張羨病死，長沙郡復立其子張懌繼任長沙太守。
本年，劉表攻張懌及零陵、桂陽二郡皆平之。
于是，劉表跨地數千里，帶甲十余萬，不再向朝廷盡職貢獻錢糧，而自家舉辦郊祀天地，平日仿帝儀容舉止，私下備帝用車馬輿駕。
據傳，曹操向交州刺史張津答應會以零陵郡和桂陽郡的土地給彼，換取張津跟荊州牧劉表年年交戰不斷，以拖住劉表無暇與袁紹聯合。
豫州方面
為打袁紹籌備軍餉，曹操制定新稅科，下到各州郡，急征調綿絹，百姓增支頗為嚴峻。
又以許縣縣令滿寵為汝南太守。
以名士任各縣縣長或縣令，如沛國酂縣縣令陳群，汝南郡城父縣縣令何夔kui等。
豫州汝南郡黃巾余部劉辟等叛曹操應袁紹，袁紹遣劉備帶兵將助劉辟，豫州郡縣或為抗稅，多響應之。
汝南郡乃大郡，郡中淮水和汝水所跨之地與荊州劉表的章陵郡和江夏郡接壤，曹操將其從汝南郡劃出，成立陽安郡，以當地豪強李通為陽安都尉。陽安郡轄有陽安縣、朗陵縣等。
袁紹遣使拜李通為征南將軍，劉表亦暗招李通，李通皆拒之，斬袁紹使者，送袁紹所制印綬給曹操。
李通又與朗陵縣
縣長趙儼作書與荀彧，以陽安郡百姓困窮，阻止急斂綿絹，以綿絹還民，于是上下歡喜，郡內遂安。
李通擊破地方勢力瞿恭、江宮、沈成、張赤等，定淮水和汝水所跨之地。
劉備掠汝南、潁川之間，自許縣以南，吏民不安，曹操患之，聽從曹仁建議，乃使曹仁將騎擊劉備，大破劉備，劉備走之，曹仁盡復收諸叛縣而還。劉備逃還至袁紹軍中，袁再紹遣劉備將本部兵復至汝南，與黃巾余部龔都等合，眾達數千人。曹操遣將蔡楊蔡陽擊之，為劉備所殺。
冀州和兗州方面
袁紹軍屯于古陽武，沮授以曹操糧少說袁紹宜緩戰持久，袁紹不從。
八月，袁紹向前移營，依沙塠為屯，東西三十余里。曹操亦分營與之相當。
雙方起土山相對。袁紹射營中，曹操士卒多死傷，軍中懼。曹操將領于禁督守土山，力戰之，氣復奮。
曹操使任峻典軍器糧運。袁紹招募和派出的游擊部數次抄絕曹操軍糧道，任峻乃使千乘車為一部，十道方行，為復陳以營衛之，游擊部不敢近前。
兗州山陽郡巨野縣人李典率宗族及部曲輸谷帛供給曹操軍。
九月一日，日食。
曹操出兵與袁紹戰，不勝，復還，堅壁。
袁紹或得公孫瓚工匠，學著仿制高櫓樓，堆土山，居高臨下，射箭入曹操營中，營中皆頂著盾而行。
曹操制霹靂車，發石以擊袁紹樓櫓，樓櫓皆破。
袁紹軍挖地道攻曹操，曹操營內挖長塹以拒之。
曹操眾少糧盡，士卒疲乏，百姓困于征賦，叛歸袁紹者眾，曹操憂慮，與荀彧書，意退還許縣。荀彧鼓勵堅持，曹操從之，乃堅壁持之。
袁紹遣將領韓猛抄斷官渡西道，曹操的督軍曹仁擊韓猛於雞洛山，大破之。袁紹不敢再分兵外出。