眼看著戰事將啟，眾人連忙將陶謙請下城墻，防止弓箭誤傷。
陶謙離開城墻后，不到一刻鐘，安靜了兩天的郯縣城頭再次響起了震天的殺喊聲。這一次，不光是曹豹諸將，就是徐州軍士卒都比起之前要勇猛得多。誰都知道，城外還有三萬精銳援兵在支援自己，所以戰事一開始就激勵異常。
城頭開始接戰之時，城墻的西北方向三里處，城外的大軍也開始對峙到了一起。曹操軍中領軍的是夏侯敦，樂進與呂虔為副將。而攻城的將領則是曹仁賈逵諸將，曹操的想法是利用攻城將三萬援軍引出來，然后稱機有野外將其一舉消滅。
果然，如同曹營諸將所料，城墻上面的戰事一開始，城外的援軍出營朝著夏侯惇大軍方向逼來，可惜的是，三萬大軍一共才出來兩萬，還有一萬大軍在防守營地。不過，眾將卻不擔心，自家三萬兵馬對戰對方兩萬大軍，更何況里面還有孔融的北海軍，沒有會為夏侯惇的大軍擔心。
城北三萬大軍出營迎戰的是蒙剛的一校戰后和北海軍的一校戰兵，再加上夜來香的兩校精銳，而北海軍的另外兩校兵馬留守營地。
早在出營之前，夜來香就向蒙剛將管亥借調過去，將一校兵馬交給了他。早在出兵之前，夜來香就交待了越兮和管亥，等下接戰后，不用顧及士卒傷亡，直接殺將過去即可。這種打法最受兩員猛將的歡迎，兩人興高彩烈的領命了。
之所以如此，夜來的香用意有兩個，其一就是練兵，經過北海的戰事后，夜來香已經看出來自己的兵馬雖然精銳，但是與皇甫超博和皇朝霸業的精銳相比還是有不小差距，所以夜來香想從這一萬士卒中練出來數千精兵，真正的經過大戰的精兵。
其二就是做給陶謙看的，哪怕這一萬士卒最后還剩下千人，如果能夠換來一郡太守的位置，夜來香都不虧，即便到時陶謙沒有任命他為太守，但是這些兵馬也會為他補足，戲志才非常篤定的如此告訴夜來香，所以他才敢拿自己的一萬精銳去賭。
城外的戰事一開始，也如同城墻一般，瞬間便白熱化。其實夜來香的這一萬兵馬并不弱，雖然沒有達到九階以上的禁衛級別，但是比起普通的七階的高級兵種已經強上不少，基本上都已經達到了四十級左右。
越兮與管亥兩人本都是猛將，兩人有了夜來香的允許，各領一校兵馬直接就殺入到了樂進與呂虔的兵馬當中，兩人雖然都各領一萬大軍，但是兩人都是統率型將領，面對兩員猛將如同爆風驟雨一般的狂猛進攻，兩人雖然勉強擋住，卻是相當狼狽。
后面統領一萬大軍的夏侯惇很快看出了端倪，可是當他提兵準備支援之時，兩邊壓陣的蒙剛與宗預的一萬大軍馬上也攻了上來。一校禁衛級別的戰兵再加上一校高級兵馬，將夏侯惇的一萬普通士卒死死的壓住。
夏侯惇三萬大軍的情況很快被曹操發現，大驚之下，曹操便下令曹查理的五千虎衛軍和曹休的一萬青州兵前往支援。
好不容易將夏侯惇的大軍救下，一清點，讓曹操大怒，不到一個時辰，夏侯惇的三萬大軍竟然折損近萬，而對面的兩萬大軍損失也只有萬人。