休賽季一開始馬刺就和萊昂納德進入商洽，萊昂納德表示不想為馬刺出席任何一場比賽，期望球隊將他交易，馬刺見狀也只有放風說要交易萊昂納德。
在進入交易市場后，萊昂納德表示除非去洛杉磯，否則自己不會續約。而花大錢用一年萊昂納德，這樣的代價讓很多球隊減少了籌碼或者直接退出。
但巔峰的萊昂納德場均接近25+5+4，而且攻防一體，實力不容小覷，2016-2017賽季萊昂納德還入選了雙一陣，同時排在MVP排行榜的第二位，球星能力毋庸置疑！所以他還是引發了聯盟不少球隊的興趣，遭到了聯盟多隊的哄搶。
首先就是湖人，湖人先后給出了幾個報價方案。
當時詹姆斯剛剛加盟湖人，急缺幫手，湖人是最想得到萊昂納德的。
魔術師先是報價鮑爾+英格拉姆兩個榜眼然后再加上數個首輪簽，結果波波維奇不為所動，之后又加上了哈特，波波維奇還是不同意，最后魔術師直接報價三少球哥+英格拉姆+庫茲馬+首輪簽，但是結果還是一樣。
說實話湖人幾乎是梭哈上了未來，已經是誠意十足了，但是人家馬刺就不想讓你湖人得到萊昂納德，湖人也沒辦法。
當然，馬刺也不光是想讓湖人不好受，他們更想讓萊昂納德不順心——你想去湖人，我偏不隨你心意！
看著萊昂納德這么好的資源，凱爾特人也是比較心動，但是大家都知道安吉是個坑人的主，不是太大的便宜他不會和你交易，就像當年拿著末年的加內特和皮爾斯坑籃網一樣。
凱爾特人隊的誠意明顯不足，只是給了海沃德、羅齊尓兩個人。
海沃德上賽季遭遇了大傷，恢復成啥樣還不清楚，羅齊爾也一般般，只是一個平均水平的首發控衛而已。
跟湖人的籌碼比起來，凱爾特人的籌碼差多了！
波波維奇更想得到年輕的塔圖姆或者布朗，而安吉顯然是不可能交易這兩個年輕人。波波維奇也是直接沒搭理他就給拒絕了。
騎士隊提出了塞克斯頓+奧斯曼+小南斯+克拉克森的方案。
騎士也很想要萊昂納德，當時騎士給出的報價也足夠可以，這已經是騎士隊能提供的最強籌碼了，他們送上了球隊的未來和現在的即戰力。
但是波波維奇還是沒答應。
76人也拿出了考文頓+沙里奇+2021年的首輪的籌碼，波波維奇給出了要價，你要么把富爾茨+考文頓+首輪簽給我，要么拿西蒙斯單換也行，就這兩種方案。
當時的西蒙斯交易價值很大，76人不愿意動他。富爾茨得了易普癥何時能夠痊愈不清楚，這樣的情況下拿富爾茨交易是很好的選擇，但是76人“相信過程”，結果他們把馬刺給拒絕了。
只能是76人很傻，從后世結果來看他們蠢到家了！
2018年7月，巴特勒拒絕了森林狼開出的為期4年、價值1.1億美元的續約合同。
2018年9月20日，吉米·巴特勒向森林狼申請交易離隊。
2018年11月11日，吉米·巴特勒被森林狼隊交易至費城76人隊。
如果76人組成萊昂納德、恩比德、巴特勒的陣容，只要保持健康，他們在東部無人能敵，建立一個王朝也不夸張。
最后一個報價的是猛龍的烏杰里，他給出的是球隊核心德羅贊+鉑爾特爾+首輪簽，換萊昂納德和丹尼格林，波波維奇一看這籌碼心動了。
鉑爾特爾運動能力出色的內線，波波維奇一直喜歡內線，他能搭檔阿德，德羅贊還是不錯的即戰力，球隊仍舊能夠沖擊季后賽。
最終，雙方達成交易，萊昂納德遠赴多倫多，德羅贊奔赴圣安東尼奧。
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