在西方殖民者尚未發現新大陸之前，美洲存在著三種農業文明，以瑪雅等中美洲地區為主的玉米文明，瑪雅人甚至會稱呼自己為玉米人，他們也崇拜玉米神，而在南美，存在著以印加古國為主體的土豆文明，在加勒比海地區，雖然沒有什么像樣的大國，但是農業文明是木薯文明。
殘酷的是，加勒比海是西班牙第一批殖民地，群島上的印第安人早早的就因為疾病和奴役而滅族，現在的西印度群島上，除了歐洲來的殖民者就是從非洲販賣來的黑人奴隸。也正因為如此，帝國在攻打哈瓦那時失去了本地最重要的盟友印第安人的支持。
對哈瓦那的進攻從一開始很順利，直接轉換為了陷入鏖戰。返航的大船隊被完全堵在了港口之中，因為前期布置的緣故，及趙龍城帶領的艦隊總是時隱時現，所以西班牙人并不知道遠征艦隊的實力，也就造成了西班牙的艦船都不敢出港。包括向風艦隊、護航艦隊在內，有超過兩百艘船只藏在哈瓦那的港口之中。
西班牙人在出入的航道布置了鐵索和沉船，而炮臺和臨時的炮壘封鎖了航道，導致遠征艦隊攻入不進去，戰斗演變成了登陸戰，趙龍城計劃以陸戰力量登陸，然后饒過火力封鎖的海港區，直接進攻哈瓦那城。但這個計劃施行起來非常不順利，遠征艦隊上下小視了西班牙人的抵抗意志和戰斗能力。
返航的大船隊上有不少從秘魯逃來的鄉紳貴族，這些人的嘴巴把帝國遠征軍說成了吃人的惡魔，雖然屠殺、吃人、虐待這些都是假的，但是帝國遠征軍在秘魯總督區內進行的針對白人的清算活動卻是真的，整個古巴島上，無論是隨船只抵達的各地鄉紳還是本地的殖民者全都聯合起來，組織了軍隊，進行抵抗。
而趙龍城顯然也有些操之過急，加勒比海濕熱的氣候讓帝國遠征艦隊出現了嚴重的不適應，第二遠征艦隊的追風號上甚至爆發了猩紅熱，而一干熱帶病也折磨著遠征艦隊，就連裕王李君威都一度確診痢疾，這些熱帶疫病讓遠征艦隊減員嚴重。遠征艦隊的參謀們甚至懷疑，如此拖下去，遠征艦隊就會失敗。
因此在四月十二日，趙龍城就下達了對哈瓦那的進攻命令，因為他得到了來自開普敦的一個義從黑人團的支援。可問題是，這支義從團與遠征艦隊不同，遠征艦隊抵達后，在英國人占領的牙買加，法國人占領的海地，荷蘭人占據的庫拉索等地進行了一段時間的休整，而義從團幾乎在抵達后就立刻參加了戰斗。
更大的問題在于，這個義從團與正在秘魯作戰的義從軍隊不同，那支軍隊是非洲開發公司的經制之師，是從常備部隊之中抽調精銳組建的，而抵達加勒比海地區的，卻是去年才招募組建，雖然在開普敦進行了長達四個月的訓練，但是按照陸軍訓練的，他們沒有學習過登陸作戰。趙龍城的遠征艦隊里有一個精銳的陸戰營，但卻沒有投入戰斗，趙龍城選擇把一批加勒比海招募的海盜臨時組織起來，作為第一批登陸的軍隊，義從團做第二批。最終引發的結果是，三次登陸全都以失敗告終。
第一次登陸，海盜們被西班牙人布置的灘頭火力打散了，主力沒有登陸就直接失敗。
而第二次登陸則非常順利，海盜和義從團一部登陸成功，向著哈瓦那城方向發展，但是進入附近的村鎮之后，無組織無紀律的海盜散開搶劫，遭遇伏擊，上千西班牙騎兵跟著逃散的海盜，沖擊了義從團的陣地，結果導致了大敗。
到了第三次，趙龍城與麾下陸戰隊軍官制定了更為周密的計劃，從擱淺一艘巡航艦繳獲自西班牙進行火力支援，到編隊進攻，防備沖擊，前進奪占，艦隊封鎖港口，掩護登陸場，全都制定了周密計劃。
這一次更為順利，全軍得以上岸，按部就班的向著哈瓦那進攻，結果是一記重拳打在了棉花上，西班牙人只是進行了少量反抗，遠征軍向著哈瓦那進發之后，西班牙人的步兵夜襲了登陸場，導致主力失去了補給。雖然岸上的都是海盜和義從黑人，但為了避免全軍覆滅，趙龍城還是派遣陸戰營上岸接應，才算保住了主力。
“目前來看，西班牙人在本地有一個方陣的正規軍，也就是一千二百五十人，其余都是本地組建的民兵部隊，尤其是那些騎兵，都是從各地招攬來的，而商船上武裝力量則負責保護哈瓦那港。這些軍隊加起來，大約一千四百騎兵和超過六千的步兵，炮兵倒是一般。”經歷了三次失敗，李君威主動來到了前線，趙龍城則向李君威介紹著態勢。
李君威皺起了眉頭，他也沒想到會打到這個地步，但轉念一想，西班牙人此時最大的優勢就是處于同仇敵愾的狀態下，李君威說道“我已經命令開普敦往這里再運一個義從團了，直接要了駿府團，應該會在下個月抵達。”