于是在31歲，唐伯虎開始了千里壯游，足跡遍及江、浙、皖、湘、鄂、閔、贛七省，貧困之下以賣畫為生。
此時唐伯虎畫功大成，畫山水及工筆人物，尤其是仕女，筆法秀潤縝密、瀟灑飄逸，從此“唐畫”為后世畫家所宗。
等唐伯虎到了44歲的時候，江西南昌的朱派使者聘請唐伯虎、文征明在寧王府作畫。
當時文徵明推脫有病沒去，而唐伯虎因為落魄，想借此機會游覽江西名勝，就欣然前往。
寧王熱情地接待了唐伯虎，好酒好菜伺候幾天，便想讓唐伯虎吟詩作畫，并且到宮里做客，為寧王唱贊歌。
而此時唐伯虎哪里還有心情吟詩作畫啊，在他到南昌的時候，就聽到街的人議論紛紛，有說寧王正在招兵買馬，網羅黨羽，密謀造反。
唐伯虎這才意識到寧王想靠自己的名聲，培養個人勢力，準備謀朝篡位。
唐伯虎沒想到，自己剛從科舉舞弊的政治斗爭漩渦中掙脫出來，現在又踏了造反的賊船。
唐伯虎越想越害怕，就偷偷登了從南昌經鄱陽湖到蘇州老家的船。
在經過仰慕已久的廬山時，不惜被寧王追殺危險，登了廬山。
此時感覺逃出囚籠的唐伯虎，懷著揮之不去的恐懼爬了這座歷史名山。
盡管如此，他還是敞開心扉，盡情地游覽廬山的險峻山峰和瀑布，讓大自然的美消除他胸中的障礙，忘記最近的不快。
于是在情不自禁下，在廬山作詩，寫了一個七定律登廬山。
匡廬山高高幾重，
山雨山煙濃復濃。
移家欲往屏風疊，
騎驢來看香爐峰。
江烏帽誰涉水，
巖際白衣人采松。
古句摩崖留歲月，
讀之漫滅為修容。
詩中表達了唐伯虎的心情是迷茫、抑郁，任誰經歷他這樣的事，也不能平心處之。
從廬山下來，在經過安徽的時候，唐伯虎就住在一個朋友家里，根據在廬山所看所想，畫出了魏金文手里的這一幅畫廬山觀瀑圖。
廬山觀瀑圖呈現給觀眾的是悲傷、沮喪和沉重的情感色彩。
這副畫中景色的色彩，正是體現了當時唐伯虎當時心理情緒的變化。
唐伯虎寓情于畫，借畫隱晦地抒發自己的壓抑情緒，一段坎坷的經歷。
這種坎坷的情緒在這副畫的詩中也能體現
匡廬山前三峽橋，
懸流濺撲魚龍跳。
贏驂強策不肯度，
古木慘淡風蕭蕭。
詩中朔風陣陣、落木蕭蕭的氣氛，正是唐伯虎一生凄涼的表現，而“贏驂強策不肯度”訴說了唐伯虎內心有志難伸的悲憤。
此畫一出，懂畫的人就知道這絕不是凡品，尤其是畫面邊緣處那醒目的書法題字和朱紅色鈐印。
果然不虧為明朝四大才子
國畫丹青
在場之人那都是古玩行里懂行的主兒，尤其是懂畫的人，立馬就看出了這副畫的端倪，現場也傳來一片驚呼贊嘆之聲。
聽見周圍的贊嘆聲，魏金文眼波流轉，目光灼灼地掃視周圍眾人，朗聲道。
“大家可能已經都看出來了，不錯這就是深慮鬢毛隨世白，不知腰帶幾時黃。人言死后還三跳，我要生前做一場。的江南四大才子之一的唐寅唐伯虎”
魏金文話音剛落，院中立刻就響起了滿堂喝彩之聲
此時，朱老也哈哈大笑，“好好好唐寅此人，不但生前做了一場，這死后也讓我們大家跳三跳啊，妙絕妙啊”
一旁的老吳頭也不甘示弱，大聲喝彩道，“唐伯虎生前有多落魄，死后這畫就有多珍貴，老子也是很喜歡啊啊哈哈哈”