而當地經濟，也一直還算發達，因此雖然而碎，但還有一定的力量，可以對抗東西兩邊強大勢力的吞并。
由于大貴族常年混戰，還縱容人馬四處劫掠，因此，當地人也一直在試圖聯合起來。大約13世紀的時候，萊茵河流域的城市就開始試圖建立聯盟。1254年，萊茵河中游的科倫、美因茨、斯特拉斯堡等城市發起成立了“萊茵同盟”，鼎盛時期發展到50多座城市；1331年，南德和瑞士的22座城市，也發起建立了“施瓦本同盟”。
除了城市之外，他們也招攬了大批中領主和騎士加入進來，共同對抗大貴族勢力。盟約規定，沒有同盟的首肯，成員不得隨意采取軍事行動，也不得給予敵人武器或貸款。在經濟上，要統一貨幣，確立共同的結算標準，建立聯合商船隊，共享市場信息網絡。
當地人一直依賴萊茵河網的運輸，但大貴族們經常到處設卡，還派人四處勒索，形同土匪。商隊走不了多遠，就要交一大堆各式各樣的稅收，而且經常是重復繳納，令人苦不堪言。因此，盟約特別強調，各城要按人口比例提供武裝人員，并且統一出錢維持傭兵，專門用來打擊這些“土匪”，以及對抗大貴族的“征稅”行動。還要制定共同關稅政策，要求大家必須遵守關稅豁免條款，以維持商路暢通。
這些盟約組織，一度發揮了有效的作用。各個城市團結起來，甚至迫使了強大的巴黎行會讓步，給他們提供了向法國那邊運輸物資的授權。由于這邊確實比較富庶，因此能雇傭更加專業的傭兵團，甚至不懼怕大貴族的軍隊。當地的大貴族們，推舉了最大的宗教領主美因茨大主教，來主持對同盟的鎮壓，還請來了勃蘭登堡選帝侯的軍隊，但是都沒有成功。
不過，隨著時間推移，這個草草形成的同盟，卻讓內部矛盾先激化了起來。
頻繁的對抗大貴族的戰爭，同樣消耗了同盟的財力。而且，在分攤的時候，占據統治地位的大城市，反而把主要的負擔，丟給了中城市和領地。在美因茨大主教等人卷土重來的時候，這些負擔最輕的大城市，又反而首先動搖起來，違背盟約，宣布要軍事中立，大家可以和大貴族們共存，沒有必要打打殺殺，非要消滅對方。
在這樣的內外打擊之下，14世紀后期，萊茵河流域的各個同盟已經嚴重縮水，基本上局限于河畔的幾處谷地中，瀕臨瓦解。大貴族們甚至懶得再花錢進行武力討伐，而是主要以勸降為止，等他們自己放棄了。
而就是在這個時候，朱允炆來到了這片地區，開始在基層活動。
一開始，他們主要是在村間游蕩。朱允炆本人，是打扮成教士逃離巴黎的，之后他也一直借助這種偽裝，四處“傳教”，試圖服大家扶保大明。靠著顯擺自己的“高級行政知識”，擁有了一些追隨者之后，他也開始進入城鎮，漸漸打響了名號。
這個時期，因為之前各種嘗試的失敗，當地人迫切需要一個強力統治者，來維持公道。不僅普通人，連中城鎮的行會和當地領主，也都十分希望有個強人出現。因此，天天在酒館里吹牛的朱允炆團隊，居然就這么得到了很多支持與贊助，逐漸開始由虛轉實，真的著手進行建設了。
這時候，主要干流的水路，都被大領主和大城市控制著。不過朱允炆團隊本來就不太懂航運，而是一直在服大家進行組織和道路修筑。他們興建的路，一開始質量也不怎么樣，但還是成功打通了不少孤立的定居點，讓大家手里的物資，得以流動起來。
吳王團隊內部，也在此時確立了基本的戰略規劃。齊泰、黃子澄等人認為，萊茵河流域，從瑞士到美因茨，有好幾個狹長的地域。兩側是山地，而中間是較為富庶的河谷——雖然這山也不高，但對于歐洲的情況來，作為防御也是足夠了。歷史上也是如此，哪怕實力強大的法蘭西王國，在面對這些山的時候，都要被阻擋很久。