誰不知道一休和尚最聰明，腦子最靈光，撈錢也是一把好手和界町的商人們關系最為密切。
一休和尚曾經有這樣一個典故，某一天一位界町的商人因為債臺高筑，無力償還債務，所以想要自殺。
一休看見這位想要跳河自殺的男子，就問他除了死以外，難道就沒有別的辦法嗎？
商人搖了搖頭，痛苦地表示除了死以外沒有別的辦法。
一休再問，你家中難道什么都沒有了嗎？
商人回道，家里除了一個年幼的七歲小女兒以外，實在是山窮水盡，什么都沒有了，根本就沒有東山再起，還債的本錢了。
一休微微一笑，搖了搖頭笑著說道，“誰說施主你沒有本錢東山再起的，你家里不是有一個女兒嗎？你女兒不就是你的本錢嗎？只要將你的女兒嫁出去，找到一位乘龍快婿幫你還債，不就可以東山再起了嗎？”
“大師，可是我的女兒才七歲，什么樣的乘龍快婿才會娶七歲的小姑娘啊，您別在這個時候開我玩笑了。”商人愁眉苦臉，他的女兒既不是天姿國色，就算是，現在才七歲，又有怎樣的男人才會迎娶一位七歲的小姑娘作為妻子。
“我啊！”一休和尚用手指了指自己，一本正經地說道，“難道我就當不得你的乘龍快婿。”
“大師，求你了，我的女兒才七歲，你還是和尚，別開玩笑了，你可是大師啊.”
“和尚又怎么樣，大師又怎么樣，我這個和尚，這個大師，就是喜歡你七歲的女兒，我就是要娶幼女當老婆。”
商人看著信心滿滿的一休，再想了想自己家里的債務，只能答應一休和尚的條件，然后按照他的要求，全城公告一休和尚要舉行婚禮，結婚了。
頓時，一休和尚要結婚的消息一傳出來，整個京都都轟動了。雖然后世的僧人能夠吃肉喝酒娶老婆都還是正經和尚，但是這都是明治維新時期為了打壓佛教故意允許的，在以前的時代，除了凈土真宗之類的教派，其余宗派的和尚都是要遵守戒律的，至少是要在明面遵守。
世人們議論紛紛，在一休結婚那天紛紛參加一休的婚禮，一休數了數了數世人送的禮錢，覺得錢夠了之后就把錢交給商人脫下自己新郎的服裝，說，“這些錢夠還債了，你的女兒我不要，你的女婿我也不當了，我還是繼續去當和尚吧。”
一休和尚隨性灑脫，離經叛道，可是不得不說這位大師想要經商弄錢的話必然會是一位高手。
這年頭幕府窮，朝廷更窮，應仁之亂后，朝廷和皇室的領地遭到各地大名的侵吞，朝廷的收入大幅下降，以至于朝廷變成真正的有名無實。
以前足利幕府強盛時，朝廷再不濟能夠充當禮儀性機構，現在幕府一衰落，天皇的地位更是連傀儡都不如。
歷史上過年吃不起年糕，去世之后沒錢下葬的天皇，就是當今的后土御門天皇。
宮中的宮女成為流螢需要賣身才能夠養活自己，攝政關白之類的公卿大臣更是親自下場批改字畫謀生，簡直就是丟盡了公卿貴族的臉面，然而這就是應仁之亂后天皇和公卿們的窘境。