這是一個大戶人家，他想討口吃的，為了進京考試，他帶的盤纏丟了，吃不到飯，已經餓得不能走了。柳夢梅醒來后，發現自己躺在床上，旁邊放著一碗熱氣騰騰的粥。他環顧四周，看到一個陌生的女子正坐在桌子前，手里拿著一本書。女子抬起頭來，沖他微微一笑，說：“你醒了。”
柳夢梅覺得自己好像在哪里見過這個女子，但是又想不起來。他問女子是誰，女子告訴他，她叫杜麗娘。
杜麗娘第一次看到柳夢梅
，喜歡得眉睫都在抖動，杜麗娘是個官宦人家的小姐，才貌雙全，養在深閨中，長到16誰還沒見過外人。有一天杜麗娘讀了《詩經》中的“關關雎鳩，在河之洲；窈窕淑女，君子好逑”，又想到自己的婚姻大事還沒有著落，不禁感嘆自己就像一只被困在籠子里的小鳥，什么時候才能自由自在地飛翔呢？
杜麗娘的父親杜寶是個太守，他給女兒請了一個老師，名叫陳最良。陳最良是個老學究，教的都是些詩詞文章，杜麗娘覺得很無聊。她問陳最良：“先生，你能不能教我一些有趣的東西？比如男女之情，或者是外面的世界？”陳最良聽了，嚇得連忙搖頭說：“小姐，你怎么能說這樣的話？你是大家閨秀，應該端莊有禮，不能亂動心思。這些話都是邪說歪道，會敗壞你的名聲。你還是好好學習詩詞文章，將來做個賢妻良母吧。”杜麗娘聽了，很不高興，覺得陳最良太無趣了。
有一天，杜麗娘在花園里散步，看到了一棵梅樹，樹上開了幾朵梅花，很是美麗。她想起了《詩經》中的“桃之夭夭，灼灼其華”，就想摘一朵梅花插在頭上。她剛要伸手，就聽到有人在背后說：“小姐，你不能摘這朵梅花。”杜麗娘嚇了一跳，回頭一看，只見一個穿著青衫的書生站在她身后。他長得眉清目秀，很有書卷氣。杜麗娘問：“你是誰？怎么會在這里？”
書生說：“我叫柳夢梅，是個書生。我今天來拜訪你的父親，他不在家，我就到處走走，看到了這棵梅樹，很是喜歡。我聽說小姐你喜歡梅花，所以就想提醒你一下。”杜麗娘聽了，很是感激，說：“謝謝你。你也喜歡梅花嗎？”
柳夢梅說：“是啊。我覺得梅花是花中之王，它不怕寒冷，不怕風雪，獨立開放，香氣四溢。它象征著高潔、堅強、不屈不撓的精神。”杜麗娘聽了，很是贊同，說：“我也很喜歡梅花。我覺得它很美麗，很優雅。它能讓我想起古人的詩句，也能讓我感受到春天的氣息。”柳夢梅說：“小姐，你真是個有才華的女子。你能不能給這棵梅樹題一首詩呢？”
杜麗娘說：“好啊。我就題一首《詠梅》吧。”她想了想，就吟道：“冰雪肌膚玉骨清，獨立銀枝笑春風。若非群玉山頭見，會向瑤臺月下逢。”柳夢梅聽了，很是贊賞，說：“小姐，你真是個才女。你的詩比我的好多了。”杜麗娘說：“哪里哪里。你也很有才華啊。你能不能也給這棵梅樹題一首詩呢？”柳夢梅說：“好啊。我就題一首《贊梅》吧。”他想了想，就吟道：“暗香疏影月黃昏，獨立銀枝笑春風。若非群玉山頭見，會向瑤臺月下逢。”杜麗娘聽了，很是驚訝，說：“你怎么和我題的詩一樣啊？”
柳夢梅說：“是啊。我覺得這首詩很適合這棵梅樹，也很適合小姐你。”杜麗娘聽了，很是感動，說：“你真是個有心人。你能不能再給我講講外面的世界呢？”柳夢梅說：“好啊。我很樂意給小姐講講外面的世界。外面的世界很大很精彩，有很多有趣的人和事。”杜麗娘聽了，很是向往，說：“我真想出去看看。可是我父親不讓我出去。他說外面的世界很危險，不適合女孩子。”