董昌很早之前就已經伴隨“杭州八都”而出道，從周寶籌建“杭州八都”到如今這個節點，雖然戲份一直不多，但基本都是正面形象。
此君的早年描述很臉譜化，照例是什么“喜任俠”、“好拳勇”，總之，就是村霸式的存在。
乾符二年875浙西王郢作亂，董昌組織鄉鄰民兵土團，自衛有功，累功升遷，最終被鎮海節度使周寶看中，將其編入“杭州八都”，統領其中的“石鏡都”。
董昌在“黃巢之亂”中認真履行土團保境安民的職責，為保護杭州做出了貢獻。
當時，黃巢在荊南被曹全晸、劉巨容擊潰，不得不轉掠江西，之后流竄至兩浙地面，威脅杭州。首當其沖的，就是駐防臨安的“石鏡都”。
董昌兵力薄弱，手上僅有三百人，無法與數萬之眾的草軍正面打團。困頓之際，手下得力干將錢镠獻上一計，說以寡擊眾，必以奇。于是，錢镠親自帶領二十名勇士，偷偷埋伏在險要之處。
很快，草軍的兩千先頭部隊進入伏擊圈。等草軍先鋒部隊經過此處時，錢镠擒賊先擒王，用弩專門射殺騎馬的草軍將領，連斃多人，草軍頓時慌作一團，錢镠趁機率領部眾掩殺，竟然一口氣斬殺數百名草賊。而他與二十勇士竟然全身而退，毫發未傷。
這里還需多提一句，錢镠的弩法非常了得，日后還會有出鏡。
隨后，董昌與錢镠率部駐軍于八百里。八百里，是個地名，可以把“里”簡單地理解為“村”，比如午溝里。
董昌巧妙地利用地名，對草軍進行了新一輪的心理威懾。他坦然告訴田間地頭的老太太，“如果有人問你們臨安的部隊在哪兒，你就實話實說，告訴他們臨安兵屯八百里。”
草軍奸細果然詢問沿途農婦，聽到此言，大驚失色，相顧自謂道“前幾天，寥寥幾個臨安兵就能殺我們幾百人，何況他們現在綿延八百里啊”于是調頭就跑，放棄了騷擾杭州的計劃，轉而進入到今日的安徽境內剽掠。在草軍轉移的時候，錢镠還伺機搞了一把偷襲，殺俘甚眾。
董昌斗智斗勇，利用地名的一語雙關，保一方安寧。當然，據吳越備史記載，“八百里之戰”完全是錢镠的智勇雙全，只是在戰后，錢镠高風亮節，主動把功勞送給了上級領導董昌。不過主流觀點認為該書的真正編撰者是錢氏后人錢镠之孫，因而對錢氏存在一定程度的美化
總之，董昌憑借“八百里之戰”等戰績，逐漸成為“杭州八都”中的明星團長，為他日后的輝煌奠定了基礎。
“黃巢之亂”的一個典型衍生品就是巨匪劉漢宏。
劉漢宏本是山東兗州的一個小吏，“王仙芝、黃巢之亂”爆發后，奉命跟隨鎮將平叛，期間劫輜重而叛，加入了王仙芝的草軍。隨后又在戰斗中接受了招安，駐軍于江陵府。
黃巢北伐時，王鐸棄城逃跑，臨走時讓劉漢宏負責組織江陵保衛戰。結果劉漢宏匪性不死，自劫江陵，再次嘯聚山林。