倘若只是一座普通的山寨，那以晁蓋的為人、膽識、能力和人望是足以坐穩一寨之主的位置，并且深得下面兄弟之心的。但是，如今的梁山泊卻已不能用一座普通山寨來形容了，山寨的勢力也早不是身為一方豪杰的晁蓋所能駕馭。
因為寨子里有著太多出身的兄弟，有很多人更是曾經的官吏，或是軍中將領，這些人論出身都在晁蓋之上，又怎會甘心屈從在他一人之下呢？而他們所以會留在梁山，說到底還是因為有宋江這個八面玲瓏，且在天下間有著極大聲望的第二把交椅存在，換句話來說，那就是這些人其實只認宋江而不認晁蓋。
吳用作為一個聰明人其實早在山寨不斷發展壯大的過程里就看出了一些端倪來，只是他以為這只會讓山寨更好，所以并沒有點出個中問題，而且他也相信以晁蓋的氣量也定然是喜見山寨有此發展的。
只是后來的事情卻明顯超乎了他們的想象，隨著上山的人越來越多，宋江的勢力越發壯大，哪怕他本人沒有這個心思，可隱隱然卻還是有了取代晁蓋成為山寨之主的意思，尤其是那些后上梁山者，更是只聽從宋江之令，對晁蓋也少了許多的尊敬。
如此再仔細想來，當初梁山首位寨主王倫不肯接納晁蓋他們入伙竟是最有先見之明了。因為他對自己的才干有著足夠的認識，深知駕馭不了更多的英雄，一旦讓晁蓋他們入伙，自己遲早會被架空，甚至是拋棄。只可惜王倫的本事確實太過低微，到底還是被晁蓋他們強行奪走了山寨。
今日，王倫所擔憂的事情在晁蓋這里上演，當他察覺到這一點時，卻已無力改變，只能想著率兄弟們取得一場大勝來改變大家的想法。
吳用在想明白這些后，心中除了憂慮外，也多了幾分無奈。因為他的身份確實最為特殊，一方面他是和晁蓋幾人一起上山的梁山泊老兄弟，自然是和晁蓋關系緊密；但另一方面，因為他出色的才干，也被宋江委以重任，如今更是山寨軍師，宋江之下二把手般的存在……這讓他如何能在兩個兄長間做出選擇啊。
“吳學究，我知道你與宋公明交厚，所以別的也不敢麻煩到你，只想讓你這次幫著天王打下東平府，你不會連這點都不肯出力吧？”阮小二的話終于讓吳用從自己的思緒中回過神來，隨后又看向了晁蓋。
此時的晁蓋臉上也帶著一絲無奈，只是輕輕點頭，用堅定的語氣道：“這次東平府我是志在必得的！”
“既然哥哥已做了決定，做兄弟的自當幫你完成心愿！”吳用終于點頭道。略作思忖之后，他又道：“其實要破這東平城也并不是太難，他們所以能一直守住，只是因為有一人存在，若能將那都監董平除掉，則此城旦夕可下。”
晁蓋本來還滿面希望，可在聽完他的講述后，又皺起了眉頭來：“董平乃城中兵馬都監，本人更是武藝
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超絕，怎么可能被輕易除去？就我們軍中諸多兄弟合力，都未必敢言殺他啊。”