挑戰，欲斬那殺顏良的赤面長須之將為顏良報仇。
曹操麾下將領甚多，自然不可能有人挑戰就去請關羽。
先是一員戰將出擊，可惜兩個回合就被文丑斬首。
“報！丞相，河北大將文丑營前挑戰，已殺一將！”有軍士來報。
曹操聞言一驚，對身邊眾將以及關羽道：“諸位隨我前往前營，觀那文丑。”
來到前營，曹操打了個眼色，頓時一名戰將殺了出去。
不過，這次僅一回合，這名戰將就被文丑刺死于馬下。
曹操嚇了一跳，心驚這文丑不愧是與顏良齊名的河北名將，勇武絲毫不下于顏良。正準備開口請關羽出手。
不過，夏侯淵卻先沖了出去：“文丑匹夫，這番我夏侯淵定要你留下！”
上一次戰顏良慘敗，結果關羽出馬，卻一回合就斬了顏良。甭管關羽是不是出其不意，他們這些曹軍當著正牌的戰將們，臉上都無光，夏侯淵尤為覺得臉上無光。
此番，文丑來為顏良報仇，他絕沒有臉面再坐視關羽出手再把文丑給斬了，真那樣一來，天下人如何看待他們這些曹軍中的將領，會不會說丞相盡靠秦侯劉宇之二弟關羽才能抗衡袁紹？
“哈哈，夏侯淵？曹賊麾下大將，吾先斬了你，再斬那赤面長須者為顏良報仇！”文丑大笑，策馬迎擊沖來的夏侯淵。
兩人激烈大戰。
文丑武藝與顏良持平，夏侯淵只能與顏良大戰六十余回合，自然是也打不過文丑的。
不過，文丑卻并沒有與夏侯淵大戰多久，戰過二十回合后，文丑見仍還拿不下夏侯淵，起不到最大程度震懾曹軍的作用，趁兩馬交離，文丑突然按住鐵槍，換取弓箭，便要一箭朝夏侯淵射去。
夏侯惇大驚失色，怒吼沖了出去：“賊將休要放箭！”
夏侯淵乃是夏侯惇的同宗兄弟，他已看出文丑武藝不遜于顏良，知弟弟夏侯淵絕不是文丑的對手，原本料想弟弟夏侯淵至少也能撐上個五六十回合，但沒想到才戰過二十回合，文丑便欲弓箭傷人，他豈還能坐視。
還好夏侯惇提醒，夏侯淵及時低頭閃躲，但卻仍被一箭射中頭盔簪纓。
夏侯淵大怒，這時夏侯惇也殺到，兩人夾擊文丑。
夏侯惇武藝比夏侯淵還強上一線，兩人合擊，文丑雖強，但也只能堪堪戰平夏侯惇、夏侯淵兩人。三人大戰很快過五十回合，卻誰也奈何不了誰，若想分出勝負，恐怕至少要戰個一百兩回合。
這時，曹操身邊，關羽心想：大哥要我盡量斬殺袁紹大將，不使曹操若擊敗袁紹后收用，觀夏侯淵、夏侯惇二人就算能打敗文丑，恐怕也難取文丑性命。
想罷，夏侯淵、夏侯惇已經與文丑戰過七十回合。
關羽策馬沖了出去。
曹操神情一振，原本他已經考慮要不要鳴金讓夏侯淵、夏侯惇兄弟罷戰歸營，忽見關羽一言不發殺出，他雙眼微微瞇了瞇，不做任何言語與舉動。
這個時候的曹操還以最終打敗袁紹為主，當前情況，他不會去想打敗袁紹之后收用袁紹的大將，他只想怎么斬殺袁紹的大將，因為每斬殺袁紹一名大將，他最終打敗袁紹的機會才能更大。
當關羽殺到交戰中的夏侯淵、夏侯惇、文丑三人附近的時候，三人剛剛又一回合交馬而過。
“夏侯淵、夏侯惇，爾等退下，吾來取他人頭。”關羽大喝，已經越過夏侯淵、夏侯惇二人朝文丑殺了過去。
文丑回過馬來的時候，正見關羽已經殺到他近前，一觀關羽赤面長須的面容，文丑便猛地意識到這定然就是斬了顏良的那賊將。
他大吃一驚，措手不及，舉鐵槍迎擊關羽，但有些手忙腳亂。