【在青州西北部地區抵抗袁紹，趙云也在此時和劉備一同出征，負責為劉備掌管騎兵。】
【不久之后，趙云因為兄長的去世，只好向公孫瓚請辭歸鄉。劉備知道趙云此去二人很難再見，于是握著趙云的手，遲遲不舍地分別。】
【公元200年，劉備在徐州被曹操打敗后前去投奔袁紹，在鄴城再次見到了趙云。二人久別重逢，感到十分高興，睡則同床，有說不完的話。】
【后來劉備秘密派遣趙云在袁紹不知情的情況下招募了數百名士兵，并對外宣稱是左將軍劉備的部曲。】
【劉備在汝南侵擾曹操后方失敗后，趙云便追隨劉備投奔了荊州的劉表，吞兵在新野，兩年后，曹操為了消滅劉備，派夏侯惇于禁等人領兵進攻新野，雙方在博望展開戰斗。】
【劉備以偽遁之計，用伏兵擊破曹軍，趙云在此次戰斗中，生擒了敵將夏侯蘭，因為趙云和夏侯蘭是同鄉，從小便認識，所以向劉備求情。】
【劉備不僅免了夏侯蘭一死，還因為夏侯蘭熟知法律，將其任命為軍正，也就是古代軍中掌管軍事刑法的官員。由此可見，趙云在劉備心中還是有一定分量的。】
【公元208年，曹操親率大軍南下荊州，劉表次子劉琮不戰而降。投降了曹操之后，才將消息通知給了駐守在樊城的劉備。措手不及的劉備無力抵抗曹操，只好不戰而走。】
【在路過襄陽時，城中十余萬百姓自發地要跟隨劉備同行，致使劉備的行軍速度變得十分緩慢。曹操率領五千精騎急追劉備，一日一夜行三百余里，在當陽境內的長坂追上了劉備的隊伍。】
【危急之下，劉備丟棄妻子和孩子，只帶著張飛關羽等數十騎兵逃跑，可混亂之中，趙云卻不見了，當時有人對劉備說趙云跑到被貶，投奔了曹操，可劉備堅信趙云不會舍自己而去。】
【果然，不久后趙云懷抱著劉備的幼子劉禪平安地回到了劉備身邊。此戰之后，劉備便將趙云任命為牙門將軍。】
【赤壁之戰后，趙云跟隨劉備平定了荊州四郡。劉備則任命趙云為偏將軍，并取代投降的趙范，接任了桂陽太守。】
【當時趙范有一個守寡的嫂嫂姓樊，有著傾國傾城的美貌。趙范想將她許配給趙云，但趙云認為趙范是被迫投降，心不可測。何況天下美貌女子不少，就借口推辭了這門親事。】
【果然不久之后趙范借機逃走，而趙云也正是因為自己的坐懷不亂才使自己對此事毫無牽涉。】
【公元209年，劉備成為荊州牧，聲勢漸大。孫權建議雙方結親，于是劉備便迎娶了孫權的妹妹。】
【兩年之后，益州牧劉璋為防備曹操勢力而向劉備求援，劉備便領兵三萬進入益州，比如諸葛亮、關羽、張飛、趙云等人留守荊州，并任命趙云為留營司馬，管理軍事事務。】
【此時孫夫人放縱驕橫，他從東吳帶來的侍衛和官吏也多有不法的行為。劉備知曉后，特命趙云來掌管內事。】
【孫權獲知劉備西征益州之后，便派了大批的舟船想要將孫夫人接回東吳，并趁機將劉禪也一并帶走。幸虧趙云帶兵在長江之上截住了東吳的船隊，才成功地奪回了劉禪。】