在評價吳文英詞之前，我們先來談談慢詞在宋朝的發展脈絡，以及柳永、周邦彥和姜夔等詞人所作之詞的特點。
如大家所知，長短句的合樂歌詞是隋唐之際興起的一種新的音樂文學樣式。從北宋詞的發展情況來看，柳永、蘇軾先后對詞體藝術進行了大幅度的開拓和革新，各自取得了創體開派的輝煌成就，同時也留下了有待后來者加以解決的重大藝術課題。
眾所周知，宋朝第一個大量創制慢詞的詞人是柳永。柳永固然擴大了詞的題材和境界，并大量創制慢詞，對詞的藝術形式多所貢獻，但他的詞風趨向市民化和俚俗化，不被以雅詞為主流的文人詞壇接受；他雖然大量創制長調慢詞，但究竟屬于草創，其章法、技巧尚未臻于完備。
李清照曾說柳永：“雖協音律，而詞語塵下。”其余詞評家如王灼、陳振孫等人在批評柳詞俚俗塵下之時，也夸其詞聲律美，鋪敘詳。馮煦曾贊美柳詞說：“曲處能直，密處能疏，奡處能平，狀難狀之景達難達之情，而出之自然，自是北宋巨手。”這些優點和缺點又同出于，柳永敢于和善于運用俗曲慢詞的樂調。
蘇軾繼柳永而起，在初學習創制慢詞時，所寫的第一首長調《沁園春·赴密州，早行，馬上寄子由》就留下了明顯的曾受柳詞影響的痕跡。他一方面對柳詞中興象高遠的特色有獨到的賞識，另一方面又批評柳詞俚俗鄙薄，致力于變革柳詞的風氣，從而獨辟蹊徑，自成一家，成為豪放詞的開山鼻祖。可是，蘇軾的新詞風因為與文人詞以抒寫愛情為主、以協音律為美的傳統有所背離，不能為當時的詞壇認可和接受。
詞壇在期待一種折衷于柳、蘇二派之間，于音律和諧規范之中兼求詞章之婉麗典雅，以便大家都能接受的新詞體與新詞派產生。
周邦彥正是這樣一位應運而生的詞壇新領袖。他自幼博涉百家之書，又深厚的辭章修養；同時他又妙解音律，又“顧曲周郎”之譽。得天獨厚的音樂與文學的雙重才能使得他作起詞來，既重文學抒情功能，又重其本來應有的音樂功能；既重篇章辭句，又重音律之美；能清能麗，亦雅亦俗。他把詞發展成了音樂語言與文學語言緊密結合的抒情藝術形式，呈現了鮮明的創作個性和屬于那個時代的思想特質，具有一定的典范意義，既是北宋婉約詞的集大成者，又是南宋詞的開山祖師。南宋詞人姜夔、吳文英、周密、張炎、王沂孫等人都受他的影響。
晚清詞人文廷式說：“詞家至南宋而極盛，亦至南宋而漸衰。”南宋實在是詞史上最絢麗多姿的時期。南宋詞壇大約可以分為三個階段：以李清照、朱敦儒等人為代表的南渡詞人時期；以辛棄疾為主要代表的辛派詞人時期（姜夔所創清雅一派亦在此時）；上承姜夔、遠紹稼軒給，清雅詞和豪放詞共同發展并相互融合的宋末詞壇。
幾乎與辛棄疾同時，姜夔也挾著他的清雅之詞步入了南宋詞壇。姜夔的詞以“清空騷雅”為最大特色，其詞境被后人號為“幽韻冷香”。他的詞以感時傷世、追念戀情和詠物言志為主要題材。
姜夔的詞融化了周邦彥詞的典麗和江西詩派的瘦硬，力求琢句煉字，歸于淳雅，不涉俗調，他極大地提高了詞的文學藝術性，確立了文人詞的審美規范。姜夔詞有兩個極為突出的特點，一是善用小序，一是擅長自度曲，并以雅樂改造詞體，音韻諧婉脫俗。
到了風雨如晦、春去人間的宋末詞壇由兩派詞人主導，一是以劉克莊、陳人杰、劉辰翁、文天祥為代表的辛派后勁，一是以吳文英、周密、王沂孫、張炎為代表的姜派傳人。豪放詞愈加愈加無暇推敲，流于粗豪叫囂，清雅詞越發刻鏤嚴苛，難免逼仄晦澀。
在宋末詞壇的眾多詞人當中，吳文英是最具藝術特色的一位。他同姜夔相似，一生不曾為官，浪跡江湖，游幕終生。吳文英一生致力于詞的創作，于詞學頗有心得。
在詞的創作上，吳文英主要師承周邦彥，重視格律，重視聲情，講究修辭，善于用典。沈義父曾把他的詞法概括為四點：一是協律；二是求雅；三是琢字煉文，含蓄不露；四是力求柔婉，反對狂放。從中可以看出吳文英的創作態度與周邦彥和姜夔一樣，追求深婉典雅。
這一藝術風格決定了“夢窗詞”難以反映重大主題，多表現落魄失意的心緒，抒發纏綿繾綣的情懷，時事的感慨被迷離的情緒所隱匿，形成了超逸沉博、濃艷密麗的風格特征。
如《八聲甘州·靈巖陪庾幕諸公游》：
渺空煙四遠，是何年、青天墜長星。幻卷厓云樹，名娃金屋，殘霸宮城。箭徑酸風射眼，膩水染花腥。時靸雙鴛響，廊葉秋聲。
宮里吳王沉醉，倩五湖倦客，獨釣醒醒。問蒼波無語，華發奈山青。水涵空、闌干高處，送亂鴉、斜日落漁汀。連呼酒、上琴臺去，秋與云平。
這是吳文英游蘇州靈巖山時所作的懷古詞，開篇即是虛無縹緲的幻境，在迷茫情思中又夾雜著濃重的感官體會。
上闕寫登臨所見：“是何年、青天墜長星。幻蒼崖云樹，名娃金屋，殘霸宮城”，將靈巖山比擬為隕落的星辰，將館娃宮相像成隕星的幻化之物，化實為虛，天地混成，今古迷離，起筆即奇。“箭徑酸風射眼，膩水染花腥。時靸雙鴛響，廊葉秋聲”，館娃宮原本是廢墟一片，而詞人仿佛看到當日漂滿脂粉的溪水，聞到腥香的落花，聽到西施的腳步，化虛為實，亦真亦幻，心神飄忽，幽思盡顯。
下闕側重于抒懷：“宮里吳王沉醉，倩五湖倦客，獨釣醒醒”，吳王沉醉，范蠡獨醒，暗含憂國之思；“問蒼波無語，華發奈山青。水涵空、闌干高處，送亂鴉、斜日落漁汀”，嘆身世漂泊、年華漸老，顯獨醒者的悵恨與無奈，蒼茫悲慨；“連呼酒、上琴臺去，秋與云平”，是不愿再糾纏與世事紛擾，只求借酒忘情。整首詞雄渾瑰奇，亦馳縱，亦幽邈，亦蒼茫，亦詭秘，筆力遒勁，感慨遙深，堪稱絕唱。
繁華的魅影與逝去的悲涼交織在一起，令后來人神情恍惚、若有所悟，歷史的厚重與幻想的空靈構成了獨特的審美體驗。這種時空交錯，亦真亦幻的表現方法在吳文英詞中隨處可見。
又如其《高陽臺·豐樂樓分韻得如字》：
修竹凝妝，垂楊駐馬，憑闌淺畫成圖。山色誰題？樓前有雁斜書。東風緊送斜陽下，弄舊寒、晚酒醒馀。自消凝，能幾花前，頓老相如。
傷春不在高樓上，在燈前攲枕，雨外熏爐。怕艤游船，臨流可奈清臞？飛紅若到西湖底，攪翠瀾、總是愁魚。莫重來，吹盡香綿，淚滿平蕪。
西湖景色，在此處表現得愁容慘淡；傷春之情，寫得感慨良深、境界遙闊，也顯示出吳文英密麗幽深的語言特點。