劉備向他詢問益州道路的寬窄、兵器府庫的位置以及各要塞的人馬配置等情況，張松都做出了詳細的解答。
過目不忘的他害怕劉備記不住，還專門繪制了一副益州的山川地理詳圖送給劉備。
親眼目睹了曹操赤壁戰敗之后的張松回到了成都，他極盡詆毀之能把曹操貶得是一文不值，反而大力宣揚劉備的仁厚，最后拿出了血親關系來總結道：“劉豫州與您為宗室兄弟，可以與他結交聯盟。”
劉璋皆以為是，于是問應該讓何人出使劉備，張松于是舉薦了和自己一樣懷才不遇的好友法正。
法正一開始辭讓，后來在張松的勸說下不得已只好前往。
當時天下饑荒，法正與好友同郡的孟達一起入蜀依附劉璋，但劉璋不是個善于用人的人，很久之后法正才當上新都縣令，之后又被任命為軍議校尉。
懷才不遇的法正，又因為性格而被州邑中的人誹謗，十分苦惱，益州別駕張松與法正是好友，也覺得劉璋不是個能成大事的人，常常感概自己的遭遇。
和張松同病相憐的法陣見到劉備之后，被劉備“以恩意接納，盡其殷勤之歡”，兩人相談甚歡。
法正覺得劉備有雄才大略，是可以輔佐的明主，回到益州后，就向張松夸贊劉備雄才大略，遂與張松密謀協規，決定暗中戴奉劉備為主。
劉璋聽了法正對劉備的夸贊后，隨即又指示法正和孟達送去數千兵卒幫劉備抵御曹軍，法正完成使命歸還。
建安十六年，劉璋聽聞曹操欲遣司隸校尉鐘繇征討張魯，因此懼怕曹操得漢中后兼并益州，于是召開會議商議對策。
張松遂勸劉璋迎接劉備入蜀，借助劉備的力量討伐割據漢中的張魯。
黃權勸諫說：“左將軍(指劉備)有驍勇聲名，現在請他來蜀，想用部下之禮對待他，則不能滿足他的心愿;想以賓客之禮對待他，則一國不能容下二位君王。如果客人有泰山般的安穩，那主人就會有累卵之危。如今盡可以守緊邊境，以待時局的穩定。”
此時已經自亂陣腳的劉璋哪里還顧及得了這些，病急亂投醫的他劉璋不聽勸告，將黃權外放為廣漢縣長，益州從事王累倒懸于城門勸諫劉璋不要迎接劉備入蜀，他還是置之不理。
于是王累自斷繩索，摔死于城門之前。
劉璋下令益州各地要為劉備提供糧草，并讓法正再次與孟達各率兩千人和巨額的錢糧物資出使劉備，迎請劉備入蜀。
法正一見到劉備，立馬笑呵呵地獻策：“閣下命世英才，劉璋無明主之能，以張松為內應，奪取益州；以益州的富庶為根本，憑借天府之國的險阻來成就大業，易如反掌。”
諸葛亮的隆中對認為想要奪取天下就必須占據荊州和益州，法正、張松的倒戈實乃天賜良機。