次日清晨，陽光灑在袁紹大軍的營帳之上，映照出一片肅殺之氣。袁紹站在營帳外，望著不遠處的陳留城，心中盤算著今日的攻城計劃。他想著昔日情誼，若是能在攻城前再與曹操交談一番，勸他投降，那自是再好不過。即便不能勸降，也可借機探探曹操的虛實。
于是，袁紹命人在陣前喊話：“曹操，我袁紹在此，有話與你說！”然而，喊了許久，城墻上卻不見曹操的身影。袁紹心中不禁泛起一絲疑惑，難道曹操不在城中？
這時，袁紹身旁的一名將領笑道：“主公，曹操怕是早就嚇得不敢露面了，說不定昨日就已悄悄溜走。”眾將聽聞，也跟著哄笑起來。袁紹眉頭一皺，心中隱隱覺得不安。他連忙派人去打探消息，不多時，探子來報，曹操果然已于昨夜趁著夜色，在夏侯惇的護衛下撤離陳留，往許都而去。
袁紹聽聞此消息，頓時惱怒不已，怒喝道：“曹操這賊子，竟敢如此戲耍我！傳令下去，即刻攻城！我定要讓這陳留城為曹操的怯懦付出代價！”
隨著袁紹一聲令下，袁軍開始了第一輪攻城。但由于準備倉促，攻城器械尚未完全就位，士兵們的部署也略顯混亂。城墻上的蔡陽和魏延見袁軍來勢洶洶，卻又破綻百出，立刻抓住機會，指揮曹軍奮力抵抗。
袁軍的弓箭手率先向城墻上射箭，然而箭支稀疏，威力大減。蔡陽見狀，大聲喊道：“弟兄們，不要怕！他們準備不足，給我狠狠地反擊！”曹軍的弓箭手們紛紛搭弓射箭，密集的箭雨朝著袁軍傾瀉而下，袁軍陣中頓時傳來陣陣慘叫。
同時，城上的投石機也開始發動攻擊。巨大的石塊呼嘯著砸向袁軍，砸得袁軍士兵人仰馬翻。袁軍的攻城車還未靠近城門，就被投石機砸得七零八落。顏良、文丑見狀，心急如焚，試圖組織士兵強行沖鋒，但在曹軍的猛烈攻擊下，袁軍死傷慘重，不得不暫時退了回去。
袁紹看著第一輪攻城失利，氣得臉色鐵青。他深知，此次攻城準備不足，犯了兵家大忌。但他怎肯就此罷休，立刻召集眾將，重新部署。
“此次攻城，我軍太過輕敵，準備不足，才致失利。”袁紹面色陰沉地說道，“但曹操已逃，陳留城孤立無援，我們定要拿下。顏良、文丑聽令，你們速速準備攻城器械，務必在最短時間內將其準備齊全。其他將領，各率所部，聽從指揮，不得有誤！”
眾將領齊聲應道：“謹遵主公號令！”
經過一番緊張的準備，袁軍再次集結完畢。袁紹親自來到陣前，大聲喊道：“弟兄們，今日我們定要拿下陳留城，為死去的兄弟們報仇！攻城！”
第二輪攻城正式打響。顏良一馬當先，立于陣前，手持大刀，大聲叫陣：“蔡陽匹夫，還不速速出城受死！”
城墻上，蔡陽面色凝重，身旁的魏延則一臉豪邁，毫無懼色。蔡陽高聲回應道：“顏良，你休要張狂！我奉曹公之命堅守陳留，你等鼠輩休想得逞！”