建安二年公元197年，曹操貪圖張濟妻鄒月，招致張繡反叛殺死曹昂等，讓丁夫人很悲痛，丁夫人常毫無節制地邊哭泣邊數落曹操“汝殺吾兒，卻從未懷念彼”，曹操即煩燥又憤怒，把彼送回了其父母家，想讓彼服從。
同年李夫人生曹整。
建安三年公元198年，曹操不知納那個側室或和那個側室，生女兒曹氏臨汾公主。
建安四年公元199年，張繡歸降，曹操正式納鄒月，還讓子曹均與張繡之女張儷訂婚，據傳曹操流露過將曹均做曹操亡弟曹彬繼子之意。
丁夫人恨張繡，對曹操徹底失望，不再回許縣。
同年，曹操納側室杜氏，同年生曹林，后來又生曹袞。之前，杜氏與呂布部將秦宜祿有子秦朗。
建安五年公元200年，曹操納趙夫人趙姬，同年生曹茂。
建安六年公元201年，曹操不知納那個側室或和那個側室，生女兒曹華。
建安七年公元202年，曹操納側室秦夫人，本年生曹玹。
曹熾子議郎督軍曹仁、曹純。
曹操和曹洪同曾祖父。
曹鼎孫曹休二十八歲。
曹操和曹洪的族父曹瑜任衛將軍，封列侯。曹仁子曹泰十六歲、曹楷十四歲、曹范十二歲。
曹純子曹演九歲。
曹洪子曹震五歲。
曹休子曹肇八歲。
曹操四十八歲，夏侯惇四十六歲，夏侯淵三十七歲，曹仁三十四歲，曹純三十二歲，都護將軍國明亭侯曹洪三十二歲。
河南尹建武將軍高安鄉侯夏侯惇生夏侯充二十八歲、夏侯橋二十六歲、夏侯楙o二十四歲、夏侯子臧二十二歲、夏侯子江二十歲。
行督軍校尉夏侯淵子夏侯衡二十歲、夏侯霸十八歲、夏侯稱九歲、夏侯威七歲。
夏侯淵妻乃曹操內妹丁氏。
夏侯淵從子夏侯尚十六歲。
夏侯衡并不是夏侯淵的長子，早年遇災荒，夏侯淵以饑乏，棄其幼年長子，而存活已亡故的弟弟之孤女夏侯氏。
建安三年公元198年，劉備、關羽、張飛從曹操圍下邳城，攻呂布。
呂布部下有個猛將秦宜祿，呂布殺董卓時，秦宜祿曾參與。
下邳城危，呂布派秦宜祿殺出城前往袁術處求救兵，袁術覺得秦宜祿能殺出曹操軍重圍，又是刺殺董卓的勇士，必定十分勇猛，就將其強行留在身邊，還將一名漢室公主劉氏許給彼為妻。按漢禮，秦宜祿的妻杜氏就成了其前妻。
攻下邳時，關羽曾屢次請求曹操將杜氏許給自己為妻。曹操允諾。
待城破，曹操見杜氏貌美，將杜氏和彼兒子秦朗納為己有。關羽想必十分惱悶。