《初戀五十次》的故事，發生在一個四季如春的海島上。
必須是海島，因為女主的記憶停留在去年的某一天，不能有明顯的季節變化，否則她自己就察覺出來了。
片中沒明確指海南，就說一個島，集合了若干海濱城市的外景。
影片一開頭，碧海藍天。
痞里痞氣的潘越明，利用自己海豚訓練師的身份到處把妹，并點明戀愛觀：“我這么帥，這么年輕，為什么要吊死在一棵樹上？
愛情都是有保質期的，在過期之前友好分手，大家都有體面。”
“那你不相信真愛嘍？”徐錚演他的好基友。
“相信！我對她們每一個都是一心一意的！”
話落，他扒掉上衣，露出線條流暢的肌肉，撲通躍入海中，向一個美女游去。
“啊啊啊！”
女粉絲低聲尖叫，三觀跟著五官走。
潘越明不止有臉，他還有身材，不止有身材，他還有演技，打從年輕時就有，到中年愈發純熟，且不賣努力人設……
這個角色叫阿明，開篇干脆利落，勾勒出一個簡單形象：海豚訓練師，花心，夢想是駕船遠航。
他所在的海洋樂園，是島上的娛樂中心，客流不斷。
7月，海島的水果成熟，海洋樂園要和度假村聯合搞活動，把任務交給了好基友，他陪著好基友去另一處海邊的度假村。
在快餐店里遇到一個女孩，悠悠。
正如馮褲子所說，確實通透了：光打的極柔，一個女孩子坐在那里，嬌小玲瓏，大眼睛靈動清澈，一眨不眨，精神專注。
她正用各種小餅干在盤子里搭房子。
阿明看著女孩，店里的吵雜瞬間消失，清風拂過，陽光正好，仿佛《情書》里美少年看書的那種感覺。
兩個字：心動。
哇！
觀眾又興奮了，這一對可是大勢CP，BBS上時常有人希望他們在一起。不過倆人不來電，愈發像對好哥們。
“你可以試試這樣……”
悠悠犯愁剩下一塊餅干怎么辦，阿明拿了根牙簽過去，穿在餅干上，然后往房子旁一插，變成了一桿旗。
原版是用華夫餅，但現在很多人不認得。
阿明利用嫻熟的撩妹技巧，跟悠悠搭上了話，得知她是個小學美術老師，老爸和弟弟是打漁的，專門給度假村供貨。
二人相談甚歡，約好明天再見。
“這次不一樣，不一樣！你絕對想象不到那種感覺，就像初戀！”
“你這種家伙，也會有初戀？”
“嘖，青春期都一樣嘛。”
阿明回去，興高采烈的跟好基友傾訴，“反正我看著她，她就像玻璃杯里的冰塊一樣透明。”
“這不葛尤的臺詞么？”
好基友吐槽，問：“這么說，你決定從一而終了？”
“不不，我承認我心動了，但頂多保質期長一點……”
前面的節奏很平，花心大蘿卜碰到單純少女的故事。大部分觀眾都以為，會往渣男欺騙少女的方向上走，結果到了第二天。
下著大雨，阿明再次來到快餐店。
稍等了一會，悠悠進門，又跑到那個座位上。阿明理了理發型，飄飄乎走過去：“嗨，你今天更加的漂亮，簡直光彩照人。”
“嗯？”
女孩面露詫異。
“我整個上午都在跟海豚玩，同時也在想你，哦不，你昨晚已經闖入我夢中了。”
“變……態！”
悠悠瞪大眼睛，蹭的站起身，“你最好馬上滾蛋，不然我喊人了！”
輪到阿明詫異，“你沒事吧？昨天我們見過面的。”
“昨天？”
女孩子一愣，隨即高喊：“五哥！”
“怎么回事？誰欺負你了？”
一臉胡子的廚師姜五，拎著菜刀出來，被他姐董立范一把摟倒，“做菜去，沒你事！”
“哈哈！”
這倆人出來跟熊一樣，一個比一個壯。
董立范，看名字沒人知道，看臉都曉得，富婆、肥婆專業戶。
“你跟我出來。”
“怎么回事啊？”
“出來跟你說！”
她薅著莫名其妙的阿明出去，開始了全片的一次大轉折。
“去年她爸爸生日的時候，悠悠出了場車禍，得了一種后遺癥。車禍之前的事，她都記得，但記不住新近發生的事。
她睡醒一覺后，就會把當天的事情都忘掉，一直活在去年的7月4號。
她每天都會過來吃早餐，因為7月4號是周六，她習慣在周六過來吃早餐。
悠悠每天都在做重復的事情，她根本不記得見過你……”
晴天霹靂！