9月27日，聯盟杯首輪次回合繼續進行，馬賽主場3:0大勝奧林匹亞科斯，卡斯卡里諾梅開二度，羅納爾多打入一球。
布萊克本客場2:2戰平特雷勒堡，總比分2:3被淘汰，克里斯薩頓與伊恩賴特的進球一度讓布萊克本手握客場進球優勢，可惜賴特進球后兩分鐘，特雷勒堡就打入扳平比分的進球。
利茲聯1:0擊敗國際米蘭，加里斯皮德一擊制勝，雙方最后進入點球大戰，國際米蘭的喬瓦尼比亞、博格坎普、塞諾以及利茲聯的布萊恩迪恩、羅德華萊士和加里斯皮德前面三輪都罰入點球，雙方3:3戰平，但是之后國米的大衛豐托蘭、索薩接連罰丟，利茲聯的卡爾頓帕爾默同樣射失，所幸加里麥卡利斯特頂著壓力一錘定音。
紐卡斯爾聯5:2大破皇家安特衛普，安迪科爾上演帽子戲法，羅伯李首開紀錄，彼得比爾茲利罰入點球。
馬賽下一個對手是瑞士的錫永、利茲聯對陣土耳其特拉布宗體育、紐卡斯爾聯將迎戰西班牙畢爾巴鄂競技。
9月28日，熱刺客戰加拉塔薩雷，這也是老對手了，老雷派出蘇比薩雷塔，卡洛斯、坎貝爾、波切蒂諾、薩內蒂，基恩、巴姆比、安德頓、齊達內，謝林漢姆、福勒。
加拉塔薩雷的主帥現在是42歲德國人萊因哈德薩夫蒂格，他擺出的是433陣容剛從莫斯科斯巴達克轉會的24歲立陶宛門將金塔拉斯斯陶斯，25歲的比倫特科爾克馬茲、29歲的塞達特巴爾坎利、22歲的梅爾特科爾克馬茲和26歲的優素福特佩庫勒，23歲后腰圖蓋凱里莫格魯、剛從普涅維轉會的22歲津巴布韋后腰諾曼馬佩薩、24歲的哈姆扎哈姆扎奧盧，鋒線是28歲的來自科卡利斯波爾的新援薩菲特桑卡克利、22歲的哈坎蘇克與27歲的庫比萊圖爾基爾馬茲。
比賽開始后，熱刺務實地選擇防守反擊，土耳其的球迷攻擊性還是很強的，老雷前不久才來過，自然早有準備，選擇了一家比較安靜的酒店安排上場球員休息，還派出一個煙霧彈，讓教練組的人帶著一些工作人員和部分不在比賽名單內的球員入住另外一家酒店，據說他們那邊被吵得一晚上難以休息。
加拉塔薩雷開場攻勢很猛，但是沒給熱刺制造太大麻煩，在蘇比薩雷塔與波切蒂諾的指揮下，熱刺防守固若金湯，基恩的掃蕩也給加拉塔薩雷制造了許多麻煩。
熱刺的進攻主要是來自巴姆比和安德頓邊路推進或者直接長傳找謝林漢姆，由他爭頂擺渡給福勒進行反擊。相比來說，熱刺讓出控球權的情況下，攻擊反而更有威脅。
在被熱刺打了兩次反擊之后，加拉塔薩雷也畏首畏尾起來，齊達內這個時候開始接管比賽節奏，將局勢在開賽半小時后掌握在熱刺手中。
薩夫蒂格郁悶地發現，就算落入陣地戰，熱刺還是能夠制造威脅，反觀加拉塔薩雷就徹底難以制造威脅了。
上半場隨著謝林漢姆的射門偏出，雙方互交白卷，只能準備易邊再戰。中場休息的時候，薩夫蒂格換下圖爾基爾馬茲，用22歲的阿里夫埃爾登上場，開場后加拉塔薩雷又試圖搶攻，只是并沒有取得戰果。
老雷并不著急，第56分鐘，熱刺由基恩斷球，波切蒂諾快速上前得球后送到中圈，齊達內轉身擺脫馬佩薩，快速把球交給巴姆比，后者強突左路受阻，迅速又把球橫傳給回撤拿球的謝林漢姆。
謝林漢姆也沒有粘球，迅速回敲，齊達內不停球分到右路，安德頓得球順勢突入禁區右側，然后把球掃向門前福勒鬼魅般殺出，在前點一記瀟灑的腳后跟磕球，把球送入遠角，1:0
之后老雷也很快做出一些調整，比如換下福勒，派上小雷加強中場防守，然后撤掉齊達內，換上斯科爾斯，依舊是做加強防守的動作。換下兩人也是因為加拉塔薩雷球員沒少放倒他們，更多是出于保護球員的目的。
最終憑借福勒金子般的進球，熱刺收獲歐冠兩連勝，客場全身而退。巴塞羅那則迷失在哥德堡，1:2輸給對手斯托伊奇科夫盡管十分鐘就攻破對方球門，結果下半場哥德堡馬格努斯埃爾林馬克扳平比分，杰斯珀布洛姆奎斯特完成逆轉加絕殺
其他小組，拜仁1:0擊敗基輔迪納摩，紹爾一擊制勝。巴黎圣日耳曼客場2:1拿下莫斯科斯巴達克，拉希德拉希莫夫先為主隊進球，保羅勒古恩扳平比分，巴西前腰瓦爾多直接任意球破門打入制勝球。
c組本菲卡主場3:1拿下安德萊赫特，卡尼吉亞獨中兩元，塔瓦雷斯鎖定勝局，保羅馬德拉終場前自擺烏龍攻破普雷德霍姆把守的球門。哈伊杜克憑借阿廖沙阿薩諾維奇第89分鐘絕殺，1:0擊敗布加勒斯特星。
d組阿賈克斯客場2:1戰勝雅典aek，托尼薩維夫斯基的進球幫助雅典aek領先，只是很快利特馬寧扳平比分，下半場助攻克魯伊維特反超比分。衛冕冠軍ac米蘭3:0大勝薩爾茨堡卡西諾，喬瓦尼斯特羅帕先拔頭籌，馬可西蒙連下兩城。
現在a組熱刺2戰全勝6分，哥德堡與巴薩一勝一負3分；b組巴黎圣日耳曼6分，拜仁與基輔迪納摩一勝一負3分；c組本菲卡與哈伊杜克一勝一平4分；d組阿賈克斯6分，ac米蘭3分。
9月29日，優勝者杯首輪次回合，曼聯客場與維克托里亞濟科夫互交白卷，兩回合4:2輕松晉級，阿森納主場3:0擊敗奧摩尼亞尼科西亞，戈登杜里梅開二度，斯特凡施瓦茨進球得分，兩回合6:1毫無壓力地淘汰對手。曼聯下一個對手是奧地利維爾納，阿森納則要面對布隆德比。
歐戰賽事英超球隊還算表現出色，除了布萊克本慘遭淘汰，其他球隊紛紛取勝，熱刺還需要進行四場比賽才能確定能否晉級，優勝者杯的曼聯和阿森納、歐盟杯的利茲聯和紐卡斯爾聯都挺進下一輪。
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