建安五年(200年)正月,衣帶詔事發,董承等人被殺。當時曹操軍在官渡,曹操認為劉備是人杰,不擊必為后患,因此力排眾議親自率軍東征劉備,劉備敗績,部將夏侯博被擒,劉備的妻小也被曹軍抓住。曹操又進攻下邳,擒獲關羽。[16][253]《魏書》記載,起初劉備認為曹操要應付大敵,無暇東征,而候騎卒至,說曹操親自來。劉備大驚,但依舊不信,親自率數十騎出去查看,見到曹操麾旌,便棄眾而走。[254]劉備逃往青州,曾被劉備舉薦為茂才的青州刺史袁譚率領軍隊迎接劉備。劉備隨袁譚到平原,袁譚派人告訴袁紹,袁紹遣將道路奉迎,親自離開鄴城二百里與劉備相見,劉備停留了一個多月,被打散的士卒也慢慢地集結起來。[16][174]
依附劉表
建安五年(200年),曹操解白馬圍后,徙其民沿黃河西行,袁紹渡河追擊曹操。袁紹使劉備與文丑率騎兵挑戰,曹操以輜重誘敵,之后縱兵攻擊,大破袁軍,斬文丑。[271-272]曹操與袁紹相持于官渡,汝南黃巾軍首領劉辟等叛歸袁紹。[17]袁紹使劉備領兵前往?強諸縣,與劉辟寇略許都以南,諸縣舉眾響應劉備,關羽得知后從曹操處亡歸至劉備處助之。曹操派遣曹仁來攻擊劉備,劉備敗走,于是回到袁紹處。劉備打算離開袁紹,以連結劉表為由,再次帶兵到汝南,聯合當地賊寇龔都,眾有數千人,曹操派遣蔡陽前來攻打,被劉備所殺。
建安六年(201年),曹操親自討伐劉備,劉備往投荊州,先遣麋竺、孫乾去拜見劉表。劉表親自到郊外迎接劉備,待以上賓之禮,遂屯于新野。荊州豪杰都前往歸附劉備,引起劉表的猜疑,劉表暗里提防劉備。[18][195-196]
建安七年(202年),劉表命劉備帶軍北上,到葉縣,與夏侯惇、于禁等相拒于博望坡。劉備以偽遁之計,設下伏兵,夏侯惇、于禁中計,一起追擊劉備,最終,被劉備率軍打敗,恰逢李典率兵前來救援。劉備因為軍力過少,于是不再繼續追擊夏侯惇、于禁。[19]
劉備在荊州數年,自覺老之將至而功業未建,遂有“髀肉之嘆”。[190]
建安十二年(207年),劉備向劉表提出趁曹操進攻烏桓時偷襲許都的建議,劉表沒有采納。曹操從柳城回軍后,劉表對劉備說:“我當初沒聽你的話,結果失掉了這個大好機會。”劉備說:“如今天下分裂,戰爭不斷,機會豈會消失呢?如果能利用好以后的機會,則這次也不足以遺憾。”
初平三年(192年),公孫瓚派劉備屯兵高唐,單經屯兵平原,陶謙屯兵發干威脅袁紹,袁紹聯手曹操擊敗了他們,這是劉備與宿敵曹操的首次交手。[126][192]
建安十二年(207年),劉備三顧茅廬從南陽臥龍崗請回諸葛亮到新野。同年,兒子劉禪在新野出生。[234-235]
諸葛亮在草廬之內為劉備分析了天下形勢,提出“先取荊州為根基,再取益州成鼎足之勢,繼而圖取中原‘興復漢室’”的戰略構想,被后世稱作《草廬對》[236](又名:《隆中對》)。</p>