奧卡羅想過反抗，可想想達頓家族的權勢……奧卡羅果斷選擇從心。所以他想到了另外一個辦法，那就是調走。
溫德姆市是達頓家族的自留地，他們自然不想讓奧卡羅這樣一個好用的棋子從手中溜走。于是奧卡羅只能選擇另外一條路，那就是搞個大新聞，讓自己升遷。
如果真的有這樣的機會，相信達頓家族也樂意提供幫助，畢竟奧卡羅是他們的人，自己手下的人升遷，對他們來說也是擴大影響的手段。奧卡羅雖然想要擺脫達頓家族，可從來沒打算和達頓家族翻臉。他只是想要經營自己的事業，而不是成為一個提線木偶和活體圖章。所以如果可以，他也想借助達頓家族的影響力。
正好，這段時間以來，毒販猖獗。他就想干票大的，讓自己能夠立功升遷。為此他找到了保留地的印第安新任酋長托馬斯酋長，這位托馬斯為人強勢，經營賭場極其富有，同時也野心勃勃。他想要拿回被達頓家族強占的印第安人舊地，同時也擴張印第安人的地盤，以便于擴大自己的生意。
可惜老達頓也是一個強勢固執的人，他常常說的一句話“在美國，沒人會和別人共享土地！”
他始終認為達頓家族只可能購買土地，絕對不會出售自己的土地。所以托馬斯和約翰·達頓因此爆發了激烈沖突，甚至有幾次還驚動了州長進行調停。
如果可以，奧卡羅是不想和托馬斯扯上關系，那意味著背叛。可問題是達頓家族雖然影響力很大，可說到底那些影響力也是在官面上的，這對奧卡羅來說幫助不大，至少對他的計劃幫助不大。
而托馬斯經營者賭場，而賭場是天然的洗錢場所。托馬斯的賭場自然也不例外，也因此托馬斯知道很多許多人不知道的情報。
奧卡羅和托馬斯做了一個交易，他答應將一份原本被約翰·達頓毀掉的驗尸報告交給了托馬斯，而托馬斯給了他情報。
托馬斯說話算話，他給了奧卡羅情報。
也就是老厄爾的情報。
但問題是奧卡羅把事情搞砸了！
他靠著嘉德鎮警察的幫助抓住了厄爾，也繳獲了227公斤違禁藥！為了這份功勞，他甚至連臉都不要了，把別人的功勞全部戴在了他頭上。眼看事情朝著他想要方向前進了，可事情到這里就開始暴走。
特么的毒品丟了！
227公斤毒品丟了！那可是227公斤啊！這么說吧，大鯊魚奧尼爾在NBA最重的時候都只有154公斤……你想想吧。
這么重的東西居然在他們眼皮子底下丟了。
奧卡羅當時就懵逼了，這要是追究起來，他的升遷是不要想了，還是想想他離職之后去哪找個新工作比較現實。所以奧卡羅再次坑了嘉德鎮警方，把嘉德鎮治安官當做了替罪羊丟了出去。
實際上連奧卡羅也知道，這件事丟給嘉德鎮警長實在有點牽強，可他又必須這么做。所以這個家伙非常雞賊的把消息放了出去，讓黑道上的人知道貨被嘉德鎮警長拿走了。他是在混淆視聽，打算吸引別人的注意力。