大學畢業后，魯賓在光學設備制造商德國蔡司公司擔任機器人工程師，后來被派遣到瑞士領導一項機器人項目，成績平平，并無閃光點。
1989年，魯賓經人引薦，加入美國蘋果公司。在那個年代，蘋果公司是極客的天堂，發明家的樂園。財力豐盈的蘋果公司鼓勵技術創新和發明，并致力于將它們推向市場。同時，管理的散漫為奇思妙想提供了生存空間，催生出各種奇妙的點子。從呆板沉悶的德國公司跳槽到活力四射的蘋果公司，魯賓塵封的靈感被成功激活了。
在蘋果公司，魯賓參與了多項革命性產品的研發，其中包括世界上第一部無線PDA、第一個軟Modem。可惜，從1989年魯賓入職開始，蘋果公司就開始走下坡路：管理上的弊端逐漸暴露出來，前景黯淡，財務堪憂，一些很好的創意得不到重視，許多工程師心生離意。
1992年，魯賓從蘋果離職，加入一家名由蘋果員工創建的“通用魔術”公司。該公司的核心業務是智能手機操作系統，魯賓之前曾參與這個項目并顯示出了出色的研發能力，他的到來令公司實力倍增。雖說是后來者，魯賓的熱情和投入絲毫不遜色于創業者。他在辦公室搭床，吃住都在那里，與創始人一起夜以繼日開發MagicCap手機系統。
1995年，通用魔術公開上市，在投資者的追捧下，上市當天股價翻了一番。然而由于MagicCap手機系統過于超前，無論是以摩托羅拉代表的硬件廠商，還是AT&T等通訊運營商都無法接受，通用魔術很快陷入絕境。最后，創始團隊不得不將公司轉讓給他人，逐漸轉向其他領域。
1995年，新公司WebTV網絡公司橫空出世。魯賓繼續那種無休止的研發生活，他甚至將床搬進了辦公室，并獲得了多項通信專利，WebTV的主打產品，電視機頂盒商品化成為現實。產品發行僅僅過了半年時間，用戶數量便達到15萬，營業收入超過1億美元。
WebTV網絡公司迅速地引起了各界的關注。正致力于構建網絡電視產品與服務的微軟將其視為兼并對象，比爾·蓋茨親自出馬談判，最終以4.25億美元將其收購，作為創始人，魯賓由此加入微軟。
然而，就在1999年，由于一個過錯，魯賓丟掉了飯碗。事情的起因是，魯賓制造出一個裝有攝像頭和麥克風的機器人，在公司內到處游蕩。有一次，控制機器人的計算機被黑客入侵，雖然沒有造成實質性損失，卻嚇壞了微軟安全部門。他們勒令魯賓將這個機器人處理掉，魯賓未予理會，而是選擇了辭職。
在蘋果公司、通用魔術和WebTV的工作經歷拓寬了魯賓的產業視野，同時讓他積累了深厚的技術基礎，也結交了大批志同道合的工程師朋友，為隨后的創業提供了寶貴的資源。他離職后成立電子實驗室，不分晝夜地構思開發各種新奇的電子產品。還發明了一種叫“數字化海綿”的電子設備，由于商業前景不被投資人看好，最終只得胎死腹中。
此事讓魯賓意識到資金的重要性。有時候，僅憑一個好點子還不足以吸引投資人，如果有一家正規的公司來運作，在財務上進行完善，再加上一款出眾的產品，也許不難贏得投資方的認可。
2000年，魯賓與兩位前同事聯手創辦了Danger公司，致力于研發移動平臺、軟件、服務和設備。魯賓將之前那款不成功的產品“數字化海綿”，進行二次研發，增加了無線接收器和轉換器以及許多新功能，并植入自行開發的DangerOS系統，使之搖身一變，成為一款擁有全鍵盤、大屏幕的智能手機。當然，最核心的上網功能再次得到加強。魯賓將這款手機命名為Sidekick。
Sidekick研發出來之后，受到德國移動運營商T-Mobile的青睞，并向Danger公司定制，由夏普代工生產。產品在市場上一炮走紅，為Danger公司贏得市場和業界的諸多贊譽，安迪·魯賓也名聲鵲起。
魯賓是一個優秀的工程師，但還不足以成為一個出色的管理者。在他領導下，Danger公司對產品研發不遺余力，市場開拓卻進展緩慢。這引起了董事會的不滿。
2003年，董事會罷免了魯賓的CEO職位。魯賓被迫離開了一手創辦的Danger公司，再次成為無業游民。這和蘋果的的創始人喬布斯的經歷極為相似。最終，魯賓又將目光轉回到智能手機領域。
2003年10月，安迪·魯賓與尼克·斯爾、克里斯·懷特等人在加州帕羅奧圖創建Android公司。Android是一部科幻中對機器人的別稱，身為機器人愛好者的魯賓將之作為公司名稱可謂別有意味。
魯賓拿出所有積蓄，召集來一批工程師，致力于開發一個面向所有軟件開發者的開放式移動手機平臺。這個項目融合了魯賓畢生工作和創業經歷，是他技術的集大成者，其中有通用魔術公司MagicCap系統的身影，也有WebTV對互聯網的敏銳感知，以及Sidekick系列手機在智能手機領域的經驗。其中的精髓則是互聯網概念與開放式平臺，這放大了該項目的商業意義。