這或許是一首自憐身世、又關乎愛情的小詞。一說有一名南方歌伎愛極了秦觀的詞，在秦觀南貶的時候終于有機會見到偶像，誓要以終身托付。秦觀雖然大受感動，但考慮到自己正是犯官之身，又值政壇風聲鶴唳之際，不能再惹是非，便以這首《踏莎行》相贈，自己則孤身前往貶所。沒過多久，秦觀去世，靈柩還在路上的時候，那位歌伎忽于夢中有感，醒來后便前往祭拜，回來后便自縊而死。
這樣，詞的下闕“驛寄梅花，魚傳尺素。砌成此恨無重數”，說的便是兩人在書信往來中相思之情與離別之恨越來越濃，而“郴江幸自繞郴山，為誰流下瀟湘去”，更是以郴江環繞郴山為喻，有情人本當天天廝守，郴江卻終于流遠，離別而無法回頭。
反觀上闋，“霧失樓臺，月迷津渡，桃源望斷無尋處”，在郴州看到的，是大霧彌漫，月影朦朧。樓臺是魏闕，津渡是出路，如今全然望不到了，茫茫不見前途。想躲進那美麗而純真的桃源，卻怎么也找不到桃源的方向。——這又是一個表面寫景、實則含情的寫法，最關鍵的意象便是桃源。
一說桃源，每個人都會想到陶淵明的《桃花源記》，那處桃源據說是在武陵，與郴州同屬湖南。桃源，始終是一個烏托邦的理想世界，可以是政治上的寄托，可以是人生中的港灣。但當下的這個桃源，首先是實有所指的：郴州東北有一座山，漢代有一位叫做蘇耽的修行者在此得道成仙，這里遂被名為蘇仙嶺。蘇仙嶺有洞名桃花洞，有溪名桃花溪，道家稱此地為天下第十八福地，這便是秦觀身邊實實在在的一處桃源。然而，詩藝的妙處在于，桃源一語，讓人無法分清到底是實是虛、是真是幻。若說是實，語意似乎別有寄托；若說是幻，當地明明便有一處桃源。這就是詩歌語言中歧義空間的巧妙營造，究竟如何理解，就看每一位讀者自家的感悟了。
桃源的歧義空間還不止于此：即便是理想中的桃源，也有兩處。一是武陵的桃花源，二是劉晨、阮肇桃源遇仙女的那個桃源，主題不再是世外的烏托邦，而是凡人與仙女的戀愛。因此，秦觀這里的桃源隱喻，便當是為那位南國歌伎而設，在這個愛情的桃源里，秦觀只能聽任噠噠的馬蹄惶然而過，只能作為過客，而無法落腳成為歸人。
上闕的末兩句“可堪孤館閉春寒，杜鵑聲里斜陽暮”加重了這種傷感的情緒。孤館，即孤單的驛舍，驛舍是不會孤單的，說它孤單，是因為驛舍里的人孤單；杜鵑，是詩詞中常有的意象，這種鳥兒傳說是古蜀國亡國之君杜宇所化，啼聲悲切，讓人不忍卒聽，尤其是，杜鵑的啼聲很像是“不如歸去”，因此，詩詞中凡是涉及“歸去”的意思，總是難免以杜鵑的啼聲來襯托。比如，秦觀另一首詞里便有“杏園憔悴杜鵑啼，無奈春歸”。杜鵑已啼，斜陽已暮，時光欲挽而不可留，謫人欲歸而不得。
全詞充滿著一種絕望的情緒，唯一的一點暖意便是有情人的兩地相思，但就連這相思也是絕望的，誰都不會當真會有長相廝守的機會，哪怕連短暫的聚首也是奢求了。納蘭容若這里評道：“山長水遠情人別，一種相思兩不期”，只有相思，卻無期待，真是絕望中的絕望，悲涼中的悲涼。秦觀，無論詩詞、仕途、愛情還是人生，無論是好運還是厄運，自始至終，總與歌伎脫不了干系，幾分浪漫，幾分辛酸。
其實，不但秦觀的一生總是與歌伎相伴隨，整個宋詞的傳播也大大得益于歌伎。但很多人對歌伎充滿了誤解，所以，這里簡要地作一些澄清，也好讓大家對宋代的文人生活與詩詞傳播多一些了解。
當時的文人士大夫經常招伎飲酒，就連程顥、程頤這樣的理學宗師也參加過這種宴會，還留下了一個“座中有伎，心中無伎”的禪意盎然的故事。在古代，歌伎屬于賤民，沒有獨立的戶籍。官伎隸屬于官府，屬于樂籍；私伎屬于主人，和牛馬豬羊一個地位，可以被主人自由買賣，也可為士大夫所蓄養，宋詞名家入歐陽修、蘇軾等，概莫能外。
歌伎們不但長得漂亮，而且多才多藝、能歌善舞，和文人士大夫很有共同語言，所以很容易摩擦出火花，產出愛情。而嫁給文人士大夫的良家婦女卻是嚴禁學這些東西的，夫妻之間只有義務和感情，而罕見會有愛情。這一點是我們現代人尤其值得注意的，否則的話，以現代價值觀來衡量這些古人，把悼亡詩詞理解為愛情的表現，那么我們在看到那些寫出深沉悼亡詩的文人竟然又和歌伎纏綿起來，難免會怒從中來，痛罵這些人面獸心”的古人。所以說，要理解詩詞，有必要了解一些當時的社會背景和價值觀念。