董襲身高八尺，在江南人中絕對算得上鶴立雞群。滿面虬須，高大威猛，一看就是那種有個性，不肯輕易服人，一旦服了就死心塌地的耿直脾氣。
能在此地遇到孫策，董襲一點也不意外。相反，對郭異等人把目光局限在固陵，沒有留意查瀆這樣的要徑，他也不意外。提及郭異等人，他一臉嫌棄，直接斥之為書生。
物以類聚，人以群分，董襲非常對馬超的胃口，兩人聊得非常開心，雖然董襲的官話有濃重的本土口音，馬超只能勉強聽懂一部分。孫策引著董襲來到江邊，與甘寧、凌操相見。看到兩側山坡上各據要地的士卒，再看看這幾位一看就不是溫潤君子的將領，董襲心有余悸的拍拍后腦勺，后背直冒涼氣。
就算再不通兵法的人，看到這形勢也清楚，如果是敵非友，一頭撞進這埋伏圈，受重創是意料之中的事，全軍覆沒也不是不可能。眼前這些人雖然數量不多，但個個是精銳，自己的部曲根本不是對手，只能被虐的份。
英雄惜英雄，董襲雖然只看到了孫策實力的一小部分，卻立刻傾心，覺得自己總算是找到了志同道合的人。跟這樣的英雄一起戰斗才有意思嘛，和郭異那些人混在一起有什么前途。一見如故，董襲很快提出了自己的建議：奔襲山陰。
“郭異為明府威名所懾，不僅集結了所有的郡兵，還召集了不少山賊，像山陰附近的宿賊黃龍羅、周勃就在其中。這些人平時隱在山中，利則如蜂而進，不利則作鳥獸散，雖然戰斗力一般，卻極是麻煩。現在為郭異所誘，集結要固陵，正是一網打盡的好機會。山陰空虛，可一戰而定。再派人搶占諸暨、馀暨二縣，固陵無法得到糧食補給，最多一個月就崩潰了。”
董襲一邊說一邊用戰刀在地上畫草原，說明形勢。會稽地域雖廣，現在得到開發的卻是沿海平原，全郡十三城，有七城位于這條狹長的地帶，馀暨位于最西側的縣，向東不遠就是山陰，向南和諸暨、烏傷相連，但隔得很遠，攻占山陰，則山陰以東各縣的糧食就無法運到固陵，固陵就成了孤城。
無援不守，無糧不守，固陵又無援兵又無糧食，必敗無疑。
孫策正中下懷，立即帶著董襲過江，與郭嘉商議。郭嘉善于察顏觀色，如果董襲有什么貓膩，他很難瞞過郭嘉的眼睛。他雖然相信董襲不會是誘餌，但這關系到幾千人的存亡，關系到他能否占領會稽，不得不小心從事。
郭嘉同意董襲的建議，并提出補充。他建議以重兵包圍固陵，然后派輕騎去上虞迎顧雍，讓他趕到山陰，代行太守事，免得孫策親自趕去。雖然固陵都是郡兵和山賊，畢竟有兩萬人，如果孫策不能親自坐鎮，協調諸將，全殲的目標很難實現。
孫策贊同郭嘉的建議，正想點頭，突然想起來一件事。“元代，余姚有個叫虞翻的，你熟悉嗎？”
董襲撇撇嘴。“將軍，虞氏會稽世族，那虞翻更是知名狂士，我自然熟悉。”
“你說他會不會在固陵？”
“不會。”