紙片的內容消散，出現新的內容：“任務2，親自參與擊敗戴維·瓊斯的大海怪“章魚！”
肖止陷入了沉默。
飛翔的荷蘭人號，那艘傳說中的魔船，船長瓊斯·戴維養的那只大章魚嗎？因為看完電影才穿越的世界，肖止的印象還很深刻著。從第二部到第三部，杰克基本上是在和這個戴維·瓊斯糾纏著，可見其麻煩程度！
他們兩個到底怎么回事兒，為什么要這樣？
事情是這樣。
在遙遠的十幾年前，杰克還不是海盜，他在英-國的東印-度淡公司工作，作為黑珍珠號的船長負責運送各種貨物，有次杰克發現運送的貨物竟然是活人努力，他一時心軟將這批活人給放了，東印-度公司勃然大怒，將其抓住并在手臂上燙上海盜的標志，將他從一個正常的身份貶為海盜……
杰克突然變成海盜并沒什么壓力，但他對那艘“黑珍珠號”船很有感情。
但黑珍珠號已經被東印-度公司銷毀并沉入海底，杰克心痛不已，他遇到了魔鬼船“飛翔的荷蘭人號”船長戴維·瓊斯，請求他幫忙將黑珍珠號救回來，戴維·瓊斯答應了，也將黑珍珠號從海底救上來恢復原樣……
但這并不是免費的，他要求杰克獻上自己的靈魂，在13年后登上飛翔的荷蘭人號作為努力工作100年。杰克答應，可他萬萬沒想到，船長的位置還沒坐熱幾年就被船員們給背叛了……
時間一晃就是八年，解決了背叛者后，13年的時間卻也快到了，戴維·瓊斯派鞋帶比爾·特納來通知一聲，讓杰克做好上船準備。
杰克一聽這特么怎么能算十三年，他可是被驅逐出黑珍珠號八年了呀，好不容易重新得到黑珍珠號又要上魔鬼船飛翔的荷蘭人號，太虧了，他決定違約逃跑，想要尋找戴維·瓊斯的心臟，借此解開他們之間的約定……
同時另一邊東印-度公司不知從哪得到信息，派人將剛結婚的伊麗莎白給抓了，借此要挾威爾·特納去偷杰克那個“能指引心中所向的羅盤”。杰克同時躲避戴維·瓊斯的追捕又要尋找心臟，結果找到心臟了，卻被跑出來的伊麗莎白陰了一下導致在第二部片被戴維·瓊斯那只章魚海怪給吞噬到戴維·瓊斯的死之世界。
心臟被東印度公司得到，他們命令戴維·瓊斯宰了那只海怪章魚，而且還要進行捕殺海上所有可見的海盜。
另一邊伊麗莎白心生愧疚，想要救回杰克，他們找到了海上的女巫，女巫說他無法復活杰克，但眾人努力一下就能把他接回來，但眾人都不是航海行家，女巫干脆將巴博薩給復活了，讓他帶領眾人航海到世界的盡頭，將困在那里的杰克接回來……
后面的劇情就簡單了，戴維·瓊斯是不死之身，唯一的弱點是心臟，杰克和巴博薩到處拉隊友對抗，鬧了一陣子后，終于得到心臟，威爾·特納為了救自己被困在船上工作的父親攜帶比爾·特納，他親手摧毀了戴維·瓊斯的心臟，他自己則被強行代替成為飛翔的荷蘭人號船長，在海上接替戴維·瓊斯原本海女神所給予的工作，搜索海洋將漂泊的亡靈送往彼岸。
這就是第二部之后第三部的劇情。