那吳用乃知識分子，知曉天下大勢，只是因為不被重視，不得不在鄉村當個教書先生。因為這個緣故，吳用一時憤怨，慫恿著晁蓋，截取了蔡太師的生辰綱，造起反來。
吳用本意，非是要一輩子做強賊，而是想通過做強賊這個途徑來積攢資本，一旦成了氣候，好將以此為條件，向朝廷討價還價，以資回歸體制，謀個一官半職，好光宗耀祖。
宋江大敗而歸，加之山寨糧草貧乏，無以為繼，整日里垂頭不振，唉聲嘆氣。吳用見宋江心灰意懶，已全沒了先前的精神頭，覺得時機成熟，便對宋江說了想通過張叔夜的路子，投靠朝廷的意思。
宋江起初還不情不愿，以為通過一個地方官而歸順朝廷，得不到足夠的重視，故此賭氣說道“男子漢大丈夫，要活便活個轟轟烈烈，焉能稍遇波折，便投降朝廷，叫后人說我等不武。”
宋江意欲投靠朝廷的心思，早已有之，而且已通過一些途徑，傳達了希望被朝廷詔安的意愿，現在無非是說點嘴硬的話而已。吳用見宋江如此說，遂娓娓道來，從正反兩面，開導勸說，分析論證降的好處與不降的壞處。
宋江見說，猶豫不決。
吳用遂又說道“此番侵襲濟州，你沒見對方旗幟上打著誰的名字”
宋江見問，心中好奇，遂問吳用道“誰的名字這個俺倒沒注意。”
吳用答道“張叔夜啊”
宋江又問道“張叔夜是誰有甚的本事”
吳用答道“張叔夜乃能臣也昔日，蘭州歷年被羌人侵擾，張叔夜駐守蘭州，蘭州便固若金湯，故此有了金城之稱，你道這張叔夜有甚的本事”
宋江聞言，心里暗思，連羌人那么大的族群都被張叔夜這廝給治住了，自己的這百十個頭領，幾千人馬，在那張叔夜那里管個鳥用
難怪濟州大敗，原來俺是碰著張叔夜這廝了；既然如此，俺不如就投了張叔夜吧于是，百般思索后，宋江終于想通了，便派吳用去和張叔夜談判，允許自己投降。
吳用受令，獨自一人，駕了小舟，星夜趕路，去了濟州，到了知州府，趴在大堂中，屁股撅的高高的，磕頭不止。
張叔夜正在案后讀書，猛然間一個人進到大堂中，甚話也不說，只是高撅了屁股，小雞啄米般地叩頭，遂問道“下面跪地不起，不停用頭搗蒜的乃是甚人站起來說話。”
吳用頭都不敢抬地答道“稟告知州大人，小人不敢，除非知州大人先行赦免了小人得罪過，小人方敢站起來回知州大人的問話。”
張叔夜聞言，放下書卷，問道“本州尚不知道你犯了甚的罪過，焉能隨便就赦免了你先說說你犯了何等罪過，俺再決定是赦免還是不赦免你的罪過。”
吳用聞言，又磕頭不止，嘴里道“知州大人若不先行免了小人罪過，小人萬死不說。”
張叔夜聞言大怒，猛地拍了驚堂木，大聲喝道“你這廝待要訛詐本州不成你不先說情況，如何就叫本州先赦免了你得罪過來人，把這廝給我架到老虎凳上，先打上二十大棍再說”
衙役們涌了過來，架起吳用，按在老虎凳上，掄起棍來，吧嗒一聲，便一棍子打將在吳用屁股上。吳用疼急，慘叫一聲。
張叔夜見狀，忙道“衙役們先先住手，待俺再問這廝一句。”張叔夜叫停了衙役，再次問吳用道“你是究竟講還是不講”
吳用雖是挨了一棍，知道木棍打屁股的滋味不好受，然性命攸關的事情，就是豁上再挨幾棍，不得到知州大人的赦免，萬萬不可說出自己的罪行。故此，吳用回道“知州大人不先免了俺的罪過，既是再打一百大棍，俺也萬萬說不得。”