翻開朱孝臧的《宋詞三百首》，你就會發現，在這本流傳最廣的宋詞選本中，竟然收錄了25首吳文英的詞，吳文英成為兩宋八十多位詞人中收錄詞作最多的詞人。
如果再往前推，宋代人自己做的宋詞選本，流傳最廣的周密的《絕妙好詞》，所收詞人132家，詞作近400首，而吳文英的詞就選了16首。可見吳文英在宋詞中的影響之大。
王兆鵬、劉尊明在《歷史的選擇——宋代詞人歷史地位的定量分析》一文中，得出兩宋詞人中居于前十的十大詞人，其中就有吳文英。近代詞學大家吳梅在《樂府指迷釋序》中說：清末至民國初年，夢窗詞風靡一時，“近世學夢窗者，幾半天下”。
吳文英的詞除酬酢之作外，更多的是抒發“綿綿長恨”的戀情詞，從這些詞作，我們大概可以了解到吳文英的情感生活。
有研究者稱吳文英這些戀情詞大多是為紀念蘇州和杭州兩位姬妾，其中一個因故被迫遣去，另一個盛年亡故。除此之外，有研究者稱“隱約地感到似乎還有一個相戀而早逝的杭州女子”。或許世間最讓人愁苦的便是愛情，吳文英為這位特殊存在的杭州女子，創作了一首詞，史上最長的詞——《鶯啼序》：
殘寒正欺病酒，掩沉香繡戶。燕來晚、飛入西城，似說春事遲暮。畫船載、清明過卻，晴煙冉冉吳宮樹。念羈情游蕩，隨風化為輕絮。
十載西湖，傍柳系馬，趁嬌塵軟霧。溯紅漸、招入仙溪，錦兒偷寄幽素。倚銀屏、春寬夢窄，斷紅濕、歌紈金縷。暝堤空，輕把斜陽，總還鷗鷺。
幽蘭旋老，杜若還生，水鄉尚寄旅。別后訪、六橋無信，事往花萎，瘞玉埋香，幾番風雨。長波妒盼，遙山羞黛，漁燈分影春江宿。記當時、短楫桃根渡。青樓仿佛，臨分敗壁題詩，淚墨慘淡塵土。
危亭望極，草色天涯，嘆鬢侵半苧。暗點檢、離痕歡唾，尚染鮫綃，亸鳳迷歸，破鸞慵舞。殷勤待寫，書中長恨，藍霞遼海沉過雁，漫相思、彈入哀箏柱。傷心千里江南，怨曲重招，斷魂在否？
吳文英的這首《鶯啼序》（又名《豐樂樓》）是其首創，也是最難的詞調之一，它究竟屬于什么宮調，卻無從考證。全調共計二百四十字，分四段，每段各四仄韻。《詞譜》以吳文英《鶯啼序·殘寒正欺病酒》詞為正體。整篇詞展示了他的寫作功力與卓越才智，極具價值。
這首詞充分的地展現了作者的傷春傷別之情，與此同時，在結構上還體現了時空交錯的顯著特點。夏承燾對此詞評價為：“集中懷人諸作，其時夏秋，其地蘇州者，殆皆憶遺蘇州遣妾，其時春，其地杭者，則悼杭州亡妾。”
在詞史上的眾多詞調中，《鶯啼序》這個詞牌現在流傳的詞作也就10首左右，吳文英占了其中3首。陳廷焯《白雨齋詞話》稱這首詞：“全章精粹，空絕千古。”
第一段概述了現實情境，愛妾死后，自己猶自在蘇州傷春。語氣平和，意境深長。將傷春與傷別相融合。開頭第一句便將典型環境中的典型情緒寫出，全篇皆在此氛圍之中，寓剛于柔。
第二段則追溯了詞人與愛妾在杭州刻骨銘心的情事。“倚銀屏、春寬夢窄，斷紅濕、歌紈金縷”二句，正是寫的二人初次相遇時的悲喜交集之狀。“春寬夢窄”是說春色無邊而歡事無多。“斷紅濕、歌紈金縷”，則描寫了詞人因歡喜感激而淚濕歌扇與金縷衣的情景。“暝堤空，輕把斜陽，總還鷗鷺”三句，雖是在進一步寫歡情，卻含蓄不露，品格自高。
第三段著力于敘述二人離別后的情事。“幽蘭旋老”三句突接，跳接，因這里和上片結處，實際上還有較大距離。此段先是寫了暮春再度來到，而自己卻依然在水鄉漂泊。此情此景既與“十載西湖”相呼應，又再次喚起了詞人傷春傷別之情。通過反復吟詠，詞人將對傷春傷別之情的表露推向高潮。
第四段淋滴盡致地展現出詞人對逝者的憑吊之情。感情深沉，意境開闊。盡管愛妾已然逝去，詞人對她的悼念之情卻絲毫未因歷經歲月而有所衰減。
從總體來看，作者將美人遲暮、傷春傷別的情感娓娓道來，反復詠嘆。在情感的表達上不斷遞進，層層深人，引人深思。
此外，中國古代文學常借助比興的手法寄托自己的真實感情，男女之間的戀情往往與詞人自身的身世之感密不可分，吳氏此詞雖然主要是寫愛情，但從中亦可窺見他對身世的哀嘆。
吳文英這首詞對比興手法的運用可謂神乎其技，傷春、羈旅、傷別、憶舊，乃至伊人逝去，都運用了比興手法。全篇未有一字說悼亡，悼亡之意寄托其中，甚至可以理解為身世之憂、國家之憂，其比興層次之多、蘊藉之深，可謂罕見，堪稱教科書式的經典之作。
吳文英詞以“密麗”為尚。《鶯啼序》一詞四疊，與雙調相比，寫法上本來易散而難合，易疏而難密。但吳文英此詞，情經事緯，左抽右旋，既有主干，又有穿插，明脈暗絡，回環相生。雖然還說不上什么“密不容針”，但絕無冗辭復筆，這就是他疏中求密，因難見巧才做到的。同時這首詞也長于修辭，溫厚端麗，哀感頑艷，兼而有之。“春寬夢窄”之句，意深筆曲，尤見煉字之工。說夢窗詞的“密麗”特色，這首《鶯啼序》應該是長調中一個特殊而又恰當的例子。