33歲時，杜甫在洛陽與被唐玄宗賜金放還的李白相遇，這是詩仙和詩圣的第一次碰撞。回想華夏歷史上上一次最具有代表性的相會，還得追溯到春秋時期，老子與孔子的相會。
就這樣，相差21歲的唐代詩壇的領軍人物相約朋友會見了詩人高適之后，杜甫來到了山東濟南，這是他人生中的第三次漫游，也應該是杜甫一生中最為難忘的一次。
一年后，杜甫和李白在齊魯再次相見，二人除了飲酒賦詩之外，還討論起了煉丹求仙之道。在李白的帶領下，杜甫訪問了兗州城北的隱士范野人，二人在互贈詩篇之后就再也沒有見過面。
在杜甫36歲這一年，唐玄宗昭告天下通一議者和到長安應試，杜甫也參加了這次考試。但由于主考官李林甫編導了一場“野無遺賢”的鬧劇，導致所有參加考試的士子全部落選。
科舉之路既然行不通，杜甫為了實現自己的政治理想，只好轉走權貴之門，但都無結果。他客居長安10年，奔走獻賦，郁不得志，仕途失意，過著貧困的生活。
40歲時，杜甫趁著唐玄宗將要舉行祭祀太清宮、太廟和天地三大盛典的時機獻上《大禮賦》，得到了唐玄宗的賞識。然而在等候分配的時候，又是因為李林甫擔任主事者，杜甫再次沒有得到官職。在過了4年之后，杜甫才被授予了一個河西縣尉這樣的小官，
但杜甫不愿意“忍死一職為折腰”的官職，朝廷才將其改任為兵曹參軍。杜甫為了生計只好接受了這個無用之職。
但是當44歲的杜甫剛剛回到家里的時候，他的小兒子已經餓死了。杜甫將自己在長安這10年的感受和沿途見聞寫成了著名的《自京赴奉先縣詠懷500字》。
安史之亂爆發后，潼關失守，唐玄宗倉皇西逃。此時杜甫已將家搬到了西陜，父親他聽說唐肅宗即位于是只身北上投奔靈武，途中不幸被叛軍俘虜押送至長安。
杜甫因為關系沒有被盡管他個人遭遇了不幸，但杜甫無時無刻不在憂國憂民。他時刻注視著時局的發展，在此期間寫了《為華州郭尚又請求殘酷形勢圖狀》和《遣懷》、《乾元中寓居同谷縣作歌七首》，積極地為剿滅安史叛軍獻策。
考慮保律如何減輕人民的負擔？當討伐叛軍的兵馬路過華州時，他還寫了《觀安西兵過赴關中待命二首》來表達自己強烈的愛國熱情。
公元757年，郭子儀大軍來到長安北方，杜甫冒險從城西金光門逃出長安，穿過對峙的兩軍來到西陜雞寶投奔唐肅宗，被唐肅宗授為左拾遺，所以杜甫也被人稱為杜拾遺。
但好景不長，杜甫很快就因為營救房管而觸怒了唐肅宗，被貶到華州，負責祭祀禮樂等一些瑣事。來到華州后，46歲的杜甫心情十分苦悶，依靠出游溪畔的鄭縣亭子來排憂。
杜甫在《題鄭縣亭子》、《早秋苦熱》、《三吏》、《三別》等詩中都抒發了他對仕途失意、世態炎涼、戰亂頻仍的感嘆和憤懣。長安收復后，杜甫回到長安仍任左拾遺，雖然忠于職守，但終因受房管案的牽連，被貶為華州司功參軍。
一年后，杜甫離開華州到洛陽探親。這一年唐軍與安史叛軍的鄴城之戰爆發，唐軍大敗。杜甫從洛陽返回華州的途中見到戰亂給百姓帶來的無窮災難和人民忍辱負重、參軍參戰的愛國行為感慨萬千，并奮筆創作了不朽的史詩《三吏》和《三別》。
48歲時，華州及關中大旱，杜甫寫下《夏日》和《夏夜嘆》，詠嘆國難民苦。杜甫因對污濁的時政痛心疾首而放棄了華州司功參軍的職務，繼續gs省天水一帶，幾經輾轉，最后到了都成。
在尹武等人的幫助下，在城西浣花溪畔建成了一座草堂，世稱杜甫草堂，也稱浣花草堂。在此之后，杜甫結束了自己的漂泊生涯。
寄人籬下，理想生活依然很苦，他用一些生活細節來表現自己生活的困苦，其中最為著名的詩句為：“安得廣廈千萬間，大庇天下寒士俱歡顏。”
直到嚴武去世后，54歲的杜甫離開了都成，經樂山、宜賓、慶重來到了奉節。由于夔州都督柏茂林的照顧，杜甫得以在此暫居。
給家代管公田100頃，他自己也租了一些耕田，買了40畝果園，雇了幾個農夫，自己和家人也參加一些勞動，不到兩年作詩430多首，占現存作品的30。《登高》中的“無邊落木蕭蕭下，不盡長江滾滾來”更成為千古絕唱。
公元768年，57歲的杜甫思鄉心切，乘舟出峽，先到江陵轉安公，冬天的時候漂泊到了南湖岳陽。在岳陽樓下，他登上神往已久的岳陽樓，憑軒遠眺，面對煙波浩瀚、壯闊無垠的洞庭湖，想到自己晚年漂泊無定，國家多災多難，感慨萬千，于是寫下了《登岳陽樓》。