劇情開始的比伊森預料的還要慢，雖然諾靈頓即將升任準將的消息早就流傳了出來，軍營那邊也做了許多準備工作，可是伊森依舊沒有看到杰克-斯派洛的出現。
這個畫著煙熏妝、有點娘娘腔、狡猾無比的海盜船長不出現，就意味著伊森需要繼續的等下去。
閑著無事的時候，伊森試著給加勒比世界列一條時間線，好確定自己接下來的計劃怎么實行。
結果他發現自己很難完成這一目標，因為加勒比的故事幾乎沒有準確的時間線索，真正可靠的參照物就是前三部結束的時候，作為女主的伊麗莎白懷孕以及有一個帶十歲左右的男孩的彩蛋鏡頭，然后第五部的時候這個孩子長大成人，成為了第五部電影的男二號。
前三部時間算是連著的，而第四部的具體時間就不好確定了——偏偏第四部關系到了伊森的主要目標。
無論是不老泉還是黑胡子，都是第四部里的人物，當然從背景介紹中可以得知，黑胡子愛德華-蒂奇是臭名昭著的知名海盜，早已經名滿天下，年齡也比杰克-斯派洛大上不少，所以不用擔心黑胡子還沒出現之類的，麻煩的是不確定這家伙是否已經掌握了那些魔法手段。
以及……如何找到這個家伙？
第四部提供的線索人物是黑胡子的女兒，那個女人與杰克-斯派洛有一定聯系，這也是最直接的通過杰克-斯派洛尋找到黑胡子的方式。
如果不用這種方法，就得和所有想要抓捕黑胡子的海軍一樣，在茫茫無際的大海上碰運氣了。
“還沒有任何情報支持……找到的可能太低了。”
在列時間線的時候，伊森發現想通過其女兒安杰莉卡好像也行不通。他這段時間仔細回憶著記憶中能夠想起的一切細節，多虧了自己選擇成為法師，很多沉浸在深處的記憶也不用擔心想不起來，就是需要多花一些功夫。
正因為能夠想起這些細節，他才意識到黑胡子找到安杰莉卡并且與其相認，是在加勒比第四部劇情開始前的事情，就算自己現在找到這個女人，恐怕也沒法通過她找到黑胡子。
更何況，鬼知道此時的杰克-斯派洛有沒有與那個女人攪合到一起過，如果杰克現在還不認識那個女人……
“所以，只能依賴杰克-斯派洛的指針了。”
在考慮到花費在海上航行的時間，伊森發現自己無論如何都沒有辦法在這一次穿梭中把所有的目的都達到。
“那么目標就很簡單了，先和杰克交個朋友吧。”
拉上關系再說別的，哪怕是互相關系也可以，反正杰克這個海盜也不是真正可以信任的好伙伴，伊森要做的就是先在他面前混個臉熟，以后看情況讓他幫忙——為此他可能需要付出一些代價，不過這個代價他應該是可以承受的。
時間一點點流逝，這一天伊森依舊按照平時的習慣在城鎮里逛一逛，去威爾-特納所在的鐵匠鋪附近看一看，然后去港口那里瞧一瞧。
因為住的時間長了，很多人也認識了伊森，不過背地里對于他的評價并不高。
伊森的感官超過一般人，經常聽到這些人背地里談論自己自己明明年紀輕輕，卻整天到處亂晃也不工作。也有猜測自己可能是貴族后代，因為從來沒缺過錢財，臉和手永遠都是干干凈凈，穿的一些衣服面料很好，并且經常一臉嫌棄的避開一些臟亂的區域。