許世安也沒說相不相信，站在這邊盯了一會小羅后就自己跑到一旁也開始加練這兩個月的時間他基本上每天保底掙一個積分維持開支，也沒怎么進戰術模擬空間，所以想要繼續維持上個賽季的狀態，那他也要多多訓練的。
2009－2010新賽季的比賽是以一場球會友誼賽作為新賽季開端的，7月13號跟瓦雷斯踢，安切洛蒂放出了減肥已經初有成效的小羅，配合許世安輕松取得兩分拿下勝利。
而7月20號這天，ac米蘭要跟洛杉磯銀河踢一場球會友誼賽許世安遇上了自己的老東家，雖然雙方相處得很愉快，但是球場上依舊是針鋒相對，最終以客場12的比分再次贏走了勝利。
賽后，貝克漢姆拉著許世安表示自己在跟洛杉磯銀河這邊商量，看能不能將他租借到歐洲球隊踢球。
“雖然洛杉磯銀河很好，但是在這里繼續踢的話我所面對的對手還是太弱了，我想我還是可以繼續踢的，我并不這么早就開始踢養老足球，我想我還能帶著球隊踢歐冠呢。”
許世安雙手雙腳贊成貝克漢姆的這個想法，并詢問了他有沒有正在考慮的球隊。貝克漢姆表示自己最先考慮的球隊就是他們ac米蘭，他很樂意的意甲踢球。
“我當然很歡迎你，但貝克漢姆我得說一件事，”許世安十分遺憾地嘆了口氣，“相信我，我們球隊的經理絕對不會樂意再花出去一大筆錢了，他簡直恨不得我和卡卡下一秒就直接變成綠油油的美鈔了。”
貝克漢姆，或者說維多利亞跟貝克漢姆在這個問題上有很多想法，許世安問了幾句確定不需要他幫忙之后就沒再多問，只說了一句很期待今年能在歐冠賽場上跟貝克漢姆相遇之后就沒再說什么了。
而這兩場球會友誼賽結束之后，時間便拍馬來到了7月23號，ac米蘭連著經過了三場世挑賽，小羅依舊上場踢主力，但許世安這幾場比賽卻一直歇著享受輪休的待遇。
7月30號，ac米蘭在德國慕尼黑參加為時兩天，每天一場的奧迪杯聯賽。先是跟拜仁慕尼黑踢了一場，接著又跟博卡青年踢了一場。拜仁表現良好，第一天43贏得了勝利，第二天博卡青年則以11踢平了比賽。
奧迪杯也算是季前熱身賽里面比較有名的賽事之一了，雖然不是每年都有，但哪年有的話倒是挺讓球隊俱樂部頭疼的不去吧，那不太行。去吧，這連著兩場比賽不但跟球會友誼賽緊緊挨著，還要專門飛到德國慕尼黑比賽，一來一回浪費的時間和精力都是雙份的。完全是屬于那種球迷們期待，但是讓俱樂部很是頭疼的比賽。
而今年ac米蘭的季前熱身賽的敷衍程度真的是肉眼可見，但本該生氣的ac米蘭球迷卻完全沒有生氣的意思，究其原因自然是季前熱身賽出場的首發球員每次只有一小部分的球員是一線隊的主力球員這樣垃圾的陣容都能進拜仁三
個球，那等到了歐冠的時候一線隊主力球員全部首發，那場面一定會格外精彩的。
8月15日，ti杯開賽了，ac米蘭率先迎戰國際米蘭。
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用6520萬英鎊將伊布送到了巴薩的國米又花了將近6897萬在球員轉會上，這種并不吝惜于英鎊在轉會市場上的行為給新賽季的國米帶來了好的影響，半主力陣容的ac輸給了國米，落后一球。