奧斯卡之后，喬納森的《溫暖的尸體》也在合適的時間開了機，等到電影完成拍攝的時候，三方最終決定講電影的放映時間放到2001年的情人節檔期，最終電影拿到了北美1.24億美金、全球2.04億美金的驕人成績。
而另一個好消息就是，喬納森·道格拉斯在和托比·馬奎爾的角色爭奪當中，憑借著和哥倫比亞的良好合作關系，外加精湛的演技，最終拿下了超級英雄電影《蜘蛛俠》系列的男主角。
這可真的是不得了，《溫暖的尸體》的時候，喬納森依然是把自己的片酬折算進了投資里面，所以給人什么感覺，《蜘蛛俠》系列的大爆，算是徹底讓他的片酬漲了起來，從第一部的500萬美金，一直到第三部的2000萬美金+10%分成，喬納森這算是初步摸到了兩千萬俱樂部的門檻。
《蜘蛛俠》第二部和第三部之間的兩年，喬納森專心完成學業，最終也以優異的成績，從耶魯大學順利畢業，算是完成了母親的心愿。
《蜘蛛俠》系列之后，喬納森沉寂了一段時間，以便讓自己沉淀下來，同時為以后準備劇本，通過記憶的幫助，他最終選擇了一部名叫《勇士》的電影，和他演對手戲的，正是他的好基友——杰克·吉倫哈爾。
結果兩人憑借這部電影雙雙獲得奧斯卡提名，最終喬納森憑借這部電影，拿到了最佳男配角的頭銜。
拿到奧斯卡之后，喬納森的風頭一時無兩，同時他也在和小李子的競爭當中，拿到了《盜夢空間》男主角的位置，并再一次拿到2000萬美金片酬+10%分成。
三年之后，也就是2013年，喬納森攜《達拉斯買家俱樂部》強勢回歸，為了里面的角色，他瘋狂減重40斤，最終憑借近乎自殘的方式，最終拿到了奧斯卡最佳男主角。
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感情方面，喬納森和安妮·海瑟薇通過《溫暖的尸體》相識，之后慢慢確立了男女朋友的關系，06年兩人被發現已經同居在一起，07年宣布結婚，08年兩人的第一個寶寶降生，是個男孩兒，借著在10年，兩人的第二個寶寶降生，是個女孩，兩年后，兩人因喬納森出軌，而選擇離婚。
喬納森和自己老爸一樣，被分掉了一大半家產，也仿佛是自此開始，喬納森徹底的走上了花花公子的道路，集郵維秘，集郵電影女星，開果體蒙面派對，無所不玩，但因為起電影上面的成績依然堅挺，而沒有被媒體抓到什么機會來攻擊他。
就在喬納森沉迷在聲色犬馬、紙醉金迷的生活當中的時候，2015年，他35歲生日的時候，被發現死在了自己位于比利弗山莊的豪宅之內，死因為吸·毒過量。
好萊塢紛紛哀悼，安妮·海瑟薇帶著一雙兒女也現身葬禮，神情悲傷，大家都為這個英年早逝的表演天才而惋惜。