9月28日，歐冠g組第二輪比賽，切爾西客場挑戰索菲亞中央陸軍，只是最終互交白卷。皇家貝蒂斯客場10小勝安德萊赫特。這樣切爾西和索菲亞中央陸軍均1勝1平4分，皇家貝蒂斯1勝1負3分第三，安德萊赫特兩連敗0分第四！e組ac米蘭客場遭遇沙爾克04的瘋狂狙擊，開場不到1分鐘，哈姆西克就幫助西多夫破門，但是2分鐘后，主隊就閃電扳平比分！下半場馬爾蒂尼助攻舍普琴科進球再次領先，結果主隊再次追平，最終22戰平！費內巴切主場30大勝埃因霍溫，ac米蘭1勝1平4分第一，費內巴切和埃因霍溫1勝1負3分第二，沙爾克04僅僅1平1負1分墊底。
f組皇家馬德里主場21戰勝奧林匹亞科斯，貝克漢姆助攻勞爾進球取得領先，對方扳平比分后，又是貝克漢姆幫助索爾達多得分一擊制勝！傷停補時，拉莫斯兩黃變一紅被罰下，但是無礙勝負。里昂客場10拿下羅森堡，小儒尼尼奧角球助攻克里斯打入全場比賽唯一進球！里昂兩連勝6分頭名，皇家馬德里和羅森堡1勝1負3分第二，奧林匹亞科斯2連敗第四。h組國際米蘭主場10小勝格拉斯哥流浪者，盡管克魯茲點球不進，但是皮薩羅直接任意球破門！波爾圖主場兩球領先的情況下被布拉迪斯拉發阿特梅迪亞連追三球完成驚天大逆轉！國際米蘭兩連勝6分第一，格拉斯哥流浪者和布拉迪斯拉發阿特梅迪亞1勝1負3分第二，波爾圖兩連敗墊底。
9月29日，歐聯杯第1輪次回合進行，米德爾斯堡客場與斯柯達贊蒂互交白卷，兩回合總比分20殺入小組賽。利物浦客場再次21擊敗普羅夫迪夫火車頭，總比分42晉級！對方破門扳平總比分后卻送上烏龍大禮，終場前西索科進球鎖定勝局。阿森納主場10小勝勒沃庫森，總比分20過關！馬尼任意球幫助里基茨頭球建功！而埃弗頓雖然主場憑借卡希爾的進球10小勝迪納摩1948，不過總比分25出局！莫耶斯壓力山大，歐戰出局英超墊底，他的帥位岌岌可危！
9月30日晚上，歐洲金鏡獎頒獎！過去一個賽季沒有特別重大的國家隊賽事，歐冠三連冠的熱刺、首次獲得英超冠軍的切爾西、法甲霸主里昂、重奪西甲冠軍的巴塞羅那等……總之都有很不錯的球員，最終結果是托特納姆熱刺的蘭帕德收獲金鏡獎！正是他的頭球破門揭開了伊斯坦布爾奇跡的反擊序幕！在熱刺的攻防體系中，蘭帕德發揮著重要作用，最終險勝隊友卡卡榮膺金鏡獎！卡卡憑借著高速的帶球、精彩的遠射、俊朗的外表成為了熱刺新的王子，拿下銀鏡獎！銅鏡獎則被頒給了巴塞羅那的羅納爾迪尼奧！最佳球隊自然是歐冠霸主托特納姆熱刺，最佳主教練也給了穆里尼奧！最佳青年球員被頒發給率領阿根廷青年隊奪得世青賽冠軍的梅西！最佳女足球員是19歲巴西球員瑪塔·達席爾瓦！最佳進球頒給了蘭帕德，正是歐冠決賽那記頭球破門！
最佳陣容是442陣容，依舊是114的15人名單：托特納姆熱刺的捷克門將彼得·切赫、ac米蘭的巴西門將迪達！后防線是ac米蘭意大利后衛保羅·馬爾蒂尼、托特納姆熱刺的英格蘭后衛約翰·特里、巴塞羅那的西班牙后衛卡萊斯·普約爾、ac米蘭巴西右后衛卡福、切爾西的塞黑后衛內馬尼亞·維迪奇，中場有尤文圖斯的捷克中場帕維爾·內德維德、巴塞羅那的巴西中場羅納爾迪尼奧、托特納姆熱刺的英格蘭中場弗蘭克·蘭帕德和巴西中場卡卡、里昂的巴西中場小儒尼尼奧，鋒線分別是ac米蘭烏克蘭前鋒安德烈·舍普琴科、托特納姆熱刺的法國前鋒亨利、巴塞羅那的喀麥隆前鋒薩穆埃爾·埃托奧！
金鏡獎并不算太令人意外，10月1日，英超第8輪就接踵而至，熱刺客場挑戰本賽季的黑馬查爾頓！穆里尼奧擺出：漢達諾維奇，埃弗拉、科洛·圖雷、萊德利·金、麥孔，卡里克、戴維斯、亞亞·圖雷，里貝里、魯尼、羅本！查爾頓主帥阿蘭·柯比什利同樣以433迎戰：24歲丹麥門將斯特凡·安德森，36歲左后衛克里斯·鮑威爾、29歲摩洛哥中衛塔拉勒·埃爾·卡爾庫里、32歲前熱刺中衛克里斯·佩里、26歲前熱刺右后衛盧克·揚，30歲俄羅斯后腰阿列克謝·斯默廷、31歲保加利亞后腰拉多斯汀·基希舍夫、28歲中場丹尼·墨菲，22歲邊鋒杰羅姆·托馬斯、21歲熱刺租借前鋒達倫·本特、27歲丹麥邊鋒丹尼斯·羅梅達爾。
熱刺的狀態近來有些復蘇，所以即便是客場作戰，穆里尼奧依舊是自信滿滿，畢竟對方的幾名核心球員大多出自熱刺。只不過今天查爾頓確實打出了非同一般的狀態，熱刺中場居然無法壓住對方，穆里尼奧臉色漸漸變了。第25分鐘，墨菲拿球過掉卡里克后送出身后球，本特擠開科洛·圖雷，面對漢達諾維奇冷靜低射破門，01！反觀熱刺也有幾次機會，卻被佩里和門將聯手化解，熱刺運氣也不好，羅本和魯尼各打了一次門柱！里貝里表現也不錯，第31分鐘，他突破制造盧克·揚犯規，后者吃到黃牌。不過第39分鐘，魯尼推倒佩里領到黃牌。
中場休息的時候，熱刺還是一球落后。穆里尼奧沒有過多批評球隊，上半場熱刺打得不差，僅有的失誤就是丟球那一下，穆里尼奧中場休息的時候重新調整了戰術，希望多打邊路，鼓勵埃弗拉和麥孔壓上形成人數優勢。下半場開始后，第48分鐘，麥孔積極前壓，結果羅本的分球被老辣的鮑威爾識破，查爾頓打出快速反擊！左路的托馬斯銜枚疾走，上半場被麥孔防得毫無脾氣的他這一下如同脫韁的快馬，接到鮑威爾的傳球完成下底傳中！達倫·本特及時出現在門前，把球凌空擋入球門，02！本特照樣沒有慶祝，他本賽季8場聯賽已經打入7球，在他看來，自己下個賽季很有希望被召回熱刺！
穆里尼奧也確實在考慮這一點，畢竟8場7球的前鋒放哪里都是搶手貨！不過耽誤之急是拿下比賽，而不是再次被租借球員擊敗——上個賽季切爾西就憑借維迪奇和卡里克的出色發揮奪冠！好在熱刺這一下沒有等待太久，第僅僅3分鐘后，熱刺就迅速扳回一城！麥孔突襲傳中被卡爾庫里奮力頂出底線，羅本主罰角球，魯尼前點頭球后蹭，萊德利·金跟上撞射破門，12！進球后的熱刺如同打通任督二脈，士氣大漲，狠狠將查爾頓壓在下風！第54分鐘，戴維斯略顯強硬的沖撞被黃牌警告，但是也讓墨菲吃了苦頭，不敢再拿球了。第58分鐘，穆里尼奧換下戴維斯，改派馬斯切拉諾上場。</p>