可以說，在踢到流克這塊鐵板之前，杰克的人生還是比較順暢的，但是，一切都在流克悄悄地喬裝打扮來到礦山上打探情況之后改變了，為了討好礦山巡查扎，封掉那個該死的公共礦坑，杰克和其他幫派的老大們一起下令對著阿基德奈克島的領主大人開槍，甚至在火槍不起作用的時候還推出了大炮來轟他
當時這件事情發生后，杰克第一時間的想法就是一個字“逃”，他想要逃跑，他要離開阿基德奈克，他不想去面對一位傳奇大海盜和王國貴族的怒火，更何況那位領主閣下還是一位嗜殺成性的巫師，所以在礦山事件結束之后，杰克就第一時間的從礦山上下來了，趕回自己的家里，帶上這些年來積攢下來的一大箱子金沙，杰克甚至開始考慮自己是不是應該在回到荷蘭老家之后花錢買個爵位什么的。
一開始決定離開的時候杰克的心里還是挺高興的，他感覺“啊終于可以回家享福了我辛苦的在礦山上挖礦，為的就是這一刻”
但是，當他真的帶上自己積攢下來的大筆金沙坐上了回歐洲的客船的時候，站在碼頭上看著島上影影綽綽隱約可見的特噶那山，想想自己在礦山上一呼千應的威風，以及在“幫派”里可以隨意臨幸的那些礦工家屬，再看看自己隨身攜帶的一大箱子金沙，杰克的心里覺得空落落的，他早就已經不是那個兩手空空只有一腔熱血和帶著一個發財夢來到這座島上的“裁縫杰克”了，他是一言可以決定數千人未來命運的“杰克老大”，他已經習慣了前呼后擁的生活，習慣了身邊總是有無數的人聽他說話，習慣了像最貪婪的鬣狗一樣的為了利益和同類互相的撕咬。
所以，這一刻，當他要拋下自己在阿基德奈克島上擁有的一切，回到自己的荷蘭老家，去過什么富家翁的生活的時候，杰克舍不得了，他一遍遍的在客船的甲板上徘徊著，眺望著遠方的特噶那山，思考著如何才能留在阿基德奈克島。
但是，想來想去，杰克都想不到什么好辦法，那個大海盜紅發流克的故事實在是太駭人了，如此兇殘，嗜殺，強大的男人，自己還得罪了他，杰克想來想去，都覺得只有盡快的離開阿基德奈克才是最好的辦法，可是想要離開這里，他又舍不得。
而就在這猶豫不決的時候，他遇到了一個人，一個當初讓他下決心留在阿基德奈克島的故人。
在客船甲板上徘徊著，不知道什么時候，客船上的乘客在越變越多，一張張杰克早就看得厭了的熟面孔出現在了他的面前。
那是英國幫的老大，法國幫的老大，西班牙幫的老大，以及嗨人幫的老大。
看著這些讓人生厭的面孔，杰克悄悄地皺起了眉毛，盡量的把臉扭向一邊，不去看這些家伙。
然后他就看到了那個男人，那個滿頭黑發，穿著一身灰色絲綢禮服的男人。
看到這個男人，再看看他額頭上那塊呈現骷髏狀凸出來的皮膚，杰克滿臉的驚喜“加西亞閣下好久不見了您還好嗎”
這個男人杰克認得。
當初，杰克因為戰爭而無法歸鄉，郁悶的他在阿基德奈克島的港口上遛彎兒，在河邊他就遇見了這位加西亞先生。
當時的他也是穿著一件綠色的絲綢睡衣，安靜的站在港口上一塊突出海面的火成巖上。
當時心情郁悶的杰克看到他站在那里覺得危險，所以就開口對他招手，讓他趕快回來，并且表示如果他不方便下水自己可以找船幫他過來。