【曹操舉兵討伐黃巾軍時，夏侯惇在軍中任職，隨曹操四處征戰。討董卓聯盟組成后，曹操命夏侯惇為司馬，到揚州募兵，建立了屬于自己的勢力，不久之后，夏侯惇被升為了東郡太守。】
【4年后，曹操出征陶謙，命夏侯惇留守濮陽。不料張邈、陳宮趁機叛變，迎呂布奪取曹操后方。因為曹操的家眷都在鄄城，夏侯惇只好放棄輜重，以最快的速度率輕裝部隊前往救援，正好與呂布的軍隊相遇。】
【呂布并未戀戰，而是趁機進入濮陽偷襲，獲得了夏侯惇軍隊的軍用物資之后，又派出將領假裝投降，趁機和夏侯惇的部下一起劫持了夏侯惇，以此來向他索要珍貴的物資。】
【可夏侯惇的部將韓浩卻命令士兵按兵不動，并聲稱按照國法將不會考慮人質的安全，做出了要出兵攻擊劫持人質者的姿態。】
【劫持人質的人因為害怕，只好放棄人質投降。夏侯惇被釋放后，與荀彧、程昱守衛三城，在進行反攻時被流矢射傷左目，敗北而回，從此被人稱為“盲夏侯”。】
——“我記得不是說被箭射中侯，直接把箭拔了出來，生吃了上邊的肉嗎？這是真的嗎？”
——“那是《三國演義》記載的吧，正史中有沒有寫我還真不知道。”
——“史書上好像沒有這樣的記載，不過十分有可能，畢竟古人講究，身體發膚受之父母，生吃這事我覺得很合理。”
【別看夏侯惇是個粗人，但卻極為看重自己的外表。每當照鏡子看到自己被射傷的盲目，都會十分的憤怒，將鏡子推到地上。誰要是敢叫他“盲夏侯”，他就跟誰拼命。】
——“這就相當于，天天有人在你耳邊說你是瞎子一樣，這擱誰誰不生氣啊，要是我我也得跟他拼命。”
【后來，夏侯惇也因為守城有功和丟失了一目而被曹操封為高安鄉侯。】
【不久之后趕上旱災和蝗災，曹軍和百姓都面臨著糧食短缺的危機。夏侯惇則展現出了自己的政治才能，截斷了太壽水，形成了一個堰塞湖，親自擔土率領士兵筑堤耕田，硬生生地避過了這次危機，深受百姓的愛戴。】
——“還別說，夏侯惇讀過書的，這就比其他武將強出一大截了。”
——“不是初中沒畢業就把人干死了嗎？（捂臉）”
【公元196年，曹操迎接漢獻帝遷都許昌，挾天子以令諸侯。夏侯惇雖然軍事生涯中遭遇了連敗，但憑借著宗室老大哥的身份，升官獎賞還是樣樣不落。】
【在呂布派遣高順和張遼進攻劉備時，夏侯惇受命率軍援救劉備，但卻被高順等人擊敗，導致沛城被攻破，劉備單身逃走，妻子再次被擄。】
——“老劉家老傳統了，丟棄妻子，自己逃命，跟他祖宗劉老三一個樣。”
【在劉表派劉備北伐的一次戰斗中，夏侯惇受命前去抵擋，駐軍于博望的劉備，火燒自營退卻，夏侯惇不聽李典所勸，與于禁追擊劉備，最后被劉備伏兵擊敗，幸虧李典率軍相救才得以幸免。】
——“末將于禁，為曹家世代赴湯蹈火！”