柕秋和沛縣、豐縣本就是沛國的屬縣，劉備剛剛攻占不久，談不上什么影響力。得知孫策分兵攻取三縣，劉備暗自叫苦，進退兩難。
孫策就在城外，兵力兩萬，攻城不足，野戰卻是綽綽有余。一旦出城，他沒有任何優勢。守城也不行。孫策派朱治、陶謙掃蕩三縣，就是要切斷他的退路和援兵。無援不守，他遲早會吃光糧食，不戰自潰。
這時，關羽再次提出與孫策決斗的計劃，而且語氣激烈，指責劉備當初沒聽他的。如果直接逼到相縣，主動挑戰，又怎么會有今天。狹路相逢勇者勝，躲就能躲掉嗎？
退無可退，劉備只得采納關羽的建議，派簡雍出城約戰。
孫策拒絕了。他對簡雍說，你轉告關羽，我本來以為他是個英雄，這才贈刀，愿意與他一戰，誰想到他是個懦夫，食言自肥，不敢應戰，還從芒碭山一路逃到蕭縣。這樣的人怎么配做我的對手？他是劉備麾下的一名普通將領，我是堂堂豫州牧，麾下像他一樣的將領數不勝數，為什么要自降身份和他決戰？
孫策話還沒說完，簡雍腦門上就全是汗。他哪敢把這些話轉告關羽。孫策這前恭后倨的轉折也太突然了，以關羽那脾氣，百分百的不相信，還以為是他簡雍借機污蔑他呢，說不定會沖到孫策面前來理論。
簡雍碰了一鼻子灰，回到城中，也不敢實話轉述，只說孫策不肯戰。關羽不相信，卻又無法驗證，只能腹誹，越看簡雍越不順眼。
數日后，朱治奪取杼秋。又過了幾日，陶謙也送來消息，沛縣、豐縣已收復。
孫策讓蔣干進城，通報了這兩個消息，同時向關羽討還那口七曜刀。寶刀贈英雄，那口刀是西園八刀之一，關羽不配用，麻煩還給我。關羽這時候才知道孫策對簡雍說了什么，氣得暴跳如雷，不顧劉備、張飛阻攔，跨馬綽矛，沖出蕭縣，來到大營前，點名向孫策挑戰。
孫策早有準備。在蔣干進城之前，他就和郭嘉反復討論過戰術，又和許褚、典韋、陳到等人商量如何對付關羽。關羽是騎將，許褚、典韋騎術一般，都不適合迎戰，陳到比較適合。陳到矛法精湛，騎射也佳，有一定的把握對付關羽，他本人也躍躍欲試。
但孫策卻非常謹慎，他知道關羽雖然傲，武藝之高卻是實打實的，否則不會在萬軍之中斬殺顏良。
經歷過幾次戰事，孫策很清楚沖陣斬將可不是一件容易的事。這可不是陣前單挑，雙方近在咫尺。大將都在中軍，前后左右都有陣勢，身邊還有大量的親衛營。要想沖到大將面前，他至少要殺掉上百人。就算當時有意外成份，這一路殺過去，難度也不是一般的高。
最適合與關羽較量的人是黃忠，但黃忠現在平輿，不可能為了這事把黃忠特地調來。他本人倒是有信心，可郭嘉是堅決不同意，只能由陳到代替。
陳到投入孫策麾下之后，天天泡在軍營里，除了陪孫策外出，每天至少要有半天練習騎射。除了那一百名白毦士做陪煉，偶爾還和秦牧手下的親衛騎交交手，可謂是矛不離手，馬離不胯，武藝越發精熟。再加上時常和孫策探討武學，在理論上也有明顯的提升，只是還沒有實現質的突破。
用句專業術語，他現在的競技狀態極佳，只欠一個突破瓶頸的機會。
而關羽很可能就是他的機會。