隨后，轉到了政工部門搞宣傳，還是干的也不怎么樣，說是一句干啥啥不行也不為過，杜聿明就這么混著混著，干脆回到了陜西老家給一家大地主的民團地武當差，后來又去了陜軍部隊高桂滋隊伍里面當連長，勉強算是混出個樣兒來。
不過，這個時期的杜聿明在個人生活上也是渾渾噩噩，吃喝嫖賭樣樣不落，甚至有過將全連軍餉賭光的劣行。
這還沒完，當時杜聿明在高桂滋所部的建制內參加了著名的南口大戰，杜率部參戰也算是頗有斬獲，戰后，高桂滋令杜聿明將繳獲的武器裝備上交，可杜聿明居然不知道怎么想的犯了渾，拒絕上交繳獲的武器，結果自然是觸怒了高桂滋，直接被高桂滋下令撤職。
從其種種表現來看，初入軍旅的杜聿明簡直是渾人一個，不但算不上是一個合格的初級軍官，甚至就連遵守命令都做不到，違法亂紀的事情更是干了不少。
而這還沒完，被攆出了陜軍部隊的杜聿明隨后便灰頭土臉的跑到了武漢去投奔黃埔北伐軍，被老上司張治中任命為連長，而當時正好是金陵國府和武漢國府東斗爭最為激烈之時，在某一次部隊集合訓話，到了喊口號表決心的環節時，杜聿明作為連長居然沒有做出表率，且態度十分冷淡，結果因為這一表現，作為連長的杜聿明的忠誠度自然是被大大懷疑，直接丟了職務，被關了禁閉差點吃槍子，好不容易才逃了出來。
當然了，人總是會改變的，或者說，是在一個接著一個的捶打和鍛煉中逐漸成熟起來的，杜聿明狼狽之下又跑到了張治中手下混飯吃，在這么多的挫折和失敗之后，杜聿明總算是痛改前非，整個人方方面面的性情都大變，這次總算是干出點兒模樣來，在張治中手下歷任中央軍校的多個隊職，而待張治中調任教導二師的師長之后，杜又被任命為該師的第六團團長。
而后，教導第二師改編為陸軍第四師，師長改換為有著國軍機械化部隊之父的徐庭瑤，而杜則改為該師的第二十團團長。
此時的杜聿明已經徹底的改頭換面，成為了一名頗有能力，治軍嚴格，品行兼優秀帶兵官，徐在上任師長之后，見第四師的大多團都松松垮垮的不成個樣子，唯獨杜團認真遵照其指示辦事，教育訓練各方面井井有條，操練嫻熟，因而對杜大加贊賞，因而，徐庭瑤在晉升為第十七軍軍長之后，又保舉杜聿明為陸軍第二十五師的第七十三旅旅長并在任上參加了著名的長城抗戰。
可惜，好景不長，在長城抗戰之后，已經晉升為陸軍第二十五師副師長的杜聿明又和自己的頂頭上司，國軍第二十五師的師長關遴征發生了矛盾，被明里暗里的排擠出了二十五師，不過這次，杜聿明卻靠著老長官徐庭瑤的人脈贏得了全新的人生機遇。
在杜聿明離職之后，徐庭瑤即向常凱申保薦他到新成立的南京陸軍交輜學校擔任學員隊隊長，負責培訓指揮機械化部隊作戰的軍官，開始搞起了機械化部隊的建設，杜聿明在和機械化部隊搭上了邊兒后，就如同開了掛一般，在一九三七年正式擔任國軍第一支機械化部隊-陸軍裝甲兵團的團長。
再往后，就是200師師長，第五軍軍長，一路火箭式的飛升，其麾下的部隊規模更是飛快的擴充，膨脹，這才有了如今的氣象，當真稱的上是歷盡坎坷，千錘百煉，方成大器。
所以，此時此刻，在何煒眼中風頭無兩，志得意滿的杜聿明的晉升之路其實也頗為坎坷，曲折連連。
當然，對于這些陳年舊事，何煒自是無法知曉，他在與杜聿明簡單的客套幾句后，很快就和杜聿明交談了起來，杜聿明的態度的確很熱絡，對何煒根本就沒擺什么長官的架子，對何煒的稱呼也十分親熱的用上了“老弟”
對于何煒在金陵保衛戰中，對于陸軍裝甲兵團部隊的幫助，杜聿明也是再三的表示了感謝，并且還表示出了對何煒以往所取得的戰績戰果，以及突擊總隊的極大興趣，在言談之中，何煒也能感覺的出，杜聿明的熱絡態度不似作偽，也能很直觀的感受到他身上那股子陜西人的直爽豪邁。
杜聿明這樣的表現，讓何煒對這次和第五軍方面的聯合行動更放心幾分，而杜聿明既然以誠待之，他何煒肯定也得把自己的態度擺出來，于是，何煒很快就給杜聿明拿出了兩份重量級的大禮。</p>