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瓦崗寨大當家翟讓深知以自己的能力，可以當名震天下的梟雄，也能成為一方霸主，但卻不是逐鹿天下，主宰江山的人選。
所以，當李密帶人來投時，與李密一番深談之后，被其所表現出來的大才和氣度所折服，感覺李密就是他印象中可以逐鹿天下的人物。
因此，翟讓不顧陳咬金、徐茂公等人的反對，毅然讓李密成為了瓦崗寨的二當家。
李密察言觀色，揣摩心思，投其所好方面的能力早已登峰造極，幾天時間便已經將翟讓的心思摸了個通透，然后針對其性格暗中定下了一系列的計劃。
比如，他暗中安排人在瓦崗寨散布三年前便出現過的關于李氏可以得天下的諺語，并且適可而止。唐國公李淵因此而丟官被楊廣猜忌，如今好不容易重新被啟用，而他李密同樣姓李。
還比如，他每天來找翟讓討論天下大勢，并且每次都帶一份稀罕的禮物。
這一日，李密又攜帶了一塊成人身體大小的上好玉石來拜訪翟讓，翟讓被李密的才能折服，早早地迎到了大門口。
隨著相處的時間增加，再加上翟讓半個月前無意中聽到那個諺語，又暗中派人查過那個諺語竟然在幾年前就出現過，而李密竟然是楚國公楊素謀反中唯一從兇名赫赫的毒王手中逃生的主要人物，而且李密本身也是朝廷郡公，出身高貴。
所以，翟讓甚至已經有一種李密就是傳說中可以取代楊廣的真命天子，正因為這個緣故，翟讓在李密面前并沒有托大。
翟讓等李密上前行禮到一半時，便笑著搶先一步迎了上去，張開雙臂，扶住對方肩膀叫道：“密公，你可來了，我已經等不及要與你把酒言歡了。”
“屬下來遲了，讓大當家久等，死罪啊！”李密一臉受寵若驚的恭謹樣子。
“你怎么又叫我大當家！”翟讓皺了皺眉頭，故作不滿的糾正李密言辭中的稱呼，“我早說過了，瓦崗寨我雖然是大當家，但你稱呼我為大哥就行了，我相信你將來是要做皇帝的人，我到時候作個逍遙王爺便知足。”
“大哥教訓的是，小弟一時說順嘴了，改不過來。況且在小弟心目中，無論到了何時，大哥永遠是大當家！”李密深知翟讓的性格，深知其嘴上雖然這樣說，其實非常在乎這表面上的恭敬姿態的。所以，他一絲不茍的做了半揖，大聲回答。
說到后來，李密更是感觸往事，語調竟然都已經有些顫抖，紅著眼睛，一臉感激的說道：“若不是大哥仗義收留，小弟如今連個落身之地都沒有。所以大哥永遠是小弟的大當家，這一點永世都不會變，不管將來小弟在什么位置上都不會變。”
翟讓見李密說得誠懇動情，心中頓時感覺異常舒坦，精神上和心理上得到了極大的滿足，心里覺得暖洋洋的。他松開抱在李密肩頭的胳膊，然后又大笑著拉起對方的手往廳堂中走去，說道：“我翟某不過是一個坐地分贓的大強盜頭子，瓦崗寨雖然這幾年在徐茂公和隱咬金等兄弟齊心協力之下打出一份基業，但一直缺少密公這般人物，如今認密公做兄弟，是翟某這一輩子所為最正確的事！“
二人四目相望，目光真誠，神色鄭重，李密命隨從將自己準備好的大玉石抬上來，說是前些天跟著楊素從皇宮中弄出來的寶物，請翟讓笑納。
翟讓有一個喜好，瓦崗寨的高層都知道——那就是喜歡各種較為稀罕，且個頭比較大的寶物。
李密見了這大玉石，果然眼睛一亮，看著李密的目光越加欣賞喜歡起來。