美第82空降師中的兩個團（505團、504團）分為兩個梯隊，分別擔任登陸前、登陸后的空降任務。
同樣，英第1空降師的兩個旅（第1傘降旅和和1機降旅）也分為兩個梯隊。
凌晨四點整，位于的黎波里的美第505傘降團就出發了，這支隊伍共3405人，他們有的直接搭乘C47運輸機，有的則搭乘C47后拖掛的CG4滑翔機。
這種CG4滑翔機主要是用于增加傘降時的投送能力及增強空降兵的裝備能力……它可以運送13名全副武裝的士兵，或者一輛軍用吉普車和7名士兵，或者一輛75MM榴彈炮及其炮手抵達目的地。
可想而知，它可以在很大程度上增加空降部隊的火力和機動能力，缺點就是拖掛上滑翔機后運輸機的時速就不能高于200公里。
這也是盟軍不得不選擇在天亮前實施空降的原因之一，如果是天亮時用滑翔機登陸……一大批的運輸機掛著滑翔機以200公里的時速在空中飛機，那將會是德國空軍絕好的襲擊目標。
黑壓壓的機群先到達馬耳它，與在那起飛的英第一傘降旅與機群聯系之后再分別趕往西西里島……這主要是為了能夠同時在西西里島實施傘降。
接著，大約在五點十分，英、美空降機群就分別飛臨西西里島上空。
但由于英、美空降部隊都缺乏實戰經驗，而且為了戰役的隱蔽性從馬耳他島起就實施無線電靜默，再加上是夜間飛行，于是兩個機群各兩百多架運輸機全都無法保持集中，隊形十分散亂。
美軍機群找不到預定登陸場，只能再次返回重新從海岸進入尋找登陸點……在這過程中被意大利軍隊高射炮擊落了8架，傷10架，還有3架不得不返航。
情急之中美505空降團只能強行實施空降，結果空降團全部在黑暗中散布在西西里島各地，只有一個連降落到預定地點，偏離最遠的距離達100公里。
而且因為著陸時風速達到每秒15米，缺乏經驗的美軍空降兵很多都傘降在石頭、樹林和房屋上，剛落地就成為傷員。
英第1傘降旅的情況更糟。
他們共有2578人，由于飛行員沒有掌握好高度……主要是因為黑夜中無法看清目標，所以只能低空尋找登陸點，等找到登陸點時卻發現距離太近無法及時升高高底，于是滑翔機只好低空脫勾。
低空脫勾的結果，就是滑翔機還沒滑翔到登陸點就已經著陸了，于是137架滑翔機有69架當場墜入海里，機上所載的600多名傘兵被淹死大批重裝備掉入海里。
其結果就是英、美首批空降部隊都沒能發揮作用。
這還不是最糟的，當盟軍開始登陸時，第二梯隊的空降機群就接踵而來。
而此時的英、美海軍正處于掩護地面部隊登陸的緊張時刻，這些軍艦想當然的就以為飛臨到自己上空的機群是德、意軍隊前來轟炸、阻止他們登陸的敵機，于是一聲令下……軍艦的炮火一齊轟鳴，機群趕忙習慣性的做機動動作或是加快速度，但拖掛著滑翔機的運輸機做這些動作是十分危險的，于是許多飛機在空中相撞起火，驚恐萬狀的傘兵慌亂跳傘，許多傘兵直接跳到海里被淹死。