樸茨茅斯主場1:3不敵曼城，賴特·菲利普斯早早為客隊進球，不過馬上主隊的加里·奧尼爾就破門扳平比分，但是下半場西比爾斯基和保羅·博斯維爾特連下兩城幫助客隊拿下比賽。諾維奇主場2:1逆轉南安普頓拿下本賽季英超首勝！詹姆斯·比蒂先為客隊進球取得領先，達米恩·弗朗西斯梅開二度助力主隊獲勝。
11月21日，布萊克本主場與伯明翰3:3握手言和，馬特·揚森開場4分鐘就幫助主隊破門，但是隨后客隊占據上風，安德頓先為客隊進球扳平比分，然后羅比·薩維奇得分完成反超，上半場結束前，大衛·鄧恩的進球一度將分差拉開！不過下半場主隊如夢初醒，斯蒂芬·里德和保羅·加拉格爾連扳兩城追平比分。
英超第14輪結束后，熱刺10勝4平不敗戰績34分登頂！切爾西33分屈居第二，埃弗頓29分升到第三，阿森納28分落到第四！米堡25分第五，利物浦、阿斯頓維拉和曼聯21分并列第六！西布朗維奇與布萊克本10分墊底，南安普頓、諾維奇和富勒姆11分倒數第三！
11月23日，帶著聯賽反超的喜悅，穆里尼奧率隊出征歐冠小組賽第5輪客場挑戰摩納哥的比賽！本場比賽穆里尼奧擺出的陣容是：切赫，阿什利·科爾、特里、卡瓦略、費雷拉，維埃拉、蘭帕德、卡卡，c羅、魯尼和亨利！德尚則是以4-4-2陣容迎戰：弗拉維奧·羅馬，埃里克·埃德曼、蓋爾·吉特、塞巴斯蒂安·斯奎拉奇、斯特芬·凱利，22歲捷克中場雅羅斯拉夫·普拉希爾、阿基斯·齊科斯、蓬圖斯·法內魯德、租借自巴塞羅那的23歲前熱刺簽約的阿根廷前鋒哈維爾·薩維奧拉，27歲民主剛果前鋒沙巴尼·隆達搭檔24歲烏拉圭前鋒哈維爾·切萬頓。
然而熱刺本場比賽的運氣不算好，開場5分鐘，卡卡啟動的時候就有些拉傷，不得不被換下，皮雷匆匆替補登場。缺少了卡卡的突擊作為攻防轉化的啟動器，熱刺一時間也有些不適應，攻防有些不太順暢。德尚敏銳捕捉到這個問題，但是熱刺的防守還是很穩固，一時間雙方陷入中場的纏斗，并沒能制造什么太大的威脅。穆里尼奧也有些頭疼，他示意蘭帕德多持球進攻，皮雷更多用于最后一傳上面。第41分鐘，阿什利·科爾對薩維奧拉犯規吃到黃牌——如果說目前對熱刺威脅最大的，莫過于薩維奧拉了。上半場結束前，維埃拉放倒游弋到中路的薩維奧拉同樣吃到黃牌。
中場休息的時候，穆里尼奧要求阿什利·科爾多注意對薩維奧拉的限制，同時也讓特里多留意協防。不過下半場開始后，第55分鐘，正是薩維奧拉擺脫阿什利·科爾的防守，然后快速內切到禁區，接到隆達的分球搶在特里封堵前低射！切赫也來不及撲救，皮球蹭著切赫的指尖飛入球門右下角，0:1！熱刺落后了！穆里尼奧氣得咬牙切齒，但是也沒有辦法，只能在第60分鐘換人，阿什利·科爾被換下，拉姆替補登場！
第65分鐘，見皮雷表現有些提不起勁，穆里尼奧也果斷換下皮雷，派出特維斯，而魯尼則被拉回來打前腰位置！德尚則是在第68分鐘才進行第一個換人，后腰迭戈·佩雷斯登場換下前鋒切萬頓，明顯是要死守比分了！第75分鐘，進球功臣薩維奧拉同樣下場，阿德巴約登場繼續保持前場的壓力。第79分鐘，26歲后衛弗朗索瓦·莫德斯托換下法內魯德，德尚把重心都放在防守。穆里尼奧也沒有辦法，球員表現已經不錯了，就是欠缺一些運氣，第81分鐘，特維斯前場逼搶放倒斯奎拉奇吃到黃牌，最終熱刺沒能夠進球，客場0:1不敵摩納哥！
同組的另外一場比賽，奧林匹亞科斯主場1:0擊退拉科魯尼亞！目前a組摩納哥3勝2負9分第一，熱刺和奧林匹亞科斯均2勝2平1負8分第二！拉科魯尼亞2平3負2分提前淘汰！最后一輪比賽，熱刺將坐鎮白鹿巷迎戰奧林匹亞科斯，勝者晉級，敗者去往歐聯杯，唯一的好處是就算熱刺戰平，也能憑借勝負關系殺入歐冠16強！
d組曼聯主場2:1力克里昂，加里·內維爾鐵樹開花進球，儒尼尼奧助攻穆罕穆德·迪亞拉遠射世界波建功扳平比分，下半場里奧·費迪南德助攻范尼斯特魯伊頭球破門一擊制勝！同組另外一場比賽，費內巴切憑借對方的烏龍球，客場1:0擊敗布拉格斯巴達！目前曼聯3勝2平11分領跑，里昂3勝1平1負10分第二攜手提前晉級，費內巴切2勝3負6分第三、布拉格斯巴達1平4負1分墊底出局。
b組皇家馬德里主場1:1被勒沃庫森逼平，貝爾巴托夫為客隊率先進球，主隊的路易斯·菲戈助攻勞爾扳平比分，但是隨后他的點球被布特撲出，錯失制勝良機！羅馬則客場0:2完敗給了基輔迪納摩，后衛先是德拉斯自擺烏龍，然后朱塞佩·斯科爾托第76分鐘兩黃變一紅被罰下，之后主隊再下一城鎖定勝局。b組基輔迪納摩3勝1平1負第一！勒沃庫森和皇家馬德里均2勝2平1負8分，羅馬1平4負1分。c組尤文圖斯主場1:0小勝阿賈克斯，拜仁慕尼黑則主場5:1屠殺特拉維夫馬卡比！尤文圖斯5場1:0的勝利，15分鎖定小組第一，拜仁慕尼黑3勝2負9分同樣提前出線，阿賈克斯和特拉維夫馬卡比均1勝4負1分墊底。
11月24日，歐冠小組賽第5輪繼續進行，e組阿森納客場1:1戰平埃因霍溫，卡努特接里基茨助攻進球，但是下半場第65分鐘，勞倫吃到第二張黃牌被罰下，第78分鐘，布朗也領到第二張黃牌下場，阿森納算是驚險保住1分！羅森堡則是主場2:2逼平帕納辛納科斯，主隊兩度扳平比分。目前埃因霍溫3勝1平1負10分提前鎖定出線名額，阿森納1勝4平7分第二，帕納辛納科斯1勝3平1負6分第三，就羅森堡2平3負2分也是提前被淘汰。
h組切爾西主場與巴黎圣日爾曼互交白卷，波爾圖客場1:0擊敗莫斯科中央陸軍。切爾西4勝1平13分遙遙領先，波爾圖和巴黎圣日爾曼均1勝2平2負5分第二、莫斯科中央陸軍則1勝1平3負4分第四。除了切爾西提前鎖定小組第一，其他三支隊伍都還有機會殺入淘汰賽！
f組巴塞羅那主場1:1被凱爾特人逼平，德科助攻埃托奧進球。ac米蘭則主場4:0橫掃頓涅茨克礦工，克雷斯波與巴普蒂斯塔均梅開二度。ac米蘭4勝1負12分、巴塞羅那3勝1平1負10分鎖定出線名額，凱爾特人1勝1平3負4分第三、頓涅茨克礦工1勝4負3分第四。g組國際米蘭客場與云達不萊梅1:1握手言和，瓦倫西亞客場2:1擊敗安德萊赫特。國際米蘭3勝2平11分提前出線，云達不萊梅3勝1平1負10分第二、瓦倫西亞2勝1平2負7分第三，最后一輪進行直接對話！而安德萊赫特5連敗0分。</p>